3-(tert-butyl)isoquinolin-1(2H)-one | 58814-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-tert-butyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 58814-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: BAFQJWSYMAMNMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  377.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1,1'-(3,6-di-t-butyl-2-hydroxynaphthyl)-3-t-butylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性异喹啉基-萘甲酸酯配体的配合物的合成和结构。

  摘要：

  轴向手性配体1-（3'，6'-二叔丁基-2'-羟基-1'-萘基）-3-R-异喹啉的合成（R = H，Pr（i），Bu（t ））（LR-H）的描述。具有未取代的异喹啉基环的配体倾向于产生1：2的金属络合物。Li2（LH）2（THF）2（9），（LH）2Ti（OPr（i））2（12），Zn（LH）2（13）和[Mg（LH）2]的合成和晶体结构报告2（14）。配合物的形成是高度立体选择性的。1：2配合物中的配体具有相同的立体化学（即R，R和S，S但不具有R，S），而在双核镁化合物14中，桥接和非桥接配体LH具有相反的立体化学。LH-H与Pd（acac）2的反应提供了N，O螯合物Pd（acac）（LH）（10），而对于K2PtCl4，相同的配体仅充当N-供体，得到反式-PtCl 2（LH-H）2（11），其中OH基与两个氯化物配体之一氢键合。在异喹啉基环的3位带有叔丁基取代基的更大体积的配体与锌和

  DOI：

  10.1039/b907982c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 三氯异氰尿酸 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(tert-butyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H激活直接访问钴环化合物：启用N-氯酰胺的杂环的室温合成

  摘要：

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02632

文献信息

• Triflic acid mediated sequential cyclization of ortho-alkynylarylesters with ammonium acetate
  作者：Maciej E. Domaradzki、Xiaochen Liu、Jiye Ong、Gyeongah Yu、Gan Zhang、Ariel Simantov、Eliyahu Perl、Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131437

  日期：2020.9

  A triflic acid (TfOH) mediated sequential cyclization of ortho-alkynylarylesters and ammonium acetate (NH4OAc) was reported. The reaction took place via a Brønsted acid-mediated intramolecular cyclization of ortho-alkynylarylesters followed by an ammonium acetate participated substitution reaction, forming isoquinolin-1-ones as the major products. Different from most of the known synthetic methods

  报道了三氟乙酸（TfOH）介导的邻炔基芳基酯和乙酸铵（NH 4 OAc）的顺序环化。该反应通过布朗斯台德酸介导的邻位分子内环化反应进行-炔基芳基酯接着乙酸铵参与取代反应，形成异喹啉-1-酮为主要产物。与大多数已知的异喹啉-1-酮合成方法不同，所报道的反应不需要金属催化剂。在少数情况下，获得了区域异构体–异吲哚啉-1-酮与异喹啉-1-酮。还分离了中间体化合物-异色酮-1-酮和异苯并呋喃-1-酮。相互转化实验表明，在布朗斯台德酸诱导的邻炔基芳基酯分子内环化过程中形成的区域异构体。采用这种新方法，可以以中等收率制备天然产物ruprechstyril。
• SUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Xi Ning

  公开号：US20150087658A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention relates to the preparation and use of new aminopyrimidine derivatives as drug candidates in free form or in pharmaceutically acceptable salt form and formulations thereof for the modulation of a disorder or disease which is mediated by the activity of the PI3K enzymes. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of disorders or diseases, such as disorders of immunity and inflammation in which PI3K enzymes play a role in leukocyte function, and hyperproliferative disorders associated with PI3K activity, including but not restricted to leukemias and solid tumors, in mammals, especially humans.

  该发明涉及新的氨基嘧啶衍生物的制备和使用，作为药物候选化合物，可以以游离形式或药用可接受的盐形式及其配方用于调节由PI3K酶活性介导的疾病或疾病。该发明还提供了包含这些化合物的药用可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗疾病或疾病的方法，例如免疫和炎症障碍，其中PI3K酶在白细胞功能中发挥作用，以及与PI3K活性相关的过度增殖性疾病，包括但不限于白血病和实体肿瘤，在哺乳动物中，特别是人类。
• Synthesis and Application of Heterocyclic Germatranes via Rhodium‐Catalyzed Directed C−H Activation/Annulation with Alkynyl Germatranes and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling
  作者：Meng‐Yu Xu、Chao Wang、Wei‐Tao Jiang、Bin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201901633

  日期：2020.4.17

  Rhodium‐catalyzed C−H activation and annulation with alkynyl germatranes for the synthesis of heterocyclic germatranes is described. Various heterocyclic germatranes were constructed by this protocol and applied in multiple derivatizations such as palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions.

  本文描述了铑催化的CH活化和炔基金杂环戊烷的环化反应，用于合成杂环金杂环戊烷。通过该方案构建了各种杂环胚芽，并应用于多种衍生化反应，例如钯催化的交叉偶联反应。
• Substituent effect on anionic cycloaromatization of 2-(2-substituted ethynyl)benzonitriles and related molecules
  作者：Wen-Der Lu、Chi-Fong Lin、Chyi-Jia Wang、Shih-Jen Wang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00753-6

  日期：2002.9

  Mothanolysis of 2-(2-substituted ethynyl)benzonitriles based on the nature of substituents gave 5-exo product, isoindolones and 6-endo product, isoquinolones, respectively. When a bulky substituent, such as tert-butyl group, was employed in this cyclization reaction, a 5-exo adduct was obtained. Phenyl and thienyl groups which can stabilize the alpha-anion affect the cyclization reaction to produce the 5-exo adducts. Pyridinyl and pyrazinyl groups can also stabilize the a-anion, but the formation of a more stable intermediate by coordination of sodium with nitrogen atom leads to the 6-endo products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Convenient preparation of 3-substituted 1(2H)-isoquinolinones
  作者：Graham S. Poindexter

  DOI：10.1021/jo00140a047

  日期：1982.9