N-(4-methylphenyl)-tert-butylamidine | 1021397-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-tert-butylamidine
• 英文别名: N-(p-tolyl)pivalimidamide；N-(p-methylphenyl)-(t-pentyl)amidine；2,2-dimethyl-N'-(4-methylphenyl)propanimidamide
• CAS: 1021397-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: LCVDMEKYNVZGHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  259.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-tert-butylamidine 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以46%的产率得到5-methyl-2-(1,1-dimethylethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基CH胺合成苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  使用分子碘作为合成苯并咪唑衍生物的唯一氧化剂，已经实现了分子内芳基CH氨基化反应。通过将芳基胺与相应的腈或芳基碘加成或偶联，可以轻松制备所需的底物。在以碳酸钾（K 2 CO 3）为碱的情况下，这些底物的碘介导的氧化环化作用可提供中等至良好收率的相应产物。此处介绍的无过渡金属协议对空气不敏感，操作简单。这种通用且环保的合成方法学广泛适用于各种N芳基取代的am和吡啶2胺，可直接接触1 H来自相应前体的-苯并[ d ]咪唑和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600455
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 、 乙烷,三氯氟- 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到N-(4-methylphenyl)-tert-butylamidine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基CH胺合成苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  使用分子碘作为合成苯并咪唑衍生物的唯一氧化剂，已经实现了分子内芳基CH氨基化反应。通过将芳基胺与相应的腈或芳基碘加成或偶联，可以轻松制备所需的底物。在以碳酸钾（K 2 CO 3）为碱的情况下，这些底物的碘介导的氧化环化作用可提供中等至良好收率的相应产物。此处介绍的无过渡金属协议对空气不敏感，操作简单。这种通用且环保的合成方法学广泛适用于各种N芳基取代的am和吡啶2胺，可直接接触1 H来自相应前体的-苯并[ d ]咪唑和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600455

文献信息

• Synthesis of 1,3-Benzodiazepines through [5 + 2] Annulation of <i>N</i>-Aryl Amidines with Propargylic Esters
  作者：Xia Song、Qianting Zhou、Jie Zhao、Yuqin Jiang、Xiaopeng Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03515

  日期：2020.12.18

  In this paper, an efficient synthesis of functionalized 1,3-benzodiazepines through an unprecedented [5 + 2] annulation of N-aryl amidines with propargylic esters is presented. The reactions proceed through Rh(III)-catalyzed C(sp2)−H alkenylation followed by annulation and deacetoxylation along with cascade C−H/N−H/C−O bond cleavage and C−C/C−N bond formation. Furthermore, the cytotoxicity of selected

  在本文中，提出了通过空前的[5 + 2] N-芳基am与炔丙基酯的环合反应，有效合成功能化1,3-苯并二氮杂pine的方法。反应通过Rh（III）催化的C（sp 2）-H链烯基化反应进行，然后进行环化和脱乙酰氧基化，以及级联的CH / N-H / C-O键断裂和C-C / C-N键形成。此外，测试了所选产品对几种人类癌细胞系的细胞毒性，证明了其在药物应用中的良好潜力。
• 一种2-烷基取代苯并咪唑衍生物及其制备方 法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108707116B

  公开（公告）日：2021-11-30

  一种2‑烷基取代苯并咪唑衍生物及其制备方法。本发明公开了一种2‑烷基苯并咪唑衍生物及其制备方法，其结构式为：其中，R1为甲酸酯类保护基团，R2为烷基。本发明合成了2‑烷基苯并咪唑衍生物，从有机合成和药物化学的角度上看均具有深远的意义，且本发明的方法所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，后处理简便。
• Synthesis of Spiro[benzo[<i>d</i>][1,3]oxazine-4,4′-isoquinoline]s via [4+1+1] Annulation of <i>N</i>-Aryl Amidines with Diazo Homophthalimides and O₂
  作者：Qianting Zhou、Xia Song、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04193

  日期：2022.2.18

  Synthesis of spiro[benzo[d][1,3]oxazine-4,4′-isoquinoline]s through a unique [4+1+1] annulation of N-aryl amidines with diazo homophthalimides and O2 is presented. This unprecedented spirocyclization reaction features readily obtainable substrates, structurally and pharmaceutically attractive products, a cost-free and clean oxygen source, sustainable reaction medium, tolerance of a broad spectrum of

  介绍了通过N-芳基脒与重氮高邻苯二甲酰亚胺和 O 2的独特 [4+1+1] 环化合成螺[苯并[ d ][1,3]恶嗪-4,4'-异喹啉]s 。这种前所未有的螺环化反应具有易于获得的底物、结构和药学上有吸引力的产品、免费且清洁的氧源、可持续的反应介质、广泛的官能团耐受性以及基于连续 C(sp 2 )的有趣反应机制–H/C(sp 3 )–H 键断裂和氧插入。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of 2-Alkylbenzimidazoles from Imidamides and <i>N</i>-Hydroxycarbamates
  作者：Yanlin Li、Chunqi Jia、Huan Li、Linhua Xu、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02057

  日期：2018.8.17

  An efficient tandem reaction of imidamides and N-hydroxycarbamates has been developed. Valuable 2-alkylbenzimidazoles could be easily obtained in up to 97% yield for more than 20 examples. The products would further streamline the synthesis of molecules, which are essential building blocks in organic synthesis and drug discovery. This protocol features high regioselectivity, efficiency, good tolerance

  已经开发了亚酰胺和N-羟基氨基甲酸酯的有效串联反应。对于20多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得有价值的2-烷基苯并咪唑。这些产品将进一步简化分子的合成，这是有机合成和药物发现中必不可少的组成部分。该方案的特点是区域选择性高，效率高，对官能团的耐受性好以及反应条件温和。
• Assembly of Selenadiazine Scaffolds via Rh(III)-Catalyzed Amidine-Directed Cascade C–H Selenylation/[5 + 1] Annulation with Elemental Selenium
  作者：Yuyan Wan、Chensi Li、Zhensheng Lin、Xinyue Lin、Hui Gao、Wei Yi、Zhi Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02262

  日期：2024.8.9

  By employing elemental selenium as the selenium source, we have realized the amidine-directed Rh(III)-catalyzed cascade C–H selenylation/[5 + 1] annulation for the direct construction of structurally novel selenadiazine, benzoselenadiazine, and benzoselenazol-3-amine frameworks with specific site selectivity and good functional group tolerance. Besides, the obtained products can serve as fundamental

  通过使用元素硒作为硒源，我们实现了脒引导的Rh(III)催化级联C-H硒化/[5 + 1]环化，用于直接构建结构新颖的硒二嗪、苯并硒二嗪和苯并硒唑-3-具有特定位点选择性和良好官能团耐受性的胺框架。此外，所得产物可以作为后续化学转化的基础平台，从而证明了可行的SeNEx反应、SeNEx/Michael加成以及硒二嗪产物简单转化为多种其他有机硒分子。综上所述，所开发的方法有效地扩展了有机硒物种的化学空间。