3-(4-methoxyphenyl)quinoxaline-2-carbaldehyde | 1420295-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)quinoxaline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)quinoxaline-2-carbaldehyde
• CAS: 1420295-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: PKFVPZQSZBQYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)quinoxaline-2-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)[3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Arylquinoxaline Derivatives as Potential Anti-Dengue Virus Agents

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型的3-芳基喹喔啉衍生物，并评估它们作为潜在登革热病毒（DENV）复制抑制剂的生物活性。其中，[3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（19a）、[6,7-二氯-3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉-2-基](苯基)甲醇（20a）和(4-甲氧基苯基)(3-苯基喹喔啉-2-基)甲酮（21b）被发现能显著抑制Huh-7-DV-Fluc细胞中DENV RNA的表达，其效力优于利巴韦林。化合物19a以剂量依赖的方式降低了DENV复制的病毒蛋白和信使RNA（mRNA）水平，并且没有显著的细胞毒性。值得注意的是，化合物19a的半最大有效浓度（EC50）值为1.29 ± 0.74 μM。我们进一步观察到，19a对DENV复制的抑制作用是由于抑制DENV诱导的环氧合酶-2（COX-2）表达。对接研究还表明，19a在活性位点与Arg29、Glu31、Tyr116、Leu138、Pro139、Lys454、Arg455和Gln529之间发生疏水相互作用。19a与COX-2之间的计算最低结合能为-9.10 kcal/mol。总之，化合物19a可能是开发抗DENV药物的潜在首选化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms20194786
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)quinoxaline 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)quinoxaline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲醇和喹喔啉（或苯并噻唑）之间的多重键裂解和形成：甲醛二甲基缩醛的合成

  摘要：

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo302450f

文献信息

• 一种喹喔啉酮及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422701A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种喹喔啉酮及其衍生物的合成方法：以式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛为起始物，溶于有机溶剂中，在氧气氛围下，在格式试剂作用下，于0～40℃反应6～18小时，所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的喹喔啉酮及其衍生物；所述的格式试剂为式Ⅱ所示的格式镁盐溶于四氢呋喃的混合溶液，所述的混合溶液的浓度为1～3mmol/mL；所述的式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛与所述的格式试剂中的格式镁盐的物质的量之比为1：1.20～2.5。本发明通过喹喔啉‑2‑甲醛通过格式镁盐的亲核进攻/碳碳键断裂过程制得喹喔啉酮及其衍生物，原料简单易得，反应条件较温和，节约能源消耗；此外，还具有产率高，底物普适性强，操作简便等特点。
• Copper-catalyzed three-component reaction of <i>N</i>-heteroaryl aldehydes, nitriles, and water
  作者：Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/c9ob00599d

  日期：——

  copper-catalyzed radical-triggered three-component reaction of N-heteroaryl aldehydes, nitriles, and water. Mechanistic studies indicate that the reaction may undergo a radical-triggered Ritter-type reaction in which water serves as the oxygen source for the formation of the C–O bond. The reaction has advantages such as a broad substrate scope for the N-heteroaryl aldehydes, atom economy, and simple operation.

  已经成功地开发了一种有效且直接的合成N-杂芳酰基酰亚胺的方法，该方法涉及铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的自由基引发的三组分反应。机理研究表明，该反应可能会发生自由基触发的Ritter型反应，其中水充当形成C–O键的氧源。该反应具有诸如N-杂芳基醛的广泛的底物范围，原子经济和操作简单的优点。
• 一种N-乙酰基喹喔啉-2-酰胺及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422700A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种N‑乙酰基喹喔啉‑2‑酰胺及其衍生物的合成方法：以式Ⅰ或式Ⅲ所示的喹喔啉‑2‑甲醛为起始物，溶于混合溶剂中，在铜催化剂和氧化剂作用下，于40～80℃反应3～12小时，所得反应液经后处理分别得到式Ⅱ或式Ⅳ所示的N‑乙酰基喹喔啉‑2‑酰胺及其衍生物；所述的铜催化剂为三氟甲磺酸铜、醋酸铜或氯化铜；所述的氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌或70％wt的过氧化叔丁醇水溶液中的一种或一种以上的混合物；所述的混合溶剂为体积比为5～100:1的乙腈和水的混合溶液；所述的催化剂与所述的氧化剂、式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛的物质的量之比为0.01～0.3：1～1.2：1。
• Reactivity Umpolung of the C═N Bond in Quinoxaline Scaffold Enabling Direct Nucleophilic Attack of Alkyl Grignard Reagents at the N-Terminus
  作者：Yun Peng、Lailin Chen、Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Huayue Wu、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01385

  日期：2022.6.10

  The reactivity umpolung of the C═N bond in the quinoxaline scaffold has been successfully realized for the first time by introduction of a formyl or an acyl group adjacent to the C-position of the C═N moiety. The reversed reactivity of the C═N bond thus enabled direct nucleophilic attack of alkyl Grignard reagents at the N-terminus rather than the C-terminus, thereby providing an unprecedented and

  通过在 C=N 部分的 C 位附近引入甲酰基或酰基，首次成功实现了喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 umpolung。因此，C=N 键的反向反应性使得烷基格氏试剂能够在 N 端而不是 C 端直接进行亲核攻击，从而为合成 quinoxalin-2(1 H )-one提供了一种前所未有的有效方法涉及串联 N-烷基化/C─C 键断裂过程的衍生物。
• Multifold Bond Cleavage and Formation between MeOH and Quinoxalines (or Benzothiazoles): Synthesis of Carbaldehyde Dimethyl Acetals
  作者：Yunkui Liu、Bo Jiang、Wei Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo302450f

  日期：2013.2.1

  2-quinoxalinyl (or 2-benzothiazolyl) carbaldehyde dimethyl acetals has been achieved. 2-Quinoxalinyl carbaldehyde dimethyl acetals were readily converted into 2-quinoxalinyl carbaldehydes in good to excellent yields under acidic conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via multifold bond cleavage and formation between methanol and N-heterocycles involving a dioxygen-participated

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。