(2-hydroxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 34450-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Hydroxyphenyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；(2-hydroxyphenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 34450-48-1
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: AOUHUJUYYZTECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  325.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 吡啶 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化的Heck反应和分子内环化反应 一锅合成4-甲基异喹啉†

  摘要：

  通过级联的钯催化的Heck反应，分子内环化和异构化，一种有效的一锅法合成4-甲基异喹啉。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41680a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)benzaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 C(Ar)-O 键断裂光诱导无过渡金属和外部光敏剂的分子内芳基重排。

  摘要：

  使用不需要昂贵的光催化剂或过渡金属的光化学反应是完成各种结构转变的环境友好策略。在此，我们报告了 2-杂芳基/芳氧基苯甲醛的光诱导无过渡金属和无外部光催化剂的分子内杂芳基/芳基重排反应的方案。该方案与多种官能团兼容，包括甲基、甲氧基、氰基、酯、三氟甲基、卤素和杂芳环。对照实验表明，该反应通过光诱导的分子内杂芳基/芳基重排过程进行，涉及醛羰基的光激发、自由基加成、C-C键形成和C(Ar)-O键断裂。

  DOI：

  10.1039/d0sc01585g

文献信息

• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。
• Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Diaryl and Sterically Hindered Ketones with Ammonium Salts and H ₂
  作者：Le' an Hu、Yao Zhang、Qing‐Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915459

  日期：2020.3.23

  A Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of ortho-OH-substituted diaryl and sterically hindered ketones with ammonium salts is reported. This method represents a straightforward route toward the synthesis of synthetically useful chiral primary diarylmethylamines and sterically hindered benzylamines (up to 97 % yield, 93->99 % ee). Elaborations of the chiral amine products into bioactive

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。
• C−H Oxygenation Reactions Enabled by Dual Catalysis with Electrogenerated Hypervalent Iodine Species and Ruthenium Complexes
  作者：Leonardo Massignan、Xuefeng Tan、Tjark H. Meyer、Rositha Kuniyil、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201914226

  日期：2020.2.17

  The catalytic generation of hypervalent iodine(III) reagents by anodic electrooxidation was orchestrated towards an unprecedented electrocatalytic C−H oxygenation of weakly coordinating aromatic amides and ketones. Thus, catalytic quantities of iodoarenes in concert with catalytic amounts of ruthenium(II) complexes set the stage for versatile C−H activations with ample scope and high functional group

  通过阳极电氧化催化生成高价碘（III）试剂，从而实现了对弱配位芳香族酰胺和酮的前所未有的电催化CH氧化。因此，催化量的碘代芳烃与催化量的钌（II）配合物协同作用，为具有广泛范围和高官能团耐受性的通用CH活化奠定了基础。通过实验和计算的详细机理研究证实了碘代芳烃作为电化学相关物种在CH-H氧化中的作用，其中电作为可持续的氧化剂，而分子氢作为唯一的副产物。在没有导向基团的情况下，对位选择性C–H氧合同样被证明是可行的。
• Synthesis of<i>ortho</i>-Hydroxybenzophenones Catalyzed by Magnetically Retrievable Fe₃O₄Nanoparticles under Ligand-Free Conditions
  作者：Thekkathu Ramani、Paspulati Umadevi、K. Leon Prasanth、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/ejoc.201300909

  日期：2013.9

  ortho-Benzoylation of phenols with aryl aldehydes to afford the substituted 2-hydroxybenzophenones can be catalyzed efficiently by Fe3O4 nanoparticles under ligand-free conditions. This method is useful for the preparation of xanthones in good yields. The catalyst can be magnetically removed and recycled easily over four cycles without a significant decrease in activity.

  在无配体条件下，Fe3O4 纳米颗粒可以有效地催化苯酚与芳醛的邻苯甲酰化反应，得到取代的 2-羟基二苯甲酮。该方法可用于以良好的产率制备氧杂蒽酮。催化剂可以磁性去除并在四个循环中轻松回收，而不会显着降低活性。