2-methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol | 123290-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 123290-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ZMDNCBARPVPSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 acetic acid (E)-1,2-dimethyl-3-phenyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）AuI]催化烯丙基乙酸酯的重排。

  摘要：

  发现[（NHC）AuCl]配合物（NHC = N-杂环卡宾）与银盐一起可有效催化常规加热和微波辅助加热下乙酸烯丙酯的重排。报告了几种反应参数（溶剂，银盐和配体）的优化以及对反应范围的研究。发现与金结合的配位体的空间位阻对于反应的结果至关重要，因为只有极大的配体才允许异构化。

  DOI：

  10.1021/ol070843w
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1S^*,2S^*)-1,2-Epoxy-2-methyl-1-phenyl-3-butene 在 Schwartz's reagent 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5%的产率得到2-methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环氧乙烷衍生物的高度非对映选择性加氢锆化形成环丙基甲醇

  摘要：

  环丙基甲醇衍生物可通过乙烯基氧杂环丁烷的高度非对映选择性加氢锆化反应以及生成的烷基锆茂茂的分子内亲核攻击以及在环氧乙烷碳原子上构型的反转而有效地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00233-5

文献信息

• Alkynes as Allylmetal Equivalents in Redox-Triggered C–C Couplings to Primary Alcohols: (<i>Z</i>)-Homoallylic Alcohols via Ruthenium-Catalyzed Propargyl C–H Oxidative Addition
  作者：Boyoung Y. Park、Khoa D. Nguyen、Mani Raj Chaulagain、Venukrishnan Komanduri、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja505962w

  日期：2014.8.27

  The cationic ruthenium catalyst generated upon the acid–base reaction of H2Ru(CO)(PPh3)3 and 2,4,6-(2-Pr)3PhSO3H promotes the redox-triggered C–C coupling of 2-alkynes and primary alcohols to form (Z)-homoallylic alcohols with good to complete control of olefin geometry. Deuterium labeling studies, which reveal roughly equal isotopic compositions at the allylic and distal vinylic positions, along with

  H2Ru(CO)(PPh3)3 和 2,4,6-(2-Pr)3PhSO3H 酸碱反应生成的阳离子钌催化剂促进氧化还原引发的 2-炔烃和伯醇的 C-C 偶联形成 (Z)-高烯丙醇，对烯烃几何形状有良好的完全控制。氘标记研究揭示了烯丙基和远端乙烯基位置的同位素组成大致相同，以及其他数据，证实了涉及钌 (0) 介导的丙二烯-醛氧化偶联形成瞬态氧杂环丁烯环的催化机制，这一事件最终定义了(Z)-烯烃立体化学。
• An Electrochemical Coupling of Organic Halide with Aldehydes, Catalytic in Chromium and Nickel Salts. The Nozaki−Hiyama−Kishi Reaction
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/ol016033g

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] Electrochemical arylation of arenecarboxaldehydes using an iron sacrificial anode in the presence of chromium and nickel catalysts afforded the corresponding arylated secondary alcohols in moderate to good yields. The chromium and nickel salts as catalysts are obtained by oxidation of a stainless steel rod during a preelectrolysis in 7% and 3%, respectively. The process was also

  [反应：见正文]在铬和镍催化剂的存在下，使用铁牺牲阳极对芳烃甲醛进行电化学芳基化，可得到相应的芳基化仲醇，收率中等至良好。铬和镍盐作为催化剂，是通过在预电解过程中分别以7％和3％的比例对不锈钢棒进行氧化而获得的。该方法还用于将乙烯基卤化物，乙酸烯丙酯或α-氯代酯添加到芳族醛中。
• Palladium-catalyzed enantioselective Heck alkenylation of trisubstituted allylic alkenols: a redox-relay strategy to construct vicinal stereocenters
  作者：Chun Zhang、Brandon Tutkowski、Ryan J. DeLuca、Leo A. Joyce、Olaf Wiest、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1039/c6sc04585e

  日期：——

  An enantioselective, redox-relay Heck alkenylation of trisubstituted allylic alkenol substrates has been developed. This process enables the construction of vicinal stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity and allows the formation of enolizable α-carbonyl methyl-substituted stereocenters with no observed epimerization under the reported reaction conditions.

  已经开发了三取代的烯丙基烯醇底物的对映选择性，氧化还原-继电器的Heck烯基化。该方法使得能够以高非对映体和对映体选择性构建邻位立体中心，并且允许形成可烯丙基的α-羰基甲基取代的立体中心，而在所报道的反应条件下没有观察到差向异构。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of γ-Pyrones by Three Consecutive Redox-Aldol Reactions of Allylic Alcohols with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Akio Mizuno、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201001068

  日期：——

  All together now! A unique RhI‐catalyzed reaction was developed to produce γ‐pyrones, which are 1,3,5‐triketone equivalents. This reaction was thought to proceed by three redox reactions of allylic alcohols, two intermolecular aldol reactions of α,β‐unsaturated aldehydes, and one intramolecular aldol reaction to afford 1,3‐cyclohexanediones, which were then converted into γ‐pyrones (see scheme; TMSOTf=trimethylsilyl

  现在都在一起了！开发了独特的Rh I催化反应以生成γ-吡喃酮，其为1,3,5-三酮当量。该反应被认为是通过烯丙醇的三个氧化还原反应，两个α，β-不饱和醛的分子间羟醛反应和一个分子内的羟醛反应进行的，以提供1,3-环己二酮，然后将其转化为γ-吡喃酮（见方案） ； TMSOTf ＝三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐）。
• Vinyllithiums from butyl-vinyl tellurides and bis-vinyl tellurides
  作者：Simone M. Barros、João V. Comasseto、Jorge Berriel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70695-2

  日期：1989.1

  Butyl vinyl tellurides and bis-vinyl tellurides furnish vinyllithiums with retention of configuration in good yields upon treatment with n-butyllithium at −78°C.

  丁基乙烯基碲化物和双乙烯基碲化物提供乙烯基锂，并在-78°C下用正丁基锂处理时，结构保持高收率。