2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methyl pyridine | 281214-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methyl pyridine
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyridine；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-methylpyridine
• CAS: 281214-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: YQXVPPCVSFORPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methyl pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of Pyrazoles Using N‐Halosuccinimides in CCl₄ and in Water

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910600978549
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 2-甲基-6-氯吡啶 在 potassium tert-butylate 、 C₅₁H₄₀BrCuN₃OP₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methyl pyridine
  参考文献：
  名称：

  四配位Cu(I)-N-杂环卡宾配合物：合成、结构、性质和氨基化在合成1-(2-N-杂芳基)-1H-吡唑中的应用

  摘要：

  成功制备并表征了一种新型的发光、阳离子、杂配、四配位 Cu(I)-N-杂环卡宾配合物 [Cu(Br-Pyim)(POP)](PF6)，其中 Br-Pyim 和 POP 为 1- (6-bromopyridin-2-yl)imidazole-3-benzyl-2-ylidene 和双[2-(二苯基膦)苯基]醚，分别。其详细结构由单晶 X 射线分析确定。它在室温下以结晶粉末形式存在，并呈现出明亮的黄绿色发光。还研究了使用 Cu(I)-N-杂环卡宾配合物作为胺化反应的催化剂，发现对于 2-N-杂芳基氯化物与吡唑的胺化非常有效，得到所需的取代 1-( 2-N-杂芳基)-1H-吡唑的产率良好。

  DOI：

  10.1177/1747519820921819

文献信息

• Palladium(II) and Nickel(II) Complexes Bearing N,N,O‐Chelate Ligands: Syntheses, Characterization and Catalysis in Heck and Kumada Coupling Reactions
  作者：Zhong‐Xia Wang、Zuo‐Yun Chai

  DOI：10.1002/ejic.200700347

  日期：2007.10

  5-Me2C3HN2)C5H3N]– (L1–) and [2-OC(Ph)=CH}-6-(3,5-Me2C3HN2)C5H3N]– (L2–), and their palladium and nickel complexes, were synthesized and characterized. 6-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-methylpyridine was lithiated with nBuLi and the lithiated product treated with benzophenone to give Li(L1) (2), whereas treatment of 2-[6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-2-yl]-1-phenylethanone with NaH afforded Na(L2) (6)

  两个新的阴离子配体，即[2-OC(Ph)2CH2}-6-(3,5-Me2C3HN2)C5H3N]-(L1-)和[2-OC(Ph)=CH}-6-(3 ,5-Me2C3HN2)C5H3N]– (L2–) 及其钯和镍配合物被合成和表征。6-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-methylpyridine 用 nBuLi 锂化，锂化产物用二苯甲酮处理得到 Li(L1) (2)，而 2-[6- (3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶-2-基]-1-苯基乙酮与NaH提供Na(L2) (6)。钯和镍配合物 [(L1)PdCl] (3), [(L1)NiAr] [Ar = o-MeC6H4 (4a), 1-C10H7 (4b)], [(L2)PdCl] (7) 和 [ (L2)NiAr] [Ar = o-MeC6H4 (8a), 1-C10H7 (8b)] 是通过 Li(L1)
• Synthesis of N,N,O-chelate zinc and aluminum complexes and their catalysis in the ring-opening polymerization of ε-caprolactone and rac-lactide
  作者：Wei-Li Kong、Zuo-Yun Chai、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c4dt01364f

  日期：——

  Zinc and aluminum complexes supported by N,N,O-chelate ligands were synthesized and characterized. The zinc complexes [Zn(Et)2-OC(R1)CH}-6-(3,5-Me2C3HN2)C5H3N}]2 (R1 = Ph, 1a; R1 = But, 1b) were synthesized by reaction of ligand precursors 2-R1C(O)CH2}-6-(3,5-Me2C3HN2)C5H3N (R1 = Ph, HL1; R1 = But, HL2) with ZnEt2. The aluminum complexes [Al(R)22-OC(Ph)CH}-6-(3,5-Me2C3HN2)C5H3N}] (R = Me, 2a; R = Et, 2b) were synthesized by reaction of HL1 with AlMe3 or AlEt3. Similar treatment of the ligand precursor 2-Ph2C(OH)CH2}-6-(3,5-Me2C3HN2)C5H3N (HL3) with AlMe3 or AlEt3 afforded aluminum complexes [Al(R)22-OC(Ph)2CH2}-6-(3,5-Me2C3HN2)C5H3N}] (R = Me, 3a; R = Et, 3b). The complexes were characterized by 1H and 13C1H} NMR spectroscopy, elemental analyses and single crystal X-ray diffraction (for 1a, 1b, 2b and 3a). All the complexes are active to catalyze the ring-opening polymerization of ε-caprolactone in the presence of BnOH, leading to polycaprolactone with good molecular weight control and relatively narrow molecular weight distribution. The zinc complexes/BnOH showed good catalytic activity for the ring-opening polymerization of rac-lactide, displaying good molecular weight control and very narrow molecular weight distributions. The PLA catalyzed by complex 1a/BnOH showed somewhat hetero-stereoselectivity with Pr up to 0.73 when the polymerization was performed in THF at 0 °C. Complex 1a/BnOH also catalyzed block copolymerization of ε-CL and rac-LA with good molecular weight control of the polymer. Kinetic studies of the polymerization reactions were performed.

  合成并表征了由 N,N,O-螯合物配体支持的锌和铝络合物。配体前体 2-R1C(O)CH2}-6-(3,5-Me2C3HN2)C5H3N（R1 = Ph，HL1；R1 = But，HL2）与 ZnEt2 反应合成了锌配合物 [Zn(Et)2-OC(R1)CH}-6-(3,5-Me2C3HN2)C5H3N}]2（R1 = Ph，1a；R1 = But，1b）。铝配合物 [Al(R)22-OC(Ph)CH}-6-(3,5-Me2C3HN2)C5H3N}] （R = Me，2a；R = Et，2b）是通过 HL1 与 AlMe3 或 AlEt3 反应合成的。将配体前体 2-Ph2C(OH)CH2}-6-(3,5-Me2C3HN2)C5H3N (HL3) 与 AlMe3 或 AlEt3 进行类似处理，可得到铝配合物 [Al(R)22-OC(Ph)2CH2}-6-(3,5-Me2C3HN2)C5H3N}] （R = Me，3a；R = Et，3b）。这些复合物通过 1H 和 13C1H}1a、1b、2b 和 3a 的）单晶 X 射线衍射。所有配合物在 BnOH 的存在下都能有效催化δ-己内酯的开环聚合反应，从而生成分子量控制良好且分子量分布相对较窄的聚己内酯。锌配合物/BnOH 对 rac-内酯的开环聚合具有良好的催化活性，显示出良好的分子量控制和非常窄的分子量分布。复合物 1a/BnOH 催化的聚乳酸具有一定的异质-立体选择性，在 0 °C 的 THF 中进行聚合时，Pr 可高达 0.73。复合物 1a/BnOH 还能催化 ε-CL 和 rac-LA 的嵌段共聚，并能很好地控制聚合物的分子量。对聚合反应进行了动力学研究。
• A four-coordinate Cu(I)–<i>N</i>-heterocyclic carbene complex: Synthesis, structure, properties, and application in amination for the synthesis of 1-(2-<i>N</i>-heteroaryl)-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.1177/1747519820921819

  日期：2020.11

  A new luminescent, cationic, heteroleptic, four-coordinate Cu(I)–N-heterocyclic carbene complex [Cu(Br-Pyim)(POP)](PF6) is successfully prepared and characterized, where Br-Pyim and POP are 1-(6-bromopyridin-2-yl)imidazole-3-benzyl-2-ylidene and bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether, respectively. Its detailed structure is determined by single-crystal X-ray analysis. It exists as a crystalline powder

  成功制备并表征了一种新型的发光、阳离子、杂配、四配位 Cu(I)-N-杂环卡宾配合物 [Cu(Br-Pyim)(POP)](PF6)，其中 Br-Pyim 和 POP 为 1- (6-bromopyridin-2-yl)imidazole-3-benzyl-2-ylidene 和双[2-(二苯基膦)苯基]醚，分别。其详细结构由单晶 X 射线分析确定。它在室温下以结晶粉末形式存在，并呈现出明亮的黄绿色发光。还研究了使用 Cu(I)-N-杂环卡宾配合物作为胺化反应的催化剂，发现对于 2-N-杂芳基氯化物与吡唑的胺化非常有效，得到所需的取代 1-( 2-N-杂芳基)-1H-吡唑的产率良好。
• Halogenation of Pyrazoles Using <i>N</i>‐Halosuccinimides in CCl₄ and in Water
  作者：Zhi‐Gang Zhao、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1080/00397910600978549

  日期：2007.1.1