(Z)-2-benzamido-3-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid | 64896-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzamido-3-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-2-benzamido-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 64896-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: IPDDFWVUGXISJN-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzamido-3-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid 在 PF6 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以98%的产率得到L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bis(diphenylphosphino)-1-cyclohexylethane. A new chiral phosphine ligand for catalytic chiral hydrogenations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a033
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((5-oxo-2-phenyloxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(Z)-2-benzamido-3-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸AC的简捷模块化合成。

  摘要：

  Deering等人从海洋细菌中分离出了新型的N-酰基脱氢酪氨酸类似物，称为拟海藻酸AC。在2016年。这些分子被证明具有酪氨酸酶抑制活性，因此是一组有吸引力的分子，需要进一步研究和优化。为此，已经设计并执行了简明且模块化的合成方法，以产生海藻酸AC和两种非天然类似物。该合成方法已经证实了海藻酸AC，更有效的合成类似物（IC50 = 65μM）的身份和抑制数据，并为进一步研究结构与活性之间的关系提供了一条途径，以优化这些分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00028

文献信息

• A Bacterial Tyrosine Aminomutase Proceeds through Retention or Inversion of Stereochemistry To Catalyze Its Isomerization Reaction
  作者：Udayanga Wanninayake、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/ja403918w

  日期：2013.7.31

  MIO-dependent tyrosine aminomutase from Chondromyces crocatus (CcTAM) that isomerizes (S)-α-tyrosine to (R)-β-tyrosine. To evaluate the cryptic stereochemistry of the CcTAM mechanism, (2S,3S)-[2,3-(2)H2]- and (2S,3R)-[3-(2)H]-α-tyrosine were stereoselectively synthesized from unlabeled (or [(2)H]-labeled) (4'-hydroxyphenyl)acrylic acids by reduction with D2 (or H2) gas and a chiral Rh-Prophos catalyst. GC/EIMS

  β-氨基酸是药物化学中感兴趣的生物活性化合物。I 类裂合酶类氨基变位酶家族通过交换 NH2/H 对将 (S)-α-芳基丙氨酸异构化为相应的 β-氨基酸。该家族使用活性位点内的 3,5-dihydro-5-methylidene-4H-imidazol-4-one (MIO) 基团来引发反应。该产品的绝对立体化学以来自 Crocatus 的 MIO 依赖性酪氨酸氨基变位酶 (CcTAM) 为已知，该酶将 (S)-α-酪氨酸异构化为 (R)-β-酪氨酸。为了评估 CcTAM 机制的神秘立体化学，从立体选择性合成 (2S,3S)-[2,3-(2)H2]- 和 (2S,3R)-[3-(2)H]-α-酪氨酸通过用 D2（或 H2）气体和手性 Rh-Prophos 催化剂还原未标记（或 [(2)H]-标记）（4'-羟基苯基）丙烯酸。通过 CcTAM 生物合成的 [(2)H]-β-酪氨酸的 GC/EIMS
• Oba, Makoto; Ueno, Ryuichi; Fukuoka, Mika, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1603 - 1610
  作者：Oba, Makoto、Ueno, Ryuichi、Fukuoka, Mika、Kainosho, Masatsune、Nishiyama, Kozaburo

  DOI：——

  日期：——
• Thondorf, Iris; Strube, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 9, p. 330 - 331
  作者：Thondorf, Iris、Strube, Michael

  DOI：——

  日期：——
• GASET, A.;GORRICHON, J. P., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 1, 71-79
  作者：GASET, A.、GORRICHON, J. P.

  DOI：——

  日期：——