1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-phenylthiourea | 1015762-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-(diphenylphosphanyl)-1,1-diphenylphosphanamine；N,N-bis(diphenylphosphino)(pyridin-2-yl)methanamine；N-2-picolyl-bis(diphenylphosphanyl)amine；2-picolyl-N(Ph2P)2；N,N-bis(diphenylphosphanyl)-1-pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 1015762-93-2
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂P₂
• 分子量: 476.497
• InChiKey: YLOIWKLQLMNWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-phenylthiourea 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到2-picolylamino(diphenylphosphinoselenoic)amide
  参考文献：
  名称：

  新的氨基膦配合物的合成及其在CC偶联反应中的催化活性

  摘要：

  已经合成了两种新的氨基膦，苄基-N（Ph 2 P）2和2-吡啶甲基-N（Ph 2 P）2。用过氧化氢，元素硫和硒对氨基膦进行氧化，得到相应的氧化物，硫化物和硒化物苄基-N（Ph 2 PE）2和2-吡啶甲基-N（Ph 2 PE）2，其中E = O，S，或硒。通过氨基膦与MCl 2的反应获得[苄基-N（Ph 2 P）2 ] MCl 2和[2-吡啶甲基-N（Ph 2 P）2 ] MCl 2的配合物，其中M = Pd，Pt。（鳕鱼）。通过NMR，IR光谱和微量分析对这些新化合物进行了表征。此外，使用单晶X射线衍射分析确定了钯和铂配合物的代表性固态结构。钯配合物作为CC偶联反应中的潜在催化剂被进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.05.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  含氮杂二膦配体（PNP）的四种镍（II）和钴（II）配合物的电化学及其对质子还原的催化作用

  摘要：

  在这项工作中，Co（II）和Ni（II），[Co（L 1）2（CH 3 CN）]（ClO 4）2（1），[Ni（L 1）2 ]（ClO 4）2（2），[Co（L 2）2（CH 3 CN）]（ClO 4）2（3）和[Ni（L 2）2 ]（ClO 4）2（4）是通过M（II）（M = Co和Ni）的高氯酸盐水合物与配体Ph 2 PN（cyclohexyl）PPh 2（L 1）和Ph 2 PN（pyridin-2-ylmethyl）PPh 2（L 2）。对该配合物进行了充分表征，并使用X射线单晶分析确定了其绝对结构。钴配合物（1和3）表现出乙腈的两种还原，一种在约-0.65 V时可逆还原，另一种在约-2.0 V时可观察到质子催化还原。这两个还原分别分配给Co（II）→Co（I）和Co（I）→Co（0）过程。与钴类似物相比，Ni（II）→Ni（I）的还原负移了约300 mV，并且该过程显示由于方形

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2020.135998

文献信息

• Synthesis and characterisation of three diiron tetracarbonyl complexes related to the diiron centre of [FeFe]-hydrogenase and their protonating, electrochemical investigations
  作者：Yanwei Wang、Zhimei Li、Xianghua Zeng、Xiufeng Wang、Caixia Zhan、Yinqiu Liu、Xirui Zeng、Qiuyan Luo、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/b903758f

  日期：——

  The synthesis, characterisation of three diiron tetracarbonyl complexes, [Fe2(SCH2)2C(Me)(CH2OR)(PNP)(CO)4] (R = H and PNP = L11: 2; R = H and PNP = L22: 3; R = Ts and PNP = L11: 4) as models for the diiron sub-unit of [FeFe]-hydrogenase are described, where OTs, L11 and L22 are toluenesulfonate, (Ph2P)2NCH2(2-C5H4N) and (Ph2P)2NCH2Ph, respectively. These complexes are fully characterised and the structure of complex 4 is crystallographically determined. Protonation of these complexes with HBF4·Et2O is probed by using infrared and NMR spectroscopies which reveals that no hydride can be formed upon addition of the acid. Instead addition of excess of the acid leads to protonating the N atom of the PNP skeleton, which is a weak base due to participating conjugating interactions with the Fe–Fe centre, as revealed by crystallographic analysis. Electrochemistry of these complexes and their electrocatalytic reduction of protons are also investigated. Our results suggest that the existence of the pendant pyridine group can lower the overpotential for proton reduction but does not seem to enhance electrocatalytic efficiency in our case.

  本文描述了三种二铁四羧基配合物 [Fe2(SCH2)2C(Me)(CH2OR)(PNP)(CO)4]（R=H 且 PNP=L11: 2; R=H 且 PNP=L22: 3; R=Ts 且 PNP=L11: 4）的合成与表征，其中 OTs、L11 和 L22 分别为甲苯磺酸盐、(Ph2P)2NCH2(2-C5H4N) 和 (Ph2P)2NCH2Ph。这些配合物进行了充分的表征，并且配合物 4 的结构通过晶体学得以确定。通过红外光谱和核磁共振谱研究了这些配合物与 HBF4·Et2O 的质子化反应，结果显示在酸的加入下无法形成氢化物。相反，过量的酸会导致 PNP 骨架的 N 原子被质子化，由于与 Fe–Fe 中心参与的共轭相互作用，该 N 原子是弱碱，这一结果由晶体学分析揭示。此外，还研究了这些配合物的电化学性能及其对质子的电催化还原作用。我们的结果表明，悬挂的吡啶基团的存在可以降低质子还原的超电势，但在我们的情况下似乎并不提高电催化效率。
• Syntheses, Structures, and Catalytic Ethylene Oligomerization Behaviors of Bis(phosphanyl)aminenickel(II) Complexes Containing <i>N</i> ‐Functionalized Pendant Groups
  作者：Keming Song、Haiyang Gao、Fengshou Liu、Jin Pan、Lihua Guo、Shaobo Zai、Qing Wu

  DOI：10.1002/ejic.200900256

  日期：2009.7

  N-functionalized bis(phosphanyl)amine ligands respectively containing benzyl, furfuryl, thiophene-2-methyl, thiophene-2-ethyl, and 2-picolyl groups (1a–e) were synthesized and characterized. The ligands reacted with (DME)NiBr2 in CH2Cl2 to give their corresponding nickel complexes [Ph2PN(R)PPh2NiBr2] [R = CH2C6H5 (2a), CH2C4H3O (2b), CH2C4H3S (2c), CH2C5H4N (2d), and CH2CH2C4H3S (2e)]. The structures of these

  合成并表征了分别含有苄基、糠基、噻吩-2-甲基、噻吩-2-乙基和2-甲基吡啶基团的几种N-官能化双（膦酰基）胺配体（1a-e）。配体与 CH2Cl2 中的 (DME)NiBr2 反应得到相应的镍配合物 [Ph2PN(R)PPh2NiBr2] [R = CH2C6H5 (2a)、CH2C4H3O (2b)、CH2C4H3S (2c)、CH2C5H4N (2d) 和 CH2CH2C4H )]。这些配合物的结构是通过单晶 X 射线晶体学确定的。所有这些镍配合物在甲基铝氧烷或 Et2AlCl 存在下对乙烯低聚反应具有高度活性，产生高含量的丁烯 (C4)。特别是对于含有噻吩-2-乙基侧基的 2e，在 –40 °C 下获得的低聚产物含有 95.9 mol-% 的 C4 馏分和 100 mol-% 的 1-丁烯。然而，超过 50°C，
• Valorization of furfural using ruthenium (II) complexes containing phosphorus-nitrogen ligands under homogeneous transfer hydrogen condition
  作者：Sebastián Parra-Melipán、Vicente López、Sergio A. Moya、Gonzalo Valdebenito、Braulio Aranda、Pedro Aguirre

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111729

  日期：2021.8

  conversion with both hydrogen sources. However, selectivities towards the formation of furfuryl alcohol were better when formic acid was used. It was also found that the reaction studied in a basic medium competes with the Cannizzaro reaction, obtaining furfuryl alcohol and furoic acid in a 70/30 ratio; on the other hand, using formic acid as the hydrogen source yields furfuryl alcohol with 100% selectivity

  在本文中，我们报告了一系列含有磷氮双齿 (PN) 配体的钌 (II) 配合物在通过氢转移反应氢化糠醛中的催化活性，使用两种氢供体来源：碱性介质中的 2-丙醇和甲酸温和条件下的酸。结果表明，所研究的钌配合物均具有催化氢转移反应催化糠醛加氢的活性；两种氢源均显示出 100% 的转化率。然而，当使用甲酸时，形成糠醇的选择性更好。还发现在碱性介质中研究的反应与 Cannizzaro 反应竞争，得到比例为 70/30 的糠醇和糠酸；另一方面，使用甲酸作为氢源以 100% 的选择性产生糠醇。虽然甲酸可以成功地用作氢源。发现最佳底物/酸比为 1:1，因为较高浓度的甲酸会导致催化剂分解。从可再生资源中获得的产品糠醇和糠酸在有机化学工业中有多种应用，可替代或补充类似的化石衍生产品。
• 2-Picolylamino(diphenylphosphinoselenoic)amide supported zinc complexes: Efficient catalyst for insertion of N–H bond into carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanate
  作者：Adimulam Harinath、Kulsum Bano、Shakil Ahmed、Tarun K. Panda

  DOI：10.1080/10426507.2017.1370590

  日期：2018.1.2

  and isothiocyanates by zinc complexes supported by the ligand 2-picolylamino-(diphenylphosphinoselenoic)amide [(Ph2P-(˭Se)}2NCH2(C5H4N)] (1). A series of zinc complexes [κ2-(Ph2P-(˭Se)}2NCH2(C5H4N)ZnX2] [(X˭Cl (2), Br (3a), I (4)] were prepared from ligand 1 and the corresponding zinc dihalide in a 1:1 molar ratio at 60°C in a chloroform solvent. The reaction of ligand 1 and ZnBr2 in methanol yielded

  复合物 2 被证明是将胺 N-H 键加成到碳二亚胺、异氰酸酯和异硫氰酸酯的有效预催化剂。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯在甲苯溶剂中的反应，该反应在室温下快速进行，催化剂负载量为 5 mol%，得到（高达 99%）相应的尿素和硫代脲衍生物。然而，N,N'二环己基碳二亚胺的加氢胺化需要90°C的温度。我们还报告了加氢胺化反应最合理的机制。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯在甲苯溶剂中的反应，该反应在室温下快速进行，催化剂负载量为 5 mol%，得到（高达 99%）相应的尿素和硫代脲衍生物。然而，N,N'二环己基碳二亚胺的加氢胺化需要90°C的温度。我们还报告了加氢胺化反应最合理的机制。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯在甲苯溶剂中的反应，该反应在室温下快速进行，催化剂负载量为 5 mol%，得到（高达 99%）相应的尿素和硫代脲衍生物。然而，N
• Electrochemical, mechanistic, and DFT studies of amine derived diphosphines containing Ru(<scp>ii</scp>)–cymene complexes with potent <i>in vitro</i> cytotoxic activity against HeLa and triple-negative breast cancer cells MDA-MB-231
  作者：Juliana P. da Silva、Otávio Fuganti、M. Gabriela Kramer、Gianella Facchin、Lucas E. N. Aquino、Javier Ellena、Davi F. Back、Ana C. S. Gondim、Eduardo H. S. Sousa、Luiz G. F. Lopes、Silvane Machado、Ivelise D. L. Guimarães、Karen Wohnrath、Márcio P. de Araujo

  DOI：10.1039/d0dt02500c

  日期：——

  cleavage. Electrochemical studies showed the presence of two independent redox processes, one attributed to the oxidation process of Ru2+ → Ru3+ (EC process) and the other one to the reduction of Ru2+ → Ru1+, which is further reduced to Ru0 (ECE mechanism). In both processes, coupled chemical reactions were observed. DFT calculations were performed to support the electrochemical/chemical behavior of

  具有通式 [RuCl(η 6 - p -cymene)(P–N R –P)]X (R = CH 2 Py (Py = 吡啶) – [1a] + , CH 2 Ph (Ph = 苯基) – [1B] +中，Ph - [1C]和p -tol（p -tol = p -甲苯基） - [1D] + ; X = PF 6 -或BF 4 - ）的评价为针对两种癌细胞系的细胞毒性剂（海拉和 MDA-MB-231）。所有金属络合物在测试的浓度范围内（高达 100 μmol L -1）都具有活性。IC 50金属络合物的(μmol L -1 ) 值低于发现的顺铂值。对于 HeLa 和 MDA-MB-231 癌细胞系，其活性分别比顺铂高 6 倍和 15 倍。进行了 DNA 结合和 DNA 切割的研究。DNA 结合研究揭示了金属配合物电子光谱中适度的低色移，表明与K b值在 1.7 × 10 3 –1.6 × 10