1-fluoro-2-methyl-4-vinylbenzene | 698-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-methyl-4-vinylbenzene
• 英文别名: 4-ethenyl-1-fluoro-2-methylbenzene
• CAS: 698-79-3
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: GWYGXESLNGSETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-methyl-4-vinylbenzene 、 频那醇硼烷 在 ImPPA 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的钴催化不对称马尔可夫尼可夫硼氢化

  摘要：

  首次报道了使用咪唑啉苯基甲基吡啶酰胺（ImPPA）配体的钴催化苯乙烯的不对称氢硼化，可提供有价值的手性仲有机硼酸酯，具有良好的功能耐受性和高对映选择性（高达> 99％ee）。该协议操作简单，无需任何激活器。特别地，该方法可用于烯丙胺的不对称硼氢化以提供1，3-氨基醇，这是合成氟西汀和阿莫西汀的关键中间体。此外，还进行了对照实验，同位素标记实验以及定性和定量动力学研究，以找出主要机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b05135

文献信息

• Iron-Catalyzed, Markovnikov-Selective Hydroboration of Styrenes
  作者：Xu Chen、Zhaoyang Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00227

  日期：2017.3.3

  A highly Markovnikov-selective, iron-catalyzed hydroboration of styrenes is reported using available oxazolinylphenyl picolinamide as the ligand to afford the branched hydroboration products with up to >50/1 b/l. This reaction is operationally simple and could be carried out in gram scale.

  据报道，使用可用的恶唑啉基苯基吡啶甲酸酰胺作为配体，对苯乙烯进行了高度马尔科夫尼科夫选择性铁催化的硼氢化反应，以提供最高> 50/1 b / l的支链硼氢化产物。该反应操作简单，可以以克为单位进行。
• 1,4-DISUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20170166552A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides a 1,4-disubstituted imidazole derivative of formula (1′) wherein ring Q 1 is optionally-substituted C 6-10 aryl group, etc.; R 1 and R 2 are independently hydrogen atom, etc.; W 1 is optionally-substituted C 1-4 alkylene group; W 2 is —NR 3a C(O)— wherein R 3a is hydrogen atom or C 1-6 alkyl group, etc.; ring Q 2 is 5- to 10-membered heteroaryl group, etc.; W 3 is optionally-substituted C 1-4 alkylene group, etc.; n is 1, 2, 3, 4, or 5; R 4 is independently halogen atom, optionally-substituted C 1-6 alkyl group, etc.; R 5 is hydroxy group, etc.; and a pharmacologically acceptable salt thereof, which have a potent inhibitory effect on the sphere-forming capacity of cancer cells and are useful as an orally-available anti-tumor agent.

  本发明提供了一种公式（1'）的1,4-二取代咪唑衍生物，其中环Q1是可选取代的C6-10芳基等；R1和R2分别是氢原子等；W1是可选取代的C1-4烷基烯基；W2是—NR3aC(O)—，其中R3a是氢原子或C1-6烷基等；环Q2是5-到10-成员杂芳基等；W3是可选取代的C1-4烷基烯基等；n为1, 2, 3, 4或5；R4是独立的卤原子、可选取代的C1-6烷基等；R5是羟基等；以及其药理学上可接受的盐，对癌细胞的球形形成能力具有强大的抑制作用，并且作为口服抗肿瘤药剂是有用的。
• 配体化合物及其制备方法和在不对称反应中的应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN113493450B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本申请公开了一种新型配体化合物，该化合物以二苯并呋喃为核心骨架合成含有二苯并呋喃骨架的噁唑啉配体。该配体化合物和金属化合物形成配合物催化不对称官能团化反应。该配体化合物的制备方法具有原料来源广泛、无需金属催化剂、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。该配体化合物参与催化的不对称反应具有反应条件温和，操作简单，原料来源广泛，得到的产物具有很高的利用价值。
• <i>γ</i>-Amino Butyric Acid (GABA) Synthesis Enabled by Copper-Catalyzed Carboamination of Alkenes
  作者：Nengbo Zhu、Ting Wang、Liang Ge、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01969

  日期：2017.9.15

  γ-Amino butyric acid (GABA) is the chief inhibitory neurotransmitter in the mammalian central nervous system. Many GABA derivatives are used clinically to prevent or treat neurodegenerative diseases. Copper-catalyzed carboamination of alkenes offers an efficient method to fashion the core structure of GABA derivatives from alkenes. In this reaction, acetonitrile serves as the source of the carbon and

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统的主要抑制性神经递质。许多GABA衍生物在临床上用于预防或治疗神经退行性疾病。铜催化的烯烃碳氨化提供了一种有效的方法来形成来自烯烃的GABA衍生物的核心结构。在该反应中，乙腈用作用于使烯烃双官能化的碳和氮官能度的来源。进行了实验和密度泛函理论（DFT）的研究，以研究反应的机理，并提出了铜催化的自由基-极性交叉机理。
• 一种合成酰胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN108276233B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了合成如式I所示化合物的方法，其包括如下步骤：化合物II、化合物III和化合物IV通过催化剂反应以生成如式I所示的化合物，其中，所述化合物II选自如式II所示的化合物中的一种，所述化合物III选自如式III‑1和式III‑2所示化合物中的至少一种，所述化合物IV选自如式IV所示的化合物中的一种，R4CN式IV，其中，R3和R4独立地选自烃基、取代烃基、杂芳基和取代杂芳基中的一种。