N-(3-chlorophenyl)acetimidamide | 35372-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)acetimidamide
• 英文别名: N'-(3-chlorophenyl)ethanimidamide
• CAS: 35372-25-9
• 化学式: C₈H₉ClN₂
• 分子量: 168.626
• InChiKey: QIIVDTNRNDIWGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)acetimidamide 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-chloro-3-(3-chlorophenyl)-2-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 6-[(3S,4S)-4-Amino-3-methyl-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl]-3-(2,3-dichlorophenyl)-2-methyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one (IACS-15414), a Potent and Orally Bioavailable SHP2 Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01132
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 乙腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 N-(3-chlorophenyl)acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的酰胺酰胺的CH活化和与环丙醇的偶联反应合成2-取代的喹啉

  摘要：

  已经开发了从容易获得的环丙醇和酰亚胺酰胺有效合成2-取代的喹啉的方法，其中环丙醇充当C 3合成子。在双官能的酰亚胺酰胺导向基团的协助下，反应通过顺序的C–H / C–C裂解和C–C / C–N键形成而发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601278

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Indoles from Imidamides and Diazo Ketoesters via C–H Activation and C–C/C–N Bond Cleavage
  作者：Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03669

  日期：2016.2.19

  The synthesis of N-unprotected indoles has been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of imidamides with α-diazo β-ketoesters. The reaction occurs with the release of an amide coproduct, which originates from both the imidamide and the diazo as a result of C═N cleavage of the imidamide and C–C(acyl) cleavage of the diazo. A rhodacyclic intermediate has been isolated and a plausible

  N-未保护的吲哚的合成已通过Rh（III）催化的C-H活化/亚酰胺与α-重氮β-酮酸酯的环化而实现。反应发生时会发生酰胺副产物的释放，酰胺副产物既来自亚酰胺也来自重氮，这是由于亚胺的C═N裂解和重氮的C–C（酰基）裂解所致。分离了一个rhodocyclic中间体，并提出了一个合理的机制。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation of Imidamides and Divergent Couplings with Diazo Compounds: Substrate‐Controlled Synthesis of Indoles and 3 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Yunyun Li、Zisong Qi、He Wang、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201606316

  日期：2016.9.19

  Indoles are an important structural motif that is commonly found in biologically active molecules. In this work, conditions for divergent couplings between imidamides and acceptor–acceptor diazo compounds were developed that afforded NH indoles and 3H‐indoles under ruthenium catalysis. The coupling of α‐diazoketoesters afforded NH indoles by cleavage of the C(N2)−C(acyl) bond whereas α‐diazomalonates

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。
• Synthesis of indoles and quinazolines <i>via</i> additive-controlled selective C–H activation/annulation of <i>N</i>-arylamidines and sulfoxonium ylides
  作者：Ruizhi Lai、Xiaohua Wu、Songyang Lv、Chen Zhang、Maoyao He、Yuncan Chen、Qiantao Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc01146c

  日期：——

  Selective synthesis of indoles and quinazolines was achieved through a precise control of C–H activation/annulation by changing additives.

  通过改变添加剂，通过精确控制C-H活化/环化实现了对吲哚和喹唑啉的选择性合成。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Divergent C−H Functionalization of <i>N</i> ‐Aryl Amidines with Iodonium Ylides: Access to Carbazolones and Zwitterionic Salts
  作者：Jie Ren、Liu Yang、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201390

  日期：——

  We described an Rhodium(III)-catalyzed divergent C−H bond functionalization of N-aryl amidines with iodonium ylides. Carbazolones and zwitterionic salts were diversely constructed through intermolecular annulation and intramolecular proton transfer under the different reaction conditions. This protocol is operationally simple and tolerates a variety of functional groups. The efficient post-modification

  我们描述了铑 (III) 催化的N-芳基脒与碘叶立德的发散 C-H 键功能化。在不同的反应条件下，通过分子间环化和分子内质子转移，可以不同地构建咔唑啉酮和两性离子盐。该协议操作简单，可以容忍各种功能组。药物分子的高效后修饰证明了其实用性。
• Composition de mise en forme des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1532960A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  L'invention a pour objet une composition cosmétique de mise en forme permanente des fibres kératiniques prête à l'emploi contenant, en tant qu'agent actif de mise en forme permanente, une imine n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种即用型化妆品组合物，用于永久塑形角蛋白纤维，其中含有一种不属于氢氧化物家族的亚胺，作为永久塑形的活性剂。本发明还包括一种含有可接触形成即用型组合物的隔间的试剂盒，以及使用这种组合物的工艺。