m-nitrobenzaldehyde tosylhydrazone | 3748-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-nitrobenzaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N'-[(1E)-(3-nitrophenyl)methylene]benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[(E)-(3-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 3748-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 319.341
• InChiKey: BPIUHQAWACPABD-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-nitrobenzaldehyde tosylhydrazone 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CREARY X., ORG. SYNTH. VOL. 64, NEW YORK E. A.,(1986) 207-216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Nitrobenzylidene)-2-tosylhydrazine 以 乙腈 为溶剂， 生成 m-nitrobenzaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  磺酰腙分子晶体的光机械响应

  摘要：

  磺酰腙是一种新型的基于腙的有机分子光开关。四个衍生物与未取代的和ö - ，米-和p -硝基取代sulfonylhydrazone（SH-1 ，SH-2 ，SH-3和SH-4 ，分别地）衍生自p甲苯磺酰肼和苯甲醛对应相对于检查到它们的溶液态光开关和晶态的光机械响应。所有化合物在溶液状态下都显示出紫外线诱导的E → Z异构化，而反向转化缓慢。SH-3单晶显示出快速和大的光机械弯曲，而SH-1和SH-4晶体经历了相对较小程度的缓慢弯曲。相反，SH-2晶体没有表现出任何光机械效应。SH-1晶体尖端的光机械偏转线性增加；对于SH-3，偏转以亚线性方式增加几秒钟，之后它开始向光源恢复。对于SH-4在晶体中，光致尖端偏转最初以亚线性方式增加，此后即使在持续暴露于紫外线照射下也没有观察到运动。还借助速度-时间和加速度-时间图检查了晶体的光机械行为，这些图解开了不同时间间隔的瞬时光机械运动。

  DOI：

  10.1039/d1ce00478f

文献信息

• A New Protocol for the In Situ Generation of Aromatic, Heteroaromatic, and Unsaturated Diazo Compounds and Its Application in Catalytic and Asymmetric Epoxidation of Carbonyl Compounds. Extensive Studies To Map Out Scope and Limitations, and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Imhyuck Bae、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Mamta Patel、Marina Porcelloni、Jeffery Richardson、Rachel A. Stenson、John R. Studley、Jean-Luc Vasse、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/ja034606+

  日期：2003.9.1

  a general process for the in situ generation of diazo compounds from tosylhydrazone sodium salts has been established and applied in sulfur-ylide mediated epoxidation reactions. The chiral, camphor-derived, [2.2.1] bicyclic sulfide 7 was employed (at 5-20 mol % loading) to render the above processes asymmetric with a range of carbonyl compounds and tosylhydrazone sodium salts. Benzaldehyde tosylhydrazone

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供
• A Facile Alkylation of Aryl Aldehyde Tosylhydrazones with Trialkylboranes
  作者：George W. Kabalka、John T. Maddox、Ekaterini Bogas

  DOI：10.1021/jo00098a008

  日期：1994.9

  Trialkylboranes readily alkylate aryl aldehyde tosylhydrazones to produce either the corresponding arylalkane or aryl alcohol in excellent yields.
• ATTANASI, O.;FILIPPONE, P.;MEI, A., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 14, 1203-1208
  作者：ATTANASI, O.、FILIPPONE, P.、MEI, A.

  DOI：——

  日期：——
• BUZYKIN B. I.; IZMAJLOVA F. X.; VASILEVA R. X.; KITAEV YU. P., ZH. ORGANICH. XIMII, 1977, 13, HO 4, 898-899
  作者：BUZYKIN B. I.、 IZMAJLOVA F. X.、 VASILEVA R. X.、 KITAEV YU. P.

  DOI：——

  日期：——
• Photomechanical response of sulfonylhydrazone molecular crystals
  作者：Pragyan J. Hazarika、Poonam Gupta、Anilkumar Gunnam、Suryanarayana Allu、Ashwini K. Nangia、Naba K. Nath

  DOI：10.1039/d1ce00478f

  日期：——

  whereas SH-1 and SH-4 crystals underwent slow bending to a comparatively lesser extent. On the contrary, SH-2 crystals did not show any photomechanical effects. The photomechanical deflection of the crystal tip of SH-1 increased linearly; for SH-3, the deflection increased in a sub-linear manner for few seconds, after which it started to revert towards the light source. For SH-4 crystals, the photo-induced

  磺酰腙是一种新型的基于腙的有机分子光开关。四个衍生物与未取代的和ö - ，米-和p -硝基取代sulfonylhydrazone（SH-1 ，SH-2 ，SH-3和SH-4 ，分别地）衍生自p甲苯磺酰肼和苯甲醛对应相对于检查到它们的溶液态光开关和晶态的光机械响应。所有化合物在溶液状态下都显示出紫外线诱导的E → Z异构化，而反向转化缓慢。SH-3单晶显示出快速和大的光机械弯曲，而SH-1和SH-4晶体经历了相对较小程度的缓慢弯曲。相反，SH-2晶体没有表现出任何光机械效应。SH-1晶体尖端的光机械偏转线性增加；对于SH-3，偏转以亚线性方式增加几秒钟，之后它开始向光源恢复。对于SH-4在晶体中，光致尖端偏转最初以亚线性方式增加，此后即使在持续暴露于紫外线照射下也没有观察到运动。还借助速度-时间和加速度-时间图检查了晶体的光机械行为，这些图解开了不同时间间隔的瞬时光机械运动。