4-methylbenzenesulfonyl N'-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)hydrazide | 71847-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzenesulfonyl N'-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)hydrazide
• 英文别名: 2-pyrrolecarboxaldehyde tosylhydrazone；1H-pyrrole-2-tosylhydrazone；4-methyl-N-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 71847-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 263.32
• InChiKey: SIANFQKZIVEUKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzenesulfonyl N'-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)hydrazide 、 三丁基硼 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到2-(n-pentyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Aldehyde (Arenesulfonyl)hydrazones with Trialkylboranes

  摘要：

  (对甲苯磺酰)腙衍生物类的芳醛或芳香族醛类经三烷基硼烷在碱性条件下的甲基化反应，可生成新的有机硼烷，这些产物能够根据所选择的反应条件转化为相应的取代烷烃或醇。无论是对甲苯磺酰腙衍生物还是三苯基甲磺酰腙衍生物，均可参与此反应，且该反应能够耐受多种官能团，从而成为格氏反应和Suzuki偶联反应之外的一种多功能的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo962089q
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methylbenzenesulfonyl N'-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Investigation of Antimicrobial Activity of Some Nifuroxazide Analogues

  摘要：

  一系列硝呋醛酰肼类衍生物[(2a-2e)-(10a-10f)]已被合成、结构鉴定，并测试了其对一组细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和类酵母致病真菌白色念珠菌的抗微生物活性。在这一系列化合物中，活性最高的为4-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2b）和2-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2d）。此外，化合物（9a-9g）和（10a-10g）对选定物种无活性，除了化合物（9f）和（10f），这表明使用呋喃酰肼及其对应的噻吩酰肼并未提高此类化合物的抗菌活性。对于对白色念珠菌的活性，所有化合物均无活性，除了取代的硝基呋喃（2a-2d）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18896

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,5-Disubstituted Carbohydrazones Using K₂CO₃ As a Carbonyl Donor
  作者：Jun Wen、Chu-Ting Yang、Tao Jiang、Sheng Hu、Tong-Zai Yang、Xiao-Lin Wang

  DOI：10.1021/ol500732c

  日期：2014.5.2

  A novel reaction that generates 1,5-disubstituted carbohydrazones via the carbonylation of tosylhydrazones has been developed. For the first time, the inexpensive, readily available, environmentally friendly, and nongaseous potassium carbonate is used as the carbonyl donor for the transformation. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups and affords the desired products

  已经开发了一种新的反应，该反应通过甲苯磺酰hydr的羰基化反应生成1，5-二取代的碳hydr。廉价的，易于获得的，环境友好的和非气态的碳酸钾首次被用作转化的羰基供体。该反应系统表现出对各种官能团的耐受性，并以良好至优异的产率提供了所需的产物。预期该反应将是合成糖hydr化合物的有力工具。
• Experimental and DFT study on pyrrole tosylhydrazones
  作者：R.N. Singh、Poonam Rawat、Divya Verma、Shailendra Kumar Bharti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.10.046

  日期：2015.2

  Two pyrrole tosylhydrazones, 1H-pyrrole-2-tosylhydrazone (PT) and ethyl 3,5-dimethyl-4-(1-(2-tosylhydrazono)ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate (EDTEPC) have been synthesized and characterized by various spectroscopic techniques. All calculations have been performed using B3LYP functional and 6-31G(d,p) basis set. The result of hydrogen bonding is obvious in H-1 NMR and FT-IR due to down field chemical shift and vibrational red shift to pyrrole N-H proton, respectively. The red shift in both the proton donor (pyrrole N-H) and proton acceptor (S=O) group designates presence of intermolecular classical hydrogen bonding N-H center dot center dot center dot O. The binding energy of dimer formation is calculated as 13.12, 14.12 kcal/mol, after correction in basis set superposition error (BSSE). Topological parameters indicate the weaker interactions presents in the molecules. The global electrophilicity index (omega = 2.54, 2.28 eV) shows that PT and EDTEPC molecules are strong electrophile. The local reactivity descriptors analyses are performed to determine the reactive sites within the FT and EDTEPC. Computed first hyperpolarizability (beta(0) = 6.50/8.38 x 10(-30) esu) of FT and EDTEPC indicates non-linear optical (NLO) response of the molecules. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.