(R)-N,N'-dibenzylalaninamide | 131335-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N,N'-dibenzylalaninamide
• 英文别名: (R)-N-benzyl-2-(benzylamino)propanamide；(2R)-N-benzyl-2-(benzylamino)propanamide
• CAS: 131335-55-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: XMYPLRAKFWEDDP-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-溴丙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 204.5h， 生成 (R)-N,N'-dibenzylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-取代酰胺的简单对映体和化学酶法合成

  摘要：

  简单高效：酶促对映体转化反应与简单的后续流程相结合，可将现成的外消旋化合物转化为通用的手性α-取代酰胺（见图片； Ms =甲磺酰基）。这些重要组成部分的制备具有很高的总收率和对映体过量；消除中间纯化步骤可节省时间和成本。

  DOI：

  10.1002/anie.201105164

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-bromo acid derivatives and bromohydrins † from tartrate derived bromoacetals
  作者：Scott A. Boyes、Alan T. Hewson

  DOI：10.1039/b002106g

  日期：——

  Bromination of the acetals 4 derived from aryl alkyl ketones, ArCOR, and (2R,3R)-tartaric acid results in bromoacetals 5 with 78–90% de. Hydrolysis of those compounds with Ar = 4-methoxyphenyl or 3-bromo-4-methoxyphenyl results, after recrystallisation, in α-bromoketones 8 with 66–98% ee which are shown to undergo the Baeyer–Villiger oxidation to α-bromoesters 9 with minimal racemisation. α-Bromoketone

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。
• Enantioselective reactions of 2-bromopropanamides with primary secondary or tertiary amines. Synthesis of some alaninamides.
  作者：Ferruccio D'Angeli、Paolo Marchetti、Giorgio Cavicchioni、Valerio Bertolasi、Flavio Maran

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82009-1

  日期：1991.1

  Enantiomeric 2-bromopropanamides react with primary, secondary, or tertiary aliphatic amines in toluene at room temperature, yielding the corresponding secondary or tertiary amino, or quaternary ammonium amide. If the reacting amines are good nucleophiles, either product is obtainable in high yield and e.e., by running the reaction either in the presence or absence of Ag2O. With a less nucleophilic

  在室温下，对映体2-溴丙酰胺与伯，仲或叔脂族胺在甲苯中反应，生成相应的仲或叔氨基或季铵酰胺。如果反应的胺是良好的亲核试剂，则通过在有或没有Ag 2 O的条件下进行反应，均可以高收率和ee的形式获得任何一种产物。在亲核胺较少的情况下，Ag 2 O或Ag +会促进形成光学活性胺衍生物，或高度非对映异构体过量的二聚体衍生物，其结构通过X射线分析确定。
• Control of enantioselectivity in the formation of a model alaninamide from a 2-bromopropanamide
  作者：Ferruccio D'Angeli、Paolo Marchetti、Giorgio Cavicchioni、Giorgio Catelani、F. Moftakhari Kamrani Nejad

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82368-x

  日期：1990.1
• A Simple Enantioconvergent and Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active α-Substituted Amides
  作者：Wiktor Szymański、Alja Westerbeek、Dick B. Janssen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201105164

  日期：2011.11.4

  Simple and efficient: The combination of an enzymatic, enantioinverting reaction with simple follow‐up processes allows the transformation of readily available racemic compounds into versatile chiral α‐substituted amides (see picture; Ms=methanesulfonyl). These important building blocks are prepared in high overall yield and enantiomeric excess; the elimination of intermediate purification steps results

  简单高效：酶促对映体转化反应与简单的后续流程相结合，可将现成的外消旋化合物转化为通用的手性α-取代酰胺（见图片； Ms =甲磺酰基）。这些重要组成部分的制备具有很高的总收率和对映体过量；消除中间纯化步骤可节省时间和成本。