2-isopropylacryloyl chloride | 72846-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-isopropylacryloyl chloride
• 英文别名: 3-Methyl-2-methylidenebutanoyl chloride
• CAS: 72846-28-7
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: LLIIFMUNEXVLGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylacryloyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Methyl-2-methylidenebutanoyl azide
  参考文献：
  名称：

  以酰胺为亲核试剂的催化不对称迈克尔反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702517
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基-丁酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-isopropylacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯醇化物质子化：丙二腈共轭加成中具有流动布朗斯台德碱性取代基的非手性模板的评估

  摘要：

  在手性路易斯酸催化的对映选择性质子化反应中评估了衍生自含有 3-吡唑烷酮非手性模板和布朗斯台德碱性流取代基的 α-取代丙烯酸酯的烯酸酯。发现手性路易斯酸催化的串联 1,4-共轭加成/对映选择性质子化反应取决于非手性模板上存在的流动基团。质子化步骤的对映选择性高度依赖于布朗斯台德碱性原子相对于吡唑烷酮氮的位置。本文还报告了不带布朗斯台德碱性位点的流变取代基的比较及其对选择性的影响。我们在此详细介绍的结果与我们之前关于丙二腈对映选择性共轭加成的研究形成鲜明对比。该反应显示出不同 α-取代的合理底物范围。该反应以良好的收率和良好的对映选择性产生了共轭加合物，高达 83%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133833

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroaminomethylation of α-Substituted Acrylamides: Application in the Synthesis of RWAY
  作者：Roger Miró、Anton Cunillera、Jèssica Margalef、Domke Lutz、Armin Börner、Oscar Pamiès、Montserrat Diéguez、Cyril Godard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03433

  日期：2020.11.20

  hydroformylation and hydroaminomethylation of α-substituted acrylamides is described using 1,3-phosphite-phosphoramidite ligands based on a sugar backbone. A broad scope of chiral aldehydes and amines were afforded in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99%). Furthermore, the synthetic potential of this method is demonstrated by the single-step synthesis of the brain imaging molecule RWAY.

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。
• Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives
  作者：James E. Beddow、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b707689d

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dibenzylamide to (S)-N(3)-acryloyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (derived from l-valine) and alkylation of the resultant lithium beta-amino enolate provides, after deprotection, a range of (S)-2-alkyl-3-aminopropanoic acids in good yield and high ee. Alternatively, via a complementary pathway, conjugate addition of a range of secondary lithium amides to (S)

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Arylcyanation for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Andy Yen、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01772

  日期：2018.7.20

  A nickel-catalyzed arylcyanation reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles has been developed. This method features a bench-stable precatalyst system and serves as an economical alternative to the existing palladium-catalyzed arylcyanations described to date. A wide scope of oxindole products were accessible in moderate to good yields, and the rich chemistry of the newly installed nitrile

  已经开发了镍催化的芳基氰化反应，用于合成3,3-二取代的羟吲哚。该方法具有稳定的预催化剂体系，可作为迄今为止所述的现有钯催化的芳基氰化反应的一种经济替代方法。可以以中等到良好的产率获得各种范围的羟吲哚产物，并且在合成各种羟吲哚衍生物时证明了新安装的腈官能团的丰富化学性质。
• Radical Annulation of 2-Cyanoaryl Acrylamides via C═C Double Bond Cleavage: Access to Amino-Substituted 2-Quinolones
  作者：Wen-Jin Xia、Tai-Gang Fan、Zhi-Wei Zhao、Xin Chen、Xiang-Xiang Wang、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02281

  日期：2021.8.6

  2-cyanoaryl acrylamides via C═C double bond cleavage has been developed for facile and efficient access to a broad spectrum of functionalized 4-amino-2-quinolones, which are important N-heterocycles. In this transformation, the solvent THF is demonstrated to play a crucial role, and the addition of alkyl radicals to nitrile, 1,5-hydride shift, and cleavage of the C–C bond are involved in the mechanism

  已经开发了一种通过 C=C 双键裂解的 2-氰基丙烯酰胺的新型环化，以方便有效地获得广泛的官能化 4-氨基-2-喹诺酮类化合物，它们是重要的N-杂环。在这种转化中，溶剂四氢呋喃被证明起着至关重要的作用，烷基与腈的加成、1,5-氢化物转移和 C-C 键的断裂都参与了该机制。
• High-Valent Palladium-Promoted Formal Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Hongmiao Wu、Bin Yang、Lin Zhu、Ronghua Lu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02706

  日期：2016.11.18

  An oxy-palladation, formal Wagner–Meerwein rearrangement and fluorination cascade has been established for generating fluorinated oxazolidine-2,4-diones and oxazolidin-2-ones. The reaction has a broad substrate scope in which both aryl and alkyl groups can be utilized as efficient migrating groups. Experimental evidence suggests that the reaction is initiated by anti-oxy-palladation of the olefin,

  建立了氧合pal合，正式的Wagner-Meerwein重排和氟化级联反应，用于生成氟化的oxazolidine-2,4-diones和oxazolidin-2-ones。该反应具有广泛的底物范围，其中芳基和烷基均可用作有效的迁移基团。实验证据表明，该反应通过引发抗烯烃氧基- palladation，随后通过氧化产生的烷基的Pd IV中间体和协调一致的迁移氟化。