1-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1313358-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate；Dimethyl 1-ethyl-5-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate；dimethyl 1-ethyl-5-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1313358-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: AMOQPZNODQQLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 2-溴苯乙酮 、 丁炔二酸二甲酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.92h， 以90%的产率得到1-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的多组分反应：一种生态兼容的功能化吡咯合成的好策略

  摘要：

  发现特定于任务的[bmim] BF 4是可重复使用的，替代的且有效的反应介质，可用于高度官能化吡咯的多组分合成。该方法的一般性是通过从各种芳香族/脂肪族胺中合成各种吡咯而建立的，苯甲酰溴和亲电炔烃，利用该方案无需任何酸或金属催化剂。生态相容性，短的反应时间，优异的产率，[bmim] BF 4的可回收性，低成本，易于后处理和温和的反应条件是该方法在可持续和绿色化学方面的其他优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.1085

文献信息

• Catalyst application of ZnO nanostructures in solvent free synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Maryam Sabbaghan、Azam Ghalaei

  DOI：10.1016/j.molliq.2013.12.018

  日期：2014.5

  A simple, rapid, efficient, and environmentally benign procedure for synthesis of polysubsfituted pyrroles has been achieved by the three-component reaction of amines, phenacyl bromide and dialkyl acetylenedicarboxylates under solvent free conditions using nano structures of ZnO as catalyst. Different morphologies such as nanorods and nanosheets of catalysis have been synthesized by simple reflux method using sodium dodecylsulfate (SDS) and applied in this reaction. Nanorod ZnO catalyst exhibited a significant enhancement in the yield of the desired product. The catalyst exhibited remarkable reusable activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Ionic Liquid Promoted Multicomponent Reaction: A Good Strategy for the Eco-Compatible Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：I. R. Siddiqui、Devesh Kumar、Shayna Shamim

  DOI：10.1002/jhet.1085

  日期：2013.2

  reusable, alternative, and effective reaction media for multicomponent synthesis of highly functionalized pyrroles. Generality of the procedure was established by synthesizing various pyrroles from wide range of aromatic/aliphatic amine, phenacyl bromide, and electrophilic alkynes by utilizing this protocol without any acid or metal catalyst. Ecocompatibility, short reaction time, excellent yield, recyclability

  发现特定于任务的[bmim] BF 4是可重复使用的，替代的且有效的反应介质，可用于高度官能化吡咯的多组分合成。该方法的一般性是通过从各种芳香族/脂肪族胺中合成各种吡咯而建立的，苯甲酰溴和亲电炔烃，利用该方案无需任何酸或金属催化剂。生态相容性，短的反应时间，优异的产率，[bmim] BF 4的可回收性，低成本，易于后处理和温和的反应条件是该方法在可持续和绿色化学方面的其他优点。