(ortho-phenylenedioxy)stannylene | 1767-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (ortho-phenylenedioxy)stannylene
• 英文别名: tin(II) catecholate；SnII(catecholate)；o-Phenylendioxyzinn^II；o-Phenylendioxy-zinn；Benzene-1,2-diolate;tin(2+)
• CAS: 1767-80-2
• 化学式: C₆H₄O₂Sn
• 分子量: 226.807
• InChiKey: RQDBBXNPOUXZQZ-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ortho-phenylenedioxy)stannylene 在 CH₃I 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mabrouk, Hassan E.; Tuck, Dennis G., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1988, p. 2539 - 2544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cp*₂Sn 、 邻苯二酚 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (ortho-phenylenedioxy)stannylene
  参考文献：
  名称：

  十甲基硅茂金属化学：具有X additionH键（XF，Cl，Br，O，S）的化合物的氧化加成

  摘要：

  在decamethylsilicocene（反应1）与质子基板HX，相应的氧化加成产物2-9，11，12，和15的类型的（σ-ME 5 Ç 5）2的Si（H）形成在良好的产率X 。卤化氢HF，​​HCl和HBr的与反应1根引线接硅烷2，3和4分别。含氧酸三氟乙酸和丙酸分别与1反应生成化合物5和6。苯酚和p-甲基苯酚加到1分别得到化合物7和8。在4-甲基邻苯二酚与1的反应中，氧化加成产物9为中间体；而在氧化反应中，其为中间体。图9用催化量的水或吡啶分解，得到邻苯二甲氧基硅烷10a。化合物10b获自1和邻苯二酚。用环己酮肟和乙醛肟处理1分别得到加成产物11和12。六元杂环13和14在1与相应的1，3-二酮的反应中形成C 1 -C 6。假定氧化加成产物为中间体；它们通过Cp★迁移和SiO键形成而重新排列。硅烷15由1与对-甲基-苯硫醇的反应获得。新的化合物已经通过NMR，IR和质谱，和在的情况

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80046-e
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘甲醛 、 3-溴丙烯 在 copper(l) iodide 、 (+)-di-tert-butyl tartrate 、 (ortho-phenylenedioxy)stannylene 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1-naphthalen-1-yl-but-3-en-1-ol 、 (S)-1-(1-naphthyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性烯丙基锡试剂对芳香醛进行不对称烯丙基化

  摘要：

  手性烯丙基化试剂，容易从 2λ2-1,3,2-苯并二氧杂锡烷醇 [SnII(O2C6H4)]、烯丙基卤、手性酒石酸二烷基酯和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]-7-十一烯 (DBU) 原位生成在催化量的铜盐存在下，在-78°C 下与芳香醛反应，以高产率和高对映选择性得到相应的高烯丙醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1125

文献信息

• Asymmetric Allylation of Carbonyl Compounds with Tartrate-Modified Chiral Allylic Tin Reagents
  作者：Koji Yamada、Takashi Tozawa、Minoru Nishida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.2301

  日期：1997.9

  Chiral allylating reagents, readily generated in situ from tin(II) catecholate [SnII(O2C6H4)], allyl halides, chiral dialkyl tartrates, and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), reacted smoothly with aldehydes or reactive ketones at −78 °C in the presence of a catalytic amount of copper salts to afford the corresponding optically active homoallyl alcohols. Allylation of aromatic aldehydes and pyruvates

  手性烯丙基化试剂很容易从儿茶酚锡 (II) [SnII(O2C6H4)]、烯丙基卤化物、手性酒石酸二烷基酯和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-烯 (DBU) 原位生成，反应平稳在催化量的铜盐存在下，在 -78 °C 下与醛或反应性酮反应，得到相应的光学活性高烯丙醇。本手性锡试剂对芳香醛和丙酮酸的烯丙基化反应以高产率 (81-99%) 和高对映选择性 (89-94%ee) 进行。此外，柠檬苹果酸二甲酯的两种对映异构体均由丙酮酸苄酯的烯丙基化产物制备。
• Chemistry of decamethylsilicocene: Oxidative addition of compounds with XH bonds (X  F, Cl, Br, O, S)
  作者：Peter Jutzi、Ernst-August Bunte、Udo Holtmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80046-e

  日期：1993.3

  substrates HX, the corresponding oxidative addition products 2–9, 11, 12, and 15 of the type (σ-Me5C5)2Si(H)X are formed in good yields. Reactions of the hydrogen halides HF, HCl, and HBr with 1 lead to the silanes 2, 3 and 4, respectively. The oxo acids trifluoroacetic acid and propionic acid react with 1 to give the compounds 5 and 6, respectively. Phenol and p-methylphenol add to 1 to give the compounds

  在decamethylsilicocene（反应1）与质子基板HX，相应的氧化加成产物2-9，11，12，和15的类型的（σ-ME 5 Ç 5）2的Si（H）形成在良好的产率X 。卤化氢HF，​​HCl和HBr的与反应1根引线接硅烷2，3和4分别。含氧酸三氟乙酸和丙酸分别与1反应生成化合物5和6。苯酚和p-甲基苯酚加到1分别得到化合物7和8。在4-甲基邻苯二酚与1的反应中，氧化加成产物9为中间体；而在氧化反应中，其为中间体。图9用催化量的水或吡啶分解，得到邻苯二甲氧基硅烷10a。化合物10b获自1和邻苯二酚。用环己酮肟和乙醛肟处理1分别得到加成产物11和12。六元杂环13和14在1与相应的1，3-二酮的反应中形成C 1 -C 6。假定氧化加成产物为中间体；它们通过Cp★迁移和SiO键形成而重新排列。硅烷15由1与对-甲基-苯硫醇的反应获得。新的化合物已经通过NMR，IR和质谱，和在的情况
• Mabrouk, Hassan E.; Tuck, Dennis G., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1988, p. 2539 - 2544
  作者：Mabrouk, Hassan E.、Tuck, Dennis G.

  DOI：——

  日期：——