2,2-dichloro-3-phenylpropanal | 76043-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-phenylpropanal
• 英文别名: 3-phenyl-2,2-dichloro-propanal
• CAS: 76043-69-1
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: JWADUMIVDMKQBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-82 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-phenylpropanal 在 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₄F₂N₃O⁽¹⁺⁾ 重水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-deutero-2-chloro-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Triazolium Carbene Catalysts and Stereoselective Bond Forming Reactions Thereof

  摘要：

  本文提供了用于不对称水合、氟化和重氢化的三唑碳催化剂，以及它们的制备方法。还提供了在这些催化剂中使用的合成反应，特别是在碳-氯、碳-氢、碳-氟和碳-氘键的立体选择性形成中使用的反应。

  公开号：

  US20110224431A1
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2,2-dichloro-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Direct NHC-catalysed redox amidation using CO₂ for traceless masking of amine nucleophiles

  摘要：

  我们报告了一种胺掩蔽策略，用于N-杂环卡宾（NHC）催化的氧化还原酰胺化反应，将游离亲核试剂的释放与催化周转耦合，从而实现电子富集胺的直接反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc04639h

文献信息

• Trichloromethanesulfonyl Chloride: A Chlorinating Reagent for Aldehydes
  作者：Ciril Jimeno、Lidong Cao、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02543

  日期：2016.2.5

  commercially available reagent, has been found to perform efficiently in the α-chlorination of aldehydes, including its catalytic asymmetric version, under very mild reaction conditions. Under our reaction conditions, this compound outperforms typical chlorinating reagents for organic synthesis, facilitates workup and purification of the product, and minimizes the formation of toxic, chlorinated organic waste

  已经发现三氯甲磺酰氯（CCl 3 SO 2 Cl），一种可商购的试剂，在非常温和的反应条件下，在醛的α-氯化反应中，包括催化的不对称形式，都能有效地进行醛的氯化反应。在我们的反应条件下，该化合物的性能优于用于有机合成的典型氯化试剂，有助于产品的后处理和纯化，并最大程度地减少了有毒的氯化有机废物的形成。
• Enantioselective Addition of Alkynes to α,α-Dichlorinated Aldehydes
  作者：Yeshua Sempere Molina、Jonathan Ruchti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03692

  日期：2017.2.17

  Enantioselective addition of terminal alkynes to α,α-dichlorinated aldehydes employing Zn(OTf)2/NME is disclosed. The propargylic alcohols obtained are accessed in good yields and high enantioselectivity from easily accessible α,α-dichloroaldehydes. The method opens new strategic opportunities for the synthesis of chlorinated natural products, such as the chlorosulfolipids.

  公开了使用Zn（OTf）2 / NME将末端炔烃对映选择性加成到α，α-二氯醛上。从容易获得的α，α-二氯醛中可以得到高产率和高对映选择性的炔丙醇。该方法为合成氯化天然产物（如氯磺脂）开辟了新的战略机遇。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal cross-coupling reaction of α-haloenals with thiols: organocatalytic construction of sp2 carbon–sulfur bonds
  作者：Lin He、Hao Guo、Yuan-Zhen Li、Guang-Fen Du、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4cc00154k

  日期：——

  A novel N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal cross-coupling reaction between α-haloenals and thiols was developed. In the presence of 5 mol% NHC precursors and 1.6 equiv. potassium carbonate, various thiols coupled with α-haloenals to produce α-thioenals in 53% to 91% yield and excellent Z-selectivity.

  开发了一种新型N-杂环卡宾（NHC）催化的形式交叉偶联反应，涉及α-卤代烯醛和硫醇。在5 mol% NHC前体和1.6 equiv.碳酸钾的存在下，多种硫醇与α-卤代烯醛反应，以53%至91%的产率生成α-硫代烯醛，并具有优异的Z-选择性。
• Mechanistically Guided Design of an Efficient and Enantioselective Aminocatalytic α-Chlorination of Aldehydes
  作者：George Hutchinson、Carla Alamillo-Ferrer、Jordi Burés

  DOI：10.1021/jacs.1c02997

  日期：2021.5.12

  The enantioselective aminocatalytic α-chlorination of aldehydes is a challenging reaction because of its tendency to proceed through neutral intermediates in unselective pathways. Herein we report the rational shift to a highly selective reaction pathway involving charged intermediates using hexafluoroisopropanol as solvent. This change in mechanism has enabled us to match and improve upon the yields

  醛的对映选择性氨基催化 α-氯化是一个具有挑战性的反应，因为它倾向于在非选择性途径中通过中性中间体进行。在这里，我们报告了向高选择性反应途径的合理转变，该反应途径涉及使用六氟异丙醇作为溶剂的带电中间体。这种机制的变化使我们能够匹配和改进先前方法显示的产率和对映选择性，同时使用更便宜的氨基催化剂和氯化剂，催化剂用量减少 80-95%，温度方便，反应时间更短。
• An Efficient Route to Aliphatic 2,2-Dichloroaldehydes via Chlorination of Aldehydes or Alcohols with the System Cl₂/Quaternary Ammonium Chloride
  作者：Laurent De Buyck、Franco Ghelfi、Franco Bellesia、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Adriano Pinetti

  DOI：10.1055/s-2003-41078

  日期：——

  An effective and low waste method for preparing aliphatic 2,2-dichloroaldehydes has been achieved by halogenation of aldehydes or alcohols with Cl2, using tetraalkylammonium chlorides as recoverable catalysts.

  通过用氯气对醛或醇进行卤化，采用四烷基铵氯化物作为可回收催化剂，成功实现了一种有效且低废物的制备脂肪族2,2-二氯醛的方法。