(4S,5S)-1,3-ditert-butyl-4,5-bis(ethenyl)imidazolidin-2-one | 1242002-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-1,3-ditert-butyl-4,5-bis(ethenyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 1242002-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O
• 分子量: 250.384
• InChiKey: QVJWUYBFYBCQDZ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1,3-ditert-butyl-4,5-bis(ethenyl)imidazolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(4S,5S)-4,5-bis(ethenyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氨基化一步合成手性烯烃及其作为铑（I）催化的1,4-加成的配体的应用

  摘要：

  多种无环的手性二烯烃的在单一步骤中进行合成通过钯（0） -催化的不对称烯丙位和高烯丙基Ç  ħ末端烯烃的diamination。这种简单的二烯作为铑（I）催化的不对称1,4-加成的导向配体的应用可提供相应的加合物，收率极高，ee可达85％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900693
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₂₉H₃₈NO₂P 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(4S,5S)-1,3-ditert-butyl-4,5-bis(ethenyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氨基化一步合成手性烯烃及其作为铑（I）催化的1,4-加成的配体的应用

  摘要：

  多种无环的手性二烯烃的在单一步骤中进行合成通过钯（0） -催化的不对称烯丙位和高烯丙基Ç  ħ末端烯烃的diamination。这种简单的二烯作为铑（I）催化的不对称1,4-加成的导向配体的应用可提供相应的加合物，收率极高，ee可达85％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900693
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-萘硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (4S,5S)-1,3-ditert-butyl-4,5-bis(ethenyl)imidazolidin-2-one 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(1-naphthyl)cyclohexanone 、 (S)-3-(1-naphthyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氨基化一步合成手性烯烃及其作为铑（I）催化的1,4-加成的配体的应用

  摘要：

  多种无环的手性二烯烃的在单一步骤中进行合成通过钯（0） -催化的不对称烯丙位和高烯丙基Ç  ħ末端烯烃的diamination。这种简单的二烯作为铑（I）催化的不对称1,4-加成的导向配体的应用可提供相应的加合物，收率极高，ee可达85％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900693

文献信息

• One Step Synthesis of Chiral Olefins<i>via</i>Asymmetric Diamination and their Applications as Ligands for Rhodium(I)-Catalyzed 1,4-Additions
  作者：Xichao Hu、Ziping Cao、Zhaoqun Liu、Yazhou Wang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/adsc.200900693

  日期：2010.3.8

  A variety of acyclic chiral dienes were synthesized in a single step via palladium(0)‐catalyzed asymmetric allylic and homoallylic CH diamination of terminal olefins. The applications of such simple dienes as steering ligands for rhodium(I)‐catalyzed asymmetric 1,4‐additions afforded the corresponding adducts in excellent yields and up to 85% ee.

  多种无环的手性二烯烃的在单一步骤中进行合成通过钯（0） -催化的不对称烯丙位和高烯丙基Ç  ħ末端烯烃的diamination。这种简单的二烯作为铑（I）催化的不对称1,4-加成的导向配体的应用可提供相应的加合物，收率极高，ee可达85％。