6-amino-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 71742-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Amino-2-ethyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-amino-2-ethylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 71742-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: IVOGNGTWIAHILF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-280 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  468.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  7.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-amino-N-(2-ethyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)propanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The first ratiometric fluorescent probes for aminopeptidase N cell imaging

  摘要：

  本文以一种萘二甲酰亚胺荧光团为基础，精心设计和合成了三种基于活性的比色法和比率法荧光探针，通过荧光发射波长从蓝光到绿光的变化，氨肽酶 N（APN）可以在酶和细胞水平上识别和水解这些探针。因此，这些分子被成功鉴定为第一种用于 APN 细胞成像的比率荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob26564h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-amino-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel glutathione-triggered theranostic prodrug for anticancer and imaging in living cells

  摘要：

  一种新型的谷胱甘肽诱导的治疗诊断前药通过连接萘酰亚胺色团和维生素D₂通过二硫键合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra00271a

文献信息

• 一种区分Cys、Hcy和GSH的萘酰亚胺类荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113354584B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明属于荧光探针领域，公开了一种可区分Cys、Hcy和GSH的萘酰亚胺类荧光探针及其制备方法与应用，具体涉及通过氨基甲酸酯连接体将萘酰亚胺荧光发色基团和丙烯酰酯识别基团链接起来，获得检测生物硫醇的荧光探针（Z1、Z2），它们的结构如下所示：上述探针本身具有蓝色荧光，与Cys和Hcy作用后发出波长更长的黄绿色荧光，可以实现对Cys、Hcy、GSH的区分检测。荧光探针Z1、Z2对Cys作用速度快、选择强、灵敏性高，可以用于细胞内半胱氨酸的检测和成像，且合成方法简单，原料易得，易于推广。
• Long-term thiol monitoring in living cells using bioorthogonal chemistry
  作者：Lei Rong、Chi Zhang、Qi Lei、Hua-Ling Sun、Si-Yong Qin、Jun Feng、Xian-Zheng Zhang

  DOI：10.1039/c4cc08396b

  日期：——

  Intracellular thiols play vital roles in living systems, and their in situ monitoring is of great importance. Here, we report on a bioorthogonal chemistry based fluorescent probe, which is capable of monitoring intracellular thiols in living cells for up to 36 hours with an obvious blue-to-green fluorescence change.

  细胞内硫醇在生命系统中起着至关重要的作用，它们的原位监测非常重要。在这里，我们报道了一种基于生物正交化学的荧光探针，该探针能够监测活细胞中的细胞内硫醇长达36小时，并具有明显的蓝绿色荧光变化。
• Discovery of Small-Molecule Inhibitors of the HSP90-Calcineurin-NFAT Pathway against Glioblastoma
  作者：Zhenzhen Liu、Hongli Li、Lian He、Yu Xiang、Chengsen Tian、Can Li、Peng Tan、Ji Jing、Yanpin Tian、Lupei Du、Yun Huang、Leng Han、Minyong Li、Yubin Zhou

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.11.009

  日期：2019.3

  treatment for GBM, they often cause chemoresistance and remain ineffective with recurrent GBM. Alternative therapeutics against GBM are urgently needed in the clinic. We report herein the discovery of a class of inhibitors (YZ129 and its derivatives) of the calcineurin-NFAT pathway that exhibited potent anti-tumor activity against GBM. YZ129-induced GBM cell-cycle arrest at the G2/M phase promoted apoptosis

  胶质母细胞瘤（GBM）是成人原发性脑肿瘤中最常见和最恶性的类型之一，预后不良。尽管烷基化剂（如替莫唑胺）被广泛用作GBM的一线治疗药物，但它们经常引起化学耐药性，并且对于复发性GBM仍然无效。临床上迫切需要针对GBM的替代疗法。我们在此报告了钙调神经磷酸酶-NFAT途径的一类抑制剂（YZ129及其衍生物）的发现，该抑制剂表现出针对GBM的有效抗肿瘤活性。YZ129诱导的G2 / M期GBM细胞周期停滞促进了细胞凋亡并抑制了肿瘤细胞的增殖和迁移。在分子水平上，YZ129直接与HSP90结合以拮抗其对钙调神经磷酸酶的伴侣作用，以消除NFAT核易位，并且还抑制其他原癌途径，包括缺氧，糖酵解和PI3K / AKT / mTOR信号转导轴。我们的数据强调了靶向促癌HSP90伴侣网络治疗GBM的潜力。
• 一种具有荧光性质的用于APN抑制剂的化合 物及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106554308B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种具有荧光性质的用于APN抑制剂的化合物及其应用，其结构通式为(Ⅰ)或(Ⅱ)。其中：R1为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯甲基、2‑氨基乙基、2,2‑N,N‑二甲基乙基或羟基；R2为氢、卤素或者亲水性基团，R为甲基或者乙基。所述抑制剂可作为氨肽酶N抑制剂，检测氨肽酶N的组织分布和肿瘤细胞及组织成像，作为抗实体瘤药物，检测氨肽酶N异常表达疾病诊断。
• Novel Synthesis and Characterisation of N-Substituted-Calix[4](aza)Crown Derivatives
  作者：Zhi Qiang Shi、Ya Qing Feng、Shu Xian Meng

  DOI：10.3184/030823410x12753072795443

  日期：2010.6

  A novel series of calix[4](aza)crown derivatives is prepared by the reaction between calix[4](aza)crown and 4-bromoacetamido-N-alkyl-1, 8-naphthalimide derivatives. They may be useful fluorescent chemosensors, and have been structurally characterised by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, MS and elemental analyses. From the analytical data, it was found those compounds adopted a cone conformation.

  通过钙[4](氮杂)冠和 4-溴乙酰氨基-N-烷基-1, 8-萘二甲酰亚胺衍生物之间的反应，制备了一系列新型钙[4](氮杂)冠衍生物。通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析，对它们进行了结构表征。从分析数据中可以发现，这些化合物呈锥形构象。