N¹,N³-di(prop-2-ynyl)isophthalamide | 1021875-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N³-di(prop-2-ynyl)isophthalamide
• 英文别名: (n1,n3-Di(prop-2-ynyl)isophthalamide)；1-N,3-N-bis(prop-2-ynyl)benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 1021875-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: HHLJPMYMERRMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-di(prop-2-ynyl)isophthalamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑类无环和环状分子的卤化物结合和自组装行为

  摘要：

  本研究证明了三唑部分在设计具有自组装和分子识别能力的分子中的用途。具有开放结构的受体7a和9a以良好的亲和力与氟离子结合。设计并合成了具有19、20、21、38和40元环的含有三唑单元的各种环烷。大环16的X射线晶体结构显示为管状结构。三唑烷22具有分叉的CH⋯N分子内氢键，并通过CH⋯N相互作用以固态形式进一步组织。三唑类化合物是利用CH = O和CH = N氢键相互作用进行分子自组装的潜在仓库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.078
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到N¹,N³-di(prop-2-ynyl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Fluorescent Chemosensor for cu (II) Ion: Click Synthesis of Dual-Bodipy Including the Triazole Groups and Bioimaging of Yeast Cells

  摘要：

  改进了一种包含双 Bodipy 单元（d-BODIPY）的荧光化学传感器，用于在半水样品中选择性地检测铜（II）。在所研究的金属阳离子竞争中，传感器 d-BODIPY 对铜（II）的检测具有高度的选择性和灵敏度。Cu (II) 和 d-BODIPY 溶液之间的相互作用在 548 nm 处（λex =470 nm）产生了重要的荧光淬灭效应，这是由于酰胺和三唑单元之间发生了电子阱。波长不变的淬灭效应可以用光诱导电子转移（PET）过程来解释。计算得出了 d-BODIPY 与 Cu (II) 的结合常数 (Ka)，d-BODIPY 对 Cu (II) 的检测限为 1.2 × 10-8 M。

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02456-3

文献信息

• Synthesis, Structure and Catalytic Activity of NHC-Ag^I Carboxylate Complexes
  作者：Valerie H. L. Wong、Sai V. C. Vummaleti、Luigi Cavallo、Andrew J. P. White、Steven P. Nolan、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/chem.201601762

  日期：2016.9.5

  A general synthetic route was used to prepare 15 new N‐heterocyclic carbene (NHC)–AgI complexes bearing anionic carboxylate ligands [Ag(NHC)(O2CR)], including a homologous series of complexes of sterically flexible ITent ligands, which permit a systematic spectroscopic and theoretical study of the structural and electronic features of these compounds. The complexes displayed a significant ligand‐accelerated

  一条通用的合成路线用于制备15种带有阴离子羧酸盐配体[Ag（NHC）（O 2 CR）]的N-杂环卡宾（NHC）-Ag I配合物，包括一系列具有空间柔性的I Tent配体的配合物，可以对这些化合物的结构和电子特征进行系统的光谱和理论研究。该复合物在炔丙基酰胺至恶唑烷的分子内环化中显示出显着的配体促进作用。底物范围与以前通过NHC-Au和吡啶基-Ag I复合物实现的范围高度互补。
• Thermal Reaction of a Columnar Assembled Diacetylene Macrocycle
  作者：Yuewen Xu、Mark D. Smith、Michael F. Geer、Perry J. Pellechia、Julius C. Brown、Arief C. Wibowo、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1021/ja9107066

  日期：2010.4.21

  a macrocyclic diacetylene that assembled into columns to afford porous crystals. Heating this assembly initiated a topochemical polymerization of the preorganized diacetylene units to give covalent conjugated polydiacetylenes. These stable conjugated materials maintained permanent porosity as evidenced by their type I gas adsorption isotherms with CO(2) (g). Such conjugated polymeric nanotubes could

  据报道，大环丁二炔组装成柱子以提供多孔晶体。加热该组件会引发预先组织的丁二炔单元的拓扑化学聚合，从而得到共价共轭聚丁二炔。这些稳定的共轭材料保持永久孔隙率，如它们与 CO(2) (g) 的 I 型气体吸附等温线所证明的那样。这种共轭聚合物纳米管可能具有用于传感和电子学的不寻常特性。
• Triazole-linked Benzylated Glucosyl, Galactosyl, and Mannosyl Monomers and Dimers as Novel Sugar Scaffold-based PTP1B Inhibitors
  作者：Yin-Jie Zhang、Xiao-Peng He、Cui Li、Zhen Li、De-Tai Shi、Li-Xin Gao、Bei-Ying Qiu、Xiao-Xin Shi、Yun Tang、Jia Li、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1246/cl.2010.1261

  日期：2010.12.5

  Monomeric and dimeric benzylated glycosyl benzenes were synthesized via copper-catalyzed [3 + 2] azide–alkyne cycloaddition. These compounds were then identified as protein tyrosine phosphatase (PTP) 1B inhibitors which displayed at least several fold selectivity over other homologous PTPases. The glucosyl, galactosyl, and mannosyl inhibitors exhibited different biological profiles, suggesting the monosaccharides may qualify as chiral scaffolds for probing the spatial preference of PTP1B. Furthermore, docking study suggested a plausible binding mode of this glycoside series with the enzymatic target.

  通过铜催化的[3 + 2]叠氮-炔环加成合成单体和二聚苄基化糖基苯。这些化合物随后被鉴定为蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 1B 抑制剂，其选择性比其他同源 PTP 酶至少高出数倍。葡萄糖基、半乳糖基和甘露糖基抑制剂表现出不同的生物学特征，表明单糖可能有资格作为探测 PTP1B 空间偏好的手性支架。此外，对接研究表明该糖苷系列与酶靶点的合理结合模式。
• A chiral macrocyclic receptor for sulfate anions with CD signals
  作者：Runsheng Jiang、Yongjun Li、Zhihong Qin、Liang Xu、Daoben Zhu、Yuliang Li

  DOI：10.1039/c3ra46049e

  日期：——

  A novel macrocyclic binaphthalene derivative (L) containing amide and triazole units has been synthesized by “click” reaction. The binding behaviors of this receptor toward anions have been studied by 1H NMR titration, circular dichroism (CD) spectroscopy. The tetrahedral sulfate anion predominantly interacts with L through hydrogen bonds which could tune the dihedral angle between the two naphthalene rings and supply tunable CD output signals to form chiral receptor.

  我们通过 "点击 "反应合成了一种含有酰胺和三唑单元的新型大环双萘衍生物（L）。通过 1H NMR 滴定法和圆二色性（CD）光谱法研究了这种受体与阴离子的结合行为。四面体硫酸根阴离子主要通过氢键与 L 相互作用，这可以调整两个萘环之间的二面角，并提供可调的 CD 输出信号，从而形成手性受体。
• Click Synthesis of Triazolyl Phenylalaninyl and Tyrosinyl Derivatives as New Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Lei Cui、Xiao-Peng He、Li-Xin Gao、Jia Li、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1002/jhet.1517

  日期：2013.5

  The efficient construction of triazolyl peptidomimetics via the powerful click chemistry for the discovery of small molecule‐based chemotherapeutic agents represents a promising strategy in drug development today. Herein, the synthesis of novel mono‐triazolyl or bis‐triazolyl amino acid derivatives was rapidly achieved via microwave‐assisted Cu(I)‐catalyzed azide‐alkyne 1,3‐dipolar cycloaddition (CuAAC)

  通过强大的点击化学技术来有效地构建三唑基肽模拟物，以发现基于小分子的化学治疗剂，是当今药物开发中的一项有前途的战略。在这里，新型的单三唑或双三唑氨基酸衍生物的合成是通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮化物炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC）快速实现的。随后对几种同源蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）进行的体外酶促测定确定三唑基二聚体为细胞周期分裂25B（CDC25B）磷酸酶和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的新特异性抑制剂。