(S)-4-(benzyl(1-benzyl-4-(benzylcarbamoyl)piperidin-4-yl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoic acid | 1621105-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(benzyl(1-benzyl-4-(benzylcarbamoyl)piperidin-4-yl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (3S)-4-[benzyl-[1-benzyl-4-(benzylcarbamoyl)piperidin-4-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1621105-51-8
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O₆
• 分子量: 628.769
• InChiKey: QOSZBBSALNAQGH-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (S)-4-(benzyl(1-benzyl-4-(benzylcarbamoyl)piperidin-4-yl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi反应发现一类新型的细胞毒性1,4-二取代哌啶并进行SAR研究

  摘要：

  本文中，我们报道了一种新型的1,4-二取代哌啶类化合物作为潜在的抗癌药。使用Ugi四组分反应，已经开发出了一种有效合成具有五个多样性点的基于哌啶的类似物的结构多样的文库，可以进行一步有效的合成。结构-活性关系（SAR）研究表明，N-1位置的苄基或Boc基团以及哌啶环C-4位置的两个或三个芳族基团的存在对于优化细胞抑制特性至关重要。化合物20，22，27和29被认为是最有效的以50％的抑制浓度（IC 50）在评估的癌细胞系中介于3至9.5μM之间。NCI60筛选确认了化合物20的50％细胞抑制浓度范围，而与所评估的肿瘤细胞系的性质无关。NCI COMPARE算法未显示化合物20的生长抑制曲线与NCI数据库化合物曲线之间的任何显着相关性，表明可能存在新的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.026

文献信息

• Discovery and SAR studies of a novel class of cytotoxic 1,4-disubstituted piperidines via Ugi reaction
  作者：Sonia de Castro、María-José Camarasa、Jan Balzarini、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.026

  日期：2014.8

  at the C-4 position of the piperidine ring are important for optimal cytostatic properties. Compounds 20, 22, 27 and 29 were found to be the most potent with a 50% inhibitory concentration (IC50) ranging between 3 and 9.5 μM in the cancer cell lines evaluated. The NCI60 screen confirmed this 50% cytostatic concentration range for compound 20, irrespective of the nature of the tumor cell lines evaluated

  本文中，我们报道了一种新型的1,4-二取代哌啶类化合物作为潜在的抗癌药。使用Ugi四组分反应，已经开发出了一种有效合成具有五个多样性点的基于哌啶的类似物的结构多样的文库，可以进行一步有效的合成。结构-活性关系（SAR）研究表明，N-1位置的苄基或Boc基团以及哌啶环C-4位置的两个或三个芳族基团的存在对于优化细胞抑制特性至关重要。化合物20，22，27和29被认为是最有效的以50％的抑制浓度（IC 50）在评估的癌细胞系中介于3至9.5μM之间。NCI60筛选确认了化合物20的50％细胞抑制浓度范围，而与所评估的肿瘤细胞系的性质无关。NCI COMPARE算法未显示化合物20的生长抑制曲线与NCI数据库化合物曲线之间的任何显着相关性，表明可能存在新的作用机理。