6-(4-nitrophenoxy)hexan-1-ol | 178697-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-nitrophenoxy)hexan-1-ol
• 英文别名: 6-(4-Nitrophenoxy)hexanol
• CAS: 178697-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• mdl: MFCD22041737
• 分子量: 239.271
• InChiKey: NXEVOGKZERRVPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-nitrophenoxy)hexan-1-ol 在 10percent Pd/C 2-甲基苯磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 6-(6-hydroxyhexyloxy)quinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Pharmacology of Substituted Quinoline-2,4-dicarboxylic Acids as Inhibitors of Vesicular Glutamate Transport

  摘要：

  The vesicular glutamate transport (VGLUT) system selectively mediates the uptake of L-glutamate into synaptic vesicles. Uptake is linked to an H+-ATPase that provides coupling among ATP hydrolysis, an electrochemical proton gradient, and glutamate transport. Substituted quinoline-2,4-dicarboxylic acids (QDCs), prepared by condensation of dimethyl keto-glutaconate (DKG) with substituted anilines and subsequent hydrolysis, were investigated as potential VGLUT inhibitors in synaptic vesicles. A brief panel of substituted QDCs was previously reported (Carrigan et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2607-2612), and showed that certain substituents led to more potent competitive inhibitors of VGLUT. Using these compounds as leads, an expanded series of QDC analogues were prepared either by condensation of DKG with novel anilines or via aryl-coupling (Suzuki or Heck) to dimethyl 6-bromoquino-linedicarboxylate. From the panel of almost 50 substituted QDCs tested as inhibitors of the VGLUT system, the 6-PhCH=CH-QDC (K-i = 167 muM), 6-PhCH2CH2-QDC (K-i = 143 muM), 6-(4'-phenylstyryl)-QDC (K-i = 64 AM), and 6-biphenyl-4-yl-QDC (K-i = 41 muM) were found to be the most potent blockers. A preliminary assessment of the key elements needed for binding to the VGLUT protein based on the structure-activity relationships for the panel of substituted QDCs is discussed herein. The substituted QDCs represent the first synthetically derived VGLUT inhibitors and are promising templates for the development of selective transporter inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm010261z
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-(4-nitrophenoxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成具有三氮烯连接基的聚合物载体的新策略

  摘要：

  描述了基于使用二乙胺三氮烯来稳定和生成聚合物负载的重氮离子的新策略。描述了四种新的经济合成方法，该方法合成了具有3和6个碳原子间隔基和衍生自间氨基和对氨基苯酚的三氮烯连接基的四种新型聚合物载体，并将其与传统方法进行了比较。显示了聚合物结合的三氮烯掩蔽的重氮盐作为固定仲胺（降冰片和4-哌啶酮及其酯化和氧化）的载体以及作为胺清除剂的可能应用。对meta -C 3 -T2和para -C 3的新支持-T2接头显示出较高的负载量，通常可使产物具有良好的收率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.091

文献信息

• Odd−Even Behavior of Ferroelectricity and Antiferroelectricity in Two Homologous Series of Bent-Core Mesogens
  作者：Seng Kue Lee、Sung Heo、Jong Gun Lee、Kyung-Tae Kang、Kazuya Kumazawa、Koushi Nishida、Yoshio Shimbo、Yoichi Takanishi、Junji Watanabe、Takayuki Doi、Takashi Takahashi、Hideo Takezoe

  DOI：10.1021/ja052315q

  日期：2005.8.1

  behavior for the alternative appearance of ferroelectricity and antiferroelectricity was observed in two homologous series; the bent-core mesogens P10-O-PIMB8*, P8-O-PIMB6*-4O, and P10-O-PIMB8*-6O in addition to the previously reported P6-O-PIMB4* and P8-O-PIMB6*, where the length of chains n is even, exhibited ferroelectric phases. On the contrary, the mesogens P7-O-PIMB5*, P9-O-PIMB7*, and P9-O-PIMB7*-5O

  两个手性弯曲核介晶 Pn-O-PIMB(n - 2)* (n = 9 和 10) 及其氧类似物 Pn-O-PIMB(n - 2)*-(n - 4)O (n = 8) , 9, 和 10) 具有ω-[(S)-戊氧基]烷氧基端基，并通过电光、极化反转电流和二次谐波产生测量研究它们的相结构，以阐明其影响极序出现时的层间空间相互作用。在两个同源系列中观察到铁电性和反铁电性交替出现的奇偶行为；除了先前报道的 P6-O-PIMB4* 和 P8-O-PIMB6* 之外，弯曲核介晶 P10-O-PIMB8*、P8-O-PIMB6*-4O 和 P10-O-PIMB8*-6O，其中链的长度 n 是偶数，表现出铁电相。相反，介晶 P7-O-PIMB5*、P9-O-PIMB7*、和 P9-O-PIMB7*-5O，其中 n 是奇数，显示出反铁电相。很明显，层间空间相互作用对各种相结构的出现起着重要作用。
• Solvent Polarity across Weakly Associating Interfaces
  作者：William H. Steel、Yuen Y. Lau、Carmen L. Beildeck、Robert A. Walker

  DOI：10.1021/jp0498318

  日期：2004.9.1

  Molecular ruler surfactants, solvatochromic probes of solvent polarity, have been used to examine changes in solvent polarity across weakly associating liquid/liquid interfaces. The water/alkane interfaces were formed between an aqueous subphase and either cyclic (cyclohexane and methylcyclohexane) or linear (octane and hexadecane) alkanes. Resonance-enhanced second-harmonic generation was used to

  分子尺表面活性剂，溶剂极性的溶剂致变色探针，已被用于检查溶剂极性在弱缔合液/液界面上的变化。水/烷烃界面在含水亚相和环状（环己烷和甲基环己烷）或线性（辛烷和十六烷）烷烃之间形成。共振增强的二次谐波产生用于收集吸附到这些界面的物质的有效激发光谱。随着表面活性剂的延长，表面活性剂探针对越来越非极性的环境进行采样，激发波长向烷烃极限移动就证明了这一点。数据表明所有四个水/烷烃界面都是分子锐利的（<9 A），但是溶剂分子结构的差异改变了界面上从水溶剂化到有机溶剂化的转变。两个界面（环己烷和十六烷）的极性随着标尺表面活性剂跨越的距离逐渐变化。相比之下，过渡...
• Mild Base Promoted Nucleophilic Substitution of Unactivated <i>sp</i> ³ ‐Carbon Electrophiles with Alkenylboronic Acids
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800826

  日期：2018.10.4

  Diverse alkenylboronic acids react smoothly with various sp3‐carbon electrophiles such as unactivated alkyl triflates in the presence of mild bases such as K3PO4. The reaction protocol is very mild and thereby enables high functional group tolerance. This transition metal‐free condition is orthogonal towards the classic transition metal catalyzed Suzuki coupling.

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。
• Mild Copper‐Catalyzed Fluorination of Alkyl Triflates with Potassium Fluoride
  作者：Hester Dang、Melrose Mailig、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201402238

  日期：2014.6.16

  A chemoselective catalytic fluorination of alkyl triflates is described using potassium fluoride as a fluoride source. Excellent yields of the desired alkyl fluorides are obtained after one hour at 45 °C using 2 mol % of the copper catalyst. With 10 mol % of the catalyst, full conversion can be achieved in less than 10 minutes at 45 °C, and thus makes this procedure potentially suited for the preparation

  描述了使用氟化钾作为氟化物源的烷基三氟甲磺酸酯的化学选择性催化氟化。在45℃下1小时后，使用2mol％的铜催化剂，获得了优异的所需烷基氟化物收率。使用10 mol％的催化剂，可以在45°C下不到10分钟的时间内实现完全转化，因此该程序可能适合于制备18F标记的PET探针。由于反应条件温和，仅观察到取代产物，而没有常见副反应（例如消除）的迹象。报道了对反应范围的初步研究，其表明氟化可以在多种官能团的存在下进行。有证据表明[IPrCuOTf]催化剂作为相转移催化剂的作用异常，并指出[IPrCuF]作为活性氟化剂（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。
• 一种含偶氮苯结构的引发剂单体的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105732417B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一种偶氮苯化合物及其合成方法。技术方案首先是以4‑硝基苯酚、卤代醇和氢氧化钾为原料合成对硝基苯氧醇；对硝基苯氧醇与铁粉，氯化铵反应得到对氨基苯氧醇；再通过典型的重氮偶合反应得到固体产物4‑丙烯酸(N‑甲基氨基)乙醇脂基‑4’‑氧乙醇基‑偶氮苯，最后以上产物与2‑溴代异丁酰溴，三乙胺反应得到最终产物4‑丙烯酸(N‑甲基氨基)乙醇酯基‑4，‑溴代异丁酸醇酯基‑偶氮苯，洗涤、真空干燥。本发明的偶氮化合物既含有偶氮苯光致变色基团同时含有碳碳双键、活泼末端溴原子。可作为自引发单体原子转移自由基聚(ATRP)法合成含功能性偶氮苯结构的支化聚合物，具有潜在应用光响应聚合物。