(2Z)-2-(4-nitrophenoxy)but-2-enoic acid | 1027155-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-(4-nitrophenoxy)but-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-2-(4-nitrophenoxy)but-2-enoic acid
• CAS: 1027155-12-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: WRGOFGHMDJOGSA-MBXJOHMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  426.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(4-nitrophenoxy)but-2-enoic acid 在 RuCl₂[(S)-BINAP] 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、620.52 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 对硝基苯酚 、 (2R)-2-(4-nitrophenoxy)butanoic acid 、 (2S)-2-(4-nitrophenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基α，β-不饱和酸的对映选择性氢化。α-芳氧基羧酸的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经发现通过相应的不饱和酸的不对称加氢来制备手性α-芳氧基羧酸的简便方法。已经鉴定出许多提供高产物对映选择性的催化剂，并且已经就芳香环和烯烃上的取代检查了反应范围。

  DOI：

  10.1021/ol0488035
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2Z)-2-(4-nitrophenoxy)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基α，β-不饱和酸的对映选择性氢化。α-芳氧基羧酸的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经发现通过相应的不饱和酸的不对称加氢来制备手性α-芳氧基羧酸的简便方法。已经鉴定出许多提供高产物对映选择性的催化剂，并且已经就芳香环和烯烃上的取代检查了反应范围。

  DOI：

  10.1021/ol0488035

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of α-Aryloxy α,β-Unsaturated Acids. Asymmetric Synthesis of α-Aryloxycarboxylic Acids
  作者：Peter E. Maligres、Shane W. Krska、Guy R. Humphrey

  DOI：10.1021/ol0488035

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile preparation of chiral alpha-aryloxy carboxylic acids via asymmetric hydrogenation of the corresponding unsaturated acids has been discovered. A number of catalysts have been identified that give high product enantioselectivity, and the scope of the reaction has been examined with respect to substitution on the aromatic ring and olefin.

  [反应：见正文]已经发现通过相应的不饱和酸的不对称加氢来制备手性α-芳氧基羧酸的简便方法。已经鉴定出许多提供高产物对映选择性的催化剂，并且已经就芳香环和烯烃上的取代检查了反应范围。