N²,N⁴-diphenylquinazoline-2,4-diamine | 27142-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N²,N⁴-diphenylquinazoline-2,4-diamine
• 英文别名: Quinazoline, 2,4-dianilino-；2-N,4-N-diphenylquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 27142-44-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: VNPWQZPLOBAPPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  529.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 sodium acetate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N²,N⁴-diphenylquinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉作为 Cruzain 和 TbrCATL 抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶 cruzain 和Tbr CATL (rhodesain) 分别是南美锥虫病和人类非洲锥虫病的治疗靶点。在这些蛋白酶的已知抑制剂中，我们将N 4 -苄基-N 2 -苯基喹唑啉-2,4-二胺（原始出版物中的化合物7，本研究中的1a）描述为一种竞争性 cruzain 抑制剂（K i = 1.4微米）。在这里，我们描述了1a的 22 种类似物的合成和生物学评价，在喹唑啉核心和该环的 2 和 4 位取代基中包含修饰。这些类似物在与成肌细胞的对抗筛选中显示出对目标蛋白酶的低微摩尔抑制和对克氏锥虫的杀灭活性，具有多达两个对数选择性指数。十四种化合物在低至中等微摩尔浓度下对布氏锥虫有活性。在1a的优化过程中，采用基于结构的设计和物理化学性质的预测来保持针对酶的效力，同时去除针对该系列中某些分子观察到的胶体聚集剂特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01151

文献信息

• Antibacterial Activity of a Series of <i>N</i>²,<i>N</i>⁴-Disubstituted Quinazoline-2,4-diamines
  作者：Kurt S. Van Horn、Whittney N. Burda、Renee Fleeman、Lindsey N. Shaw、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm500039e

  日期：2014.4.10

  A series of N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines has been synthesized and tested against multidrug resistant Staphylococcus aureus. A structure–activity and structure–property relationship study was conducted to identify new hit compounds. This study led to the identification of N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines with minimum inhibitory concentrations (MICs) in the low micromolar

  合成了一系列N 2，N 4-二取代的喹唑啉-2,4-二胺，并测试了其对多药耐药的金黄色葡萄球菌的抵抗力。进行了结构-活性和结构-性质关系研究，以鉴定新的命中化合物。这项研究导致N 2，N 4的鉴定-二取代的喹唑啉-2,4-二胺，在低微摩尔范围内具有最低抑菌浓度（MIC），此外还具有良好的物理化学性质。生物活性测试表明，即使使用低剂量方案，对这些药物的耐药性潜力有限，毒性低，体内活性高。总的来说，这些特性使该化合物系列成为未来抗菌剂开发的合适平台。
• Design, synthesis and SAR of a series of 2-substituted 4-amino-quinazoline neuropeptide Y Y 5 receptor antagonists
  作者：Heinrich Rueeger、Pascal Rigollier、Yasuchika Yamaguchi、Tibur Schmidlin、Walter Schilling、Leoluca Criscione、Steven Whitebread、Michele Chiesi、Mary W Walker、Dale Dhanoa、Imadul Islam、Jack Zhang、Charles Gluchowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00177-3

  日期：2000.6

  The design of a novel series of NPY-Y-5 receptor antagonists is described. Key elements for the design were the identification of weak Y-5 hits from a Y-1 program, results from a combinatorial approach and database mining. This led to the discovery of the quinazoline 4 and the aryl-sulphonamide moiety as major components of the pharmacophore for Y-5 affinity. The synthesis and SAR towards CGP71683A is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• QUINAZOLINES. II. THE INTERACTION OF 2,4-DICHLOROQUINAZOLINE IN ALCOHOL WITH SALTS AND BASES
  作者：N. A. Lange、F. E. Sheibley

  DOI：10.1021/ja01361a030

  日期：1931.10
• US1758792
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dymek, 1951, vol. 6, p. 25,27
  作者：Dymek

  DOI：——

  日期：——