2-hydroxy-6-phenylhexanoic acid | 888734-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-6-phenylhexanoic acid
• CAS: 888734-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: NLEULTNPOJSKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-phenylhexanoic acid 生成 2-Hydroxy-6-phenyl-hexansaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  行为举止。4-恶唑酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00325a019
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-6-phenyl-hexansaeure-amid 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-hydroxy-6-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在分子对接计算和分子动力学模拟的指导下，开发了一种有效的分泌型磷脂酶A2的2-氧酰胺抑制剂。

  摘要：

  抑制IIA组分泌的磷脂酶A2（GIIA sPLA2）已成为药物化学家的重要目标。先前我们已经表明，结合了2-氧酰胺功能的抑制剂可能会抑制人和小鼠GIIA sPLA2。在此，描述了使用已知的抑制剂7的结构通过分子对接计算来开发新的有效抑制剂的方法。新化合物的合成和生物学评估表明，基于（S）-缬氨酸GK241的长链2-氧代酰胺可提高活性（分别针对人和小鼠GIIA sPLA2的IC50 = 143nM和68nM）。此外，采用分子动力学模拟来阐明GK241的有效和选择性抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.040

文献信息

• 2-Oxoamides based on dipeptides as selective calcium-independent phospholipase A 2 inhibitors
  作者：Anneta Smyrniotou、Maroula G. Kokotou、Varnavas D. Mouchlis、Efrosini Barbayianni、George Kokotos、Edward A. Dennis、Violetta Constantinou-Kokotou

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.007

  日期：2017.2

  of synthetic compounds (bromoenol lactone and polyfluoroketones). To expand the chemical diversity, a variety of 2-oxoamides based on dipeptides and ether dipeptides were synthesized and studied for their in vitro inhibitory activity on human GVIA iPLA2 and their selectivity over the other major intracellular GIVA cPLA2 and the secreted GV sPLA2. Structure-activity relationship studies revealed the

  不依赖钙的磷脂酶A 2（GVIA iPLA 2）最近引起了人们的关注，将其作为药物靶标。已知的GVIA iPLA 2抑制剂的数量仅限于少数几种合成化合物（溴烯醇内酯和多氟酮）。为了扩大化学多样性，合成了多种基于二肽和醚二肽的2-氧酰胺，并研究了它们对人GVIA iPLA 2的体外抑制活性以及对其他主要细胞内GIVA cPLA 2和分泌的GV sPLA 2的选择性。。结构-活性关系研究表明，第一个2-氧代酰胺衍生物（GK317）对GVIA iPLA 2（X I（50）值为0.007），同时相对于GIVA cPLA 2和GV sPLA 2具有显着的选择性。
• Synthesis of α-Hydroxy Carboxylic Acids via a Nickel(II)- Catalyzed Hydrogen Transfer Process
  作者：Guo Tang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100241

  日期：2011.8

  catalytic system for β-alkylation of lactic acid with primary alcohols has been developed. In the presence of nickel(II) acetate tetrahydrate [Ni(OAc)2(H2O)4] and base, lactic acid reacts with primary alcohols to afford the corresponding coupled α-hydroxy carboxylic acids in good to excellent yields via a hydrogen transfer process without any hydrogen acceptor or hydrogen donor.

  已经开发出一种用于乳酸与伯醇的β-烷基化的新催化体系。在镍的存在（II）四水合物[镍（OAC）2（H 2 O）4 ]和碱，乳酸发生反应与伯醇，得到相应的耦合α羟基羧酸以良好至优异的产率酸通过氢转移过程中没有任何氢受体或氢供体。
• Compositions, kits and regimens for the treatment of skin, especially décolletage
  申请人：Jr Chem, LLC

  公开号：EP2087880A2

  公开（公告）日：2009-08-12

  Compositions, kits and regimens for treatment of damaged skin, especially décolletage, include application of a retinoid, hydroquinone or hydroquinone derivatives, and a composition containing a multi-metal complex.

  治疗受损皮肤（尤其是肩部）的组合物、套装和方案包括使用维甲酸、对苯二酚或对苯二酚衍生物，以及含有多金属复合物的组合物。
• Differential Inhibition of Group IVA and Group VIA Phospholipases A₂ by 2-Oxoamides
  作者：Daren Stephens、Efrosini Barbayianni、Violetta Constantinou-Kokotou、Anna Peristeraki、David A. Six、Jennifer Cooper、Richard Harkewicz、Raymond A. Deems、Edward A. Dennis、George Kokotos

  DOI：10.1021/jm050993h

  日期：2006.5.1

  Inhibitors of the Group IVA phospholipase A(2) (GIVA cPLA(2)) and GVIA iPLA(2) are useful tools for defining the roles of these enzymes in cellular signaling and inflammation. We have developed inhibitors of GVIA iPLA(2) building upon the 2-oxoamide backbone that are uncharged, containing ester groups. Although the most potent inhibitors of GVIA iPLA(2) also inhibited GIVA cPLA(2), there were three 2-oxoamide compounds that selectively and weakly inhibited GVIA iPLA(2). We further show that several potent 2-oxoamide inhibitors of GIVA cPLA(2) containing free carboxylic groups (Kokotos et al. J. Med. Chem. 2002, 45, 2891-2893) do not inhibit GVIA iPLA(2) and are, therefore, selective GIVA cPLA(2) inhibitors.
• Chlorohydrin and hydroxycarboxylic ester asymmetric hydrolase gene
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1408107B1

  公开（公告）日：2010-03-24