2-Hydroxy-5-phenyl-pentansaeure | 104216-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-phenyl-pentansaeure
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 104216-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JZWSJKRJDWHVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-phenyl-pentansaeure 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-hydroxy-5-phenyl-pentanoylamino)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Differential Inhibition of Group IVA and Group VIA Phospholipases A₂ by 2-Oxoamides

  摘要：

  Inhibitors of the Group IVA phospholipase A(2) (GIVA cPLA(2)) and GVIA iPLA(2) are useful tools for defining the roles of these enzymes in cellular signaling and inflammation. We have developed inhibitors of GVIA iPLA(2) building upon the 2-oxoamide backbone that are uncharged, containing ester groups. Although the most potent inhibitors of GVIA iPLA(2) also inhibited GIVA cPLA(2), there were three 2-oxoamide compounds that selectively and weakly inhibited GVIA iPLA(2). We further show that several potent 2-oxoamide inhibitors of GIVA cPLA(2) containing free carboxylic groups (Kokotos et al. J. Med. Chem. 2002, 45, 2891-2893) do not inhibit GVIA iPLA(2) and are, therefore, selective GIVA cPLA(2) inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm050993h
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-5t-phenyl-pent-4-enoic acid 在 镍 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-Hydroxy-5-phenyl-pentansaeure
  参考文献：
  名称：

  Labib; Cordier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 1548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-Catalyzed Enantioselective Dialkyl Carbinol Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling: Development, Scope, and Applications
  作者：Yang Gao、Benxiang Zhang、Laura Levy、Hai-Jun Zhang、Chi He、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c04358

  日期：2022.6.22

  (RAEs). This transformation enables a radical-based retrosynthesis of seemingly trivial enantiopure dialkyl carbinols. This article includes a discussion of the history of such couplings, the retrosynthetic ramifications of such a coupling, the development of general conditions, and an extensive series of applications that vividly demonstrate how it can simplify synthesis.

  α-羟基羧酸的第一个对映选择性脱羧根岸型烷基化是通过氧化还原活性酯（RAE）的中介作用报道的。这种转化使得看似微不足道的对映体纯二烷基甲醇的基于自由基的逆合成成为可能。本文讨论了此类偶联的历史、此类偶联的逆合成后果、一般条件的发展以及一系列广泛的应用，生动地展示了它如何简化合成。
• PROCESS FOR PRODUCING 1,2-ETHANEDIOL DERIVATIVES
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0816316A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  A process for preparing a 1,2-ethanediol derivative in a high yield by reducing an α-hydroxy carboxylic acid ester derivative in a protic solvent or a hydrous aprotic polar solvent in the presence of a sodium boron hydride compound. A process for preparing a 1,2-ethanediol derivative in a high yield by esterifying an α-hydroxy carboxylic acid derivative to synthesize an α-hydroxy carboxylic acid ester derivative, and reducing this ester derivative in a protic solvent or a hydrous aprotic polar solvent in the presence of a sodium borohydride compound in the same reaction vessel.

  一种在氢化硼钠化合物存在下，通过在原生溶剂或含水非丙烯极性溶剂中还原 α-羟基羧酸酯衍生物，以高产率制备 1，2-乙二醇衍生物的工艺。一种通过酯化α-羟基羧酸衍生物合成α-羟基羧酸酯衍生物，并在同一反应容器中，在有硼氢化钠化合物存在的情况下，在质子溶剂或含水非丙烷极性溶剂中还原该酯衍生物，从而高产率制备1，2-乙二醇衍生物的工艺。
• 新規ヒダントイン誘導体およびその製造法
  申请人：武田薬品工業株式会社

  公开号：JP2000309575A

  公开（公告）日：2000-11-07

  (57)【要約】\n【課題】光学活性５-フェニル-２-ヒドロキシ吉草酸類を製造するために重要な合成中間体である新規ヒダントイン誘導体を提供する。\n【解決手段】\n【化1】\n（式中、環Ａは置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。）で表される化合物またはその塩。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供新的海因衍生物，它们是生产具有光学活性的 5-苯基-2-羟基戊酸的重要合成中间体。\溶液] Јn[化学物质] Јn（式中，环 A 表示可能具有取代基的苯环）。代表化合物或其盐类。
• Glycan therapeutics and related methods thereof
  申请人：KALEIDO BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10314853B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Excipient compounds for biopolymer formulations
  申请人：ReForm Biologics, LLC

  公开号：US10478498B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  The invention encompasses formulations and methods for the production thereof that permit the delivery of concentrated protein solutions. The inventive methods can yield a lower viscosity liquid protein formulation or a higher concentration of therapeutic or nontherapeutic proteins in the liquid formulation, as compared to traditional protein solutions. The inventive methods can also yield a higher stability of a liquid protein formulation.

  本发明包括可输送浓缩蛋白质溶液的配方及其生产方法。与传统的蛋白质溶液相比，本发明的方法可以产生粘度更低的液体蛋白质制剂，或在液体制剂中产生更高浓度的治疗或非治疗蛋白质。本发明的方法还可以提高液体蛋白质制剂的稳定性。