3-(4-nitrophenoxy)-1-propanol | 66971-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenoxy)-1-propanol
• 英文别名: 3-(4-nitrophenoxy)propan-1-ol；3-(4-nitrophenoxy)propanol；p-nitrophenoxypropanol；(3-hydroxy-propyl)-(4-nitro-phenyl)-ether；(3-Hydroxy-propyl)-(4-nitro-phenyl)-aether；1-(3 hydroxypropoxy)-4-nitrobenzene；3-(4-Nitro-phenoxy)-propan-1-OL
• CAS: 66971-02-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD12178177
• 分子量: 197.191
• InChiKey: XHRNQMMJGWBTBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  361.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenoxy)-1-propanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3-(4-nitrophenoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  WO2007/79404

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenoxy)propanal 在 甲酸 、 4Zn⁽²⁺⁾*4C₃₀H₂₃N₇O₃^(2-)*4BF₄^(1-)*2C₂H₃N*4H⁽¹⁺⁾ 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到3-(4-nitrophenoxy)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  具有 NADH 模拟物的金属有机胶囊作为光催化转移氢化的可切换选择性调节剂

  摘要：

  多功能化合物中基团之间的可切换选择性氢化具有挑战性，因为由于关键中间体的重要性，选择性氢化在精细化学品和药物的合成中具有重要意义。在此，我们报告了一种新方法，通过将底物定位在含有 NADH 活性位点的金属有机胶囊中，高选择性 (> 99%) 减少 C=X (X = O, N) 超过热力学更有利的硝基。在胶囊内，NADH 活性位点通过典型的 2e-氢化物转移氢化还原双键，形成的激发态 NAD+ 模拟物通过两个连续的 1e-过程氧化还原剂，在光照下再生 NADH 活性位点。在胶囊外，硝基通过典型的 1e-氢化被高度选择性地还原。通过在笼外结合光诱导 1e- 转移再生，可以通过改变底物浓度和电子供体的氧化还原电位来可控地切换 1e- 和 2e- 氢化。这种有前景的替代方法可以在温和的反应条件下进行，并使用易于处理的氢供体，对不同基团具有增强的高选择性，基于胶囊内外的 2e- 和 1e- 氢化途径

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05351

文献信息

• AlCl₃–<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaniline: A Novel Benzyl and Allyl Ether Cleavage Reagent
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.1932

  日期：1992.7

  A combination system of AlCl3–N,N-dimethylaniline was found to cleave benzyl ethers readily to give parent alcohols in excellent yields. The system also cleaved allyl as well as methyl ethers. Numerous functional groups such as benzoyloxy, phenylthio, and olefinic double bond were not affected. Comparisons of AlCl3–N,N-dimethylaniline and AlCl3–anisole were described.

  发现 AlCl3–N,N-二甲基苯胺的组合系统很容易裂解苄基醚，以优异的产率得到母体醇。该系统还裂解烯丙基以及甲基醚。许多官能团如苯甲酰氧基、苯硫基和烯属双键不受影响。描述了 AlCl3-N,N-二甲基苯胺和 AlCl3-苯甲醚的比较。
• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。
• [EN] DEGRADATION OF (EGFR) BY CONJUGATION OF EGFR INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉGRADATION D'EGFR PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS D'EGFR AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2022012622A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds formed by conjugating EGFR inhibitor moieties with E3 ligase ligand moieties, which function to recruit targeted proteins to E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods of preparation and uses thereof.

  本文披露了一种新型的双功能化合物，由EGFR抑制剂基团与E3连接酶配体基团结合而成，其功能是将靶向蛋白质招募至E3泛素连接酶进行降解，以及其制备方法和用途。
• Compounds for binding and imaging amyloid plaques and their use
  申请人：Röhn Ulrike

  公开号：US20120237446A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to novel compounds (3-aminopropen-1-ones) useful for binding and imaging beta amyloid deposits and their use in detecting or treating Alzheimer's disease and amyloidosis.

  本发明涉及新型化合物（3-氨基丙烯酮），用于结合和成像β淀粉样沉积物，以及它们在检测或治疗阿尔茨海默病和淀粉样病中的应用。
• 一种含偶氮苯结构的引发剂单体的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105732417B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一种偶氮苯化合物及其合成方法。技术方案首先是以4‑硝基苯酚、卤代醇和氢氧化钾为原料合成对硝基苯氧醇；对硝基苯氧醇与铁粉，氯化铵反应得到对氨基苯氧醇；再通过典型的重氮偶合反应得到固体产物4‑丙烯酸(N‑甲基氨基)乙醇脂基‑4’‑氧乙醇基‑偶氮苯，最后以上产物与2‑溴代异丁酰溴，三乙胺反应得到最终产物4‑丙烯酸(N‑甲基氨基)乙醇酯基‑4，‑溴代异丁酸醇酯基‑偶氮苯，洗涤、真空干燥。本发明的偶氮化合物既含有偶氮苯光致变色基团同时含有碳碳双键、活泼末端溴原子。可作为自引发单体原子转移自由基聚(ATRP)法合成含功能性偶氮苯结构的支化聚合物，具有潜在应用光响应聚合物。