tetra-n-butylammonium bromide | 1643-19-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetra-n-butylammonium bromide
• 英文别名: tetrabutylammonium bromide；(tetra-n-butylammonium)Br；Tetrabutylammoniumbromid
• CAS: 1643-19-2
• 化学式: C₁₆H₃₆BrN
• 分子量: 322.373
• InChiKey: DNZFOBWGOHFZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-106 °C(lit.)
• 沸点：
  102 °C
• 密度：
  1.039 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  100℃
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 240 nm Amax: 0.04λ: 250 nm Amax: 0.03λ: 260 nm Amax: 0.02λ: 500 nm Amax: 0.02
• LogP：
  0.839 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090
• 危险品运输编号：
  PRI
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

四丁基溴化铵 简介

四丁基溴化铵是一种常见的化学产品，作为离子对试剂和有效的相转移催化剂广泛应用于工业中。

理化性质

四丁基溴化铵又名溴化四丁基铵。它为白色晶体，具有潮解性，熔点为118℃。该物质易溶于水、醇、醚和丙酮，微溶于苯。图1展示了其结构式。

应用

作为有机化学相转移催化剂，四丁基溴化铵用于合成多种药物中间体，如苄基三乙基氯化铵、肉桂酸乙酯及假性紫罗兰酮等；同时，在抗感染药物巴氨西林和舒他西林的合成中也有应用。此外，它还用于新作用机制的抗糖尿病药物达格列净及其类似物（列净类）的合成。

制备方法

1. 将200克三正丁胺、200克溴丁烷及200克溶剂乙腈加入带有加热装置、电搅拌和温度计以及水循环冷凝器的1000毫升反应器中，搅拌并加热至缓慢回流状态，进行恒温反应22-24小时。

2. 反应完成后，将混合物进行常压蒸馏以回收乙腈和过量的溴丁烷。随后在100℃下减压除去残留的乙腈和溴丁烷，所得的淡黄色透明液体即为四丁基溴化铵粗品。

毒性信息

四丁基溴化铵具有一定的毒性：急性经口LD50(小鼠)为590mg/kg。该物质对皮肤、眼睛及呼吸系统有刺激作用。以上信息由ChemicalBook的晓楠编辑（2015-09-16）。

用途

四丁基溴化铵主要用作有机合成中间体和相转移催化剂；作为离子对试剂，用于巴氨西林和舒他西林等药物的合成；此外还可用作离子对色谱试剂及极谱分析试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium bromide 、 potassium 2-ethoxy-2-oxoacetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl tetrabutylammonium oxalate
  参考文献：
  名称：

  电动有机反应：第27部分。活化酯的阴极裂解机理；草酸盐，方酸盐和草酸盐

  摘要：

  草酸，3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸）和草酰胺的酯在中等电位下被阴极还原。在非质子溶剂中，并在循环伏安时间范围内，将酯裂解成相应的烷烃。对于草酸盐，通过伏安法，库仑法和详细的产品分析对阴极裂解的机理进行了深入研究。在受控电位电解的时间尺度上，不定水快速电催化生成的酯进行碱催化的水解与阴极裂解竞争。类似地，观察到涉及草酸酯和添加的醇的快速碱催化的酯交换反应，这提供了一种通过将醇与易得的草酸酯（例如草酸二乙酯）的混合物进行共电解而将醇还原裂解为烷烃的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90033-x

文献信息

• Enhanced Cram selectivity in carbonyl alkylation via‘naked’ anions and anti-Cram selectivity via‘naked’ cuprates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Koshin Matsuoka

  DOI：10.1039/c39870000923

  日期：——

  Enhanced Cram selectivity is observed via the reaction of aldehydes (1) with ‘naked’ anions (2) prepared in situ from RM and Bu4NBr, while anti-Cram selectivity results from the reaction of (1) with ‘naked’ cuprates (4) prepared in situ from R2CuLi and Bu4NBr.

  通过醛（1）与由RM和Bu 4 NBr原位制备的'裸'阴离子（2）反应，可以观察到Cram选择性的提高，而（1）与'裸'的铜酸盐的反应产生了抗Cram选择性。4）由R 2 CuLi和Bu 4 NBr原位制备。
• Olk, Ruth-Maria; Olk, Bernhard; Dietzsch, Wolfgang, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 7, p. 250 - 251
  作者：Olk, Ruth-Maria、Olk, Bernhard、Dietzsch, Wolfgang、Hoyer, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Brammer, Lee; Connelly, Neil G.; Edwin, Joseph, Organometallics, 1988, vol. 7, # 6, p. 1259 - 1265
  作者：Brammer, Lee、Connelly, Neil G.、Edwin, Joseph、Geiger, William E.、Orpen, A. Guy、Sheridan, John B.

  DOI：——

  日期：——
• Kucheiko, S. I.; Turova, N. Ya.; Shreider, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 2130 - 2131
  作者：Kucheiko, S. I.、Turova, N. Ya.、Shreider, V. A.

  DOI：——

  日期：——