tetra-n-butylammonium bromide | 1643-19-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetra-n-butylammonium bromide
• 英文别名: tetrabutylammonium bromide；(tetra-n-butylammonium)Br；Tetrabutylammoniumbromid
• CAS: 1643-19-2
• 化学式: C₁₆H₃₆BrN
• 分子量: 322.373
• InChiKey: DNZFOBWGOHFZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-106 °C(lit.)
• 沸点：
  102 °C
• 密度：
  1.039 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  100℃
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 240 nm Amax: 0.04λ: 250 nm Amax: 0.03λ: 260 nm Amax: 0.02λ: 500 nm Amax: 0.02
• LogP：
  0.839 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090
• 危险品运输编号：
  PRI
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

四丁基溴化铵 简介

四丁基溴化铵是一种常见的化学产品，作为离子对试剂和有效的相转移催化剂广泛应用于工业中。

理化性质

四丁基溴化铵又名溴化四丁基铵。它为白色晶体，具有潮解性，熔点为118℃。该物质易溶于水、醇、醚和丙酮，微溶于苯。图1展示了其结构式。

应用

作为有机化学相转移催化剂，四丁基溴化铵用于合成多种药物中间体，如苄基三乙基氯化铵、肉桂酸乙酯及假性紫罗兰酮等；同时，在抗感染药物巴氨西林和舒他西林的合成中也有应用。此外，它还用于新作用机制的抗糖尿病药物达格列净及其类似物（列净类）的合成。

制备方法

1. 将200克三正丁胺、200克溴丁烷及200克溶剂乙腈加入带有加热装置、电搅拌和温度计以及水循环冷凝器的1000毫升反应器中，搅拌并加热至缓慢回流状态，进行恒温反应22-24小时。

2. 反应完成后，将混合物进行常压蒸馏以回收乙腈和过量的溴丁烷。随后在100℃下减压除去残留的乙腈和溴丁烷，所得的淡黄色透明液体即为四丁基溴化铵粗品。

毒性信息

四丁基溴化铵具有一定的毒性：急性经口LD50(小鼠)为590mg/kg。该物质对皮肤、眼睛及呼吸系统有刺激作用。以上信息由ChemicalBook的晓楠编辑（2015-09-16）。

用途

四丁基溴化铵主要用作有机合成中间体和相转移催化剂；作为离子对试剂，用于巴氨西林和舒他西林等药物的合成；此外还可用作离子对色谱试剂及极谱分析试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium bromide 、 potassium 2-ethoxy-2-oxoacetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl tetrabutylammonium oxalate
  参考文献：
  名称：

  电动有机反应：第27部分。活化酯的阴极裂解机理；草酸盐，方酸盐和草酸盐

  摘要：

  草酸，3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸）和草酰胺的酯在中等电位下被阴极还原。在非质子溶剂中，并在循环伏安时间范围内，将酯裂解成相应的烷烃。对于草酸盐，通过伏安法，库仑法和详细的产品分析对阴极裂解的机理进行了深入研究。在受控电位电解的时间尺度上，不定水快速电催化生成的酯进行碱催化的水解与阴极裂解竞争。类似地，观察到涉及草酸酯和添加的醇的快速碱催化的酯交换反应，这提供了一种通过将醇与易得的草酸酯（例如草酸二乙酯）的混合物进行共电解而将醇还原裂解为烷烃的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90033-x

文献信息

• Enhanced Cram selectivity in carbonyl alkylation via‘naked’ anions and anti-Cram selectivity via‘naked’ cuprates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Koshin Matsuoka

  DOI：10.1039/c39870000923

  日期：——

  Enhanced Cram selectivity is observed via the reaction of aldehydes (1) with ‘naked’ anions (2) prepared in situ from RM and Bu4NBr, while anti-Cram selectivity results from the reaction of (1) with ‘naked’ cuprates (4) prepared in situ from R2CuLi and Bu4NBr.

  通过醛（1）与由RM和Bu 4 NBr原位制备的'裸'阴离子（2）反应，可以观察到Cram选择性的提高，而（1）与'裸'的铜酸盐的反应产生了抗Cram选择性。4）由R 2 CuLi和Bu 4 NBr原位制备。
• Olk, Ruth-Maria; Olk, Bernhard; Dietzsch, Wolfgang, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 7, p. 250 - 251
  作者：Olk, Ruth-Maria、Olk, Bernhard、Dietzsch, Wolfgang、Hoyer, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Brammer, Lee; Connelly, Neil G.; Edwin, Joseph, Organometallics, 1988, vol. 7, # 6, p. 1259 - 1265
  作者：Brammer, Lee、Connelly, Neil G.、Edwin, Joseph、Geiger, William E.、Orpen, A. Guy、Sheridan, John B.

  DOI：——

  日期：——
• Kucheiko, S. I.; Turova, N. Ya.; Shreider, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 2130 - 2131
  作者：Kucheiko, S. I.、Turova, N. Ya.、Shreider, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Electro-organic reactions
  作者：Nazar-ul Islam、David W. Sopher、James H.P. Utley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90033-x

  日期：1987.1

  Esters of oxalic acid, 3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione (squaric acid), and oxamic acid, are reduced cathodically at modest potentials. In aprotic solvent, and on the cyclic voltammetric time scale, the esters are cleaved to the corresponding alkane. For oxalates, the mechanism of cathodic cleavage was investigated thoroughly by voltammetry, coulometry, and detailed product analysis. On the time

  草酸，3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸）和草酰胺的酯在中等电位下被阴极还原。在非质子溶剂中，并在循环伏安时间范围内，将酯裂解成相应的烷烃。对于草酸盐，通过伏安法，库仑法和详细的产品分析对阴极裂解的机理进行了深入研究。在受控电位电解的时间尺度上，不定水快速电催化生成的酯进行碱催化的水解与阴极裂解竞争。类似地，观察到涉及草酸酯和添加的醇的快速碱催化的酯交换反应，这提供了一种通过将醇与易得的草酸酯（例如草酸二乙酯）的混合物进行共电解而将醇还原裂解为烷烃的实用方法。