4-chloro-2,6-bis[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]phenol | 127679-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-chloro-2,6-bis[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]phenol
• 英文别名: 4-Chloro-2,6-bis<(5-nitro-2-hydroxyphenyl)methyl>phenol；4-chloro-2,6-bis(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)phenol；2,6-bis-(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)-4-chlorophenol；4-Chlor-2,6-bis-(2-hydroxy-5-nitro-benzyl)-phenol
• CAS: 127679-80-5
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₇
• 分子量: 430.801
• InChiKey: AURMZNBPZNMWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C
• 沸点：
  697.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 5-氯间二甲苯-2,alpha,alpha'-三醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.01h， 以96%的产率得到4-chloro-2,6-bis[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下多官能芳环体系的合成

  摘要：

  描述了在微波辐射下高效快速合成间苯三酚类似物。在ZnCl 2存在下，4-卤代2,6-双（羟甲基）苯酚1a，b与其他取代的苯酚进行固相缩合反应所得到的目标分子的收率要比经典溶液相合成和高得多。使我们能够制备具有敏感官能团且难以通过既定手段进入的新的间苯三酚类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390192

文献信息

• An Efficient Synthetic Approach to Substituted Trisphenols (Phloroglucide Analogues) Using Tungstosilicic Acid in Water
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Ali Khalafi-Nezhad、Negar Zekri

  DOI：10.1055/s-0033-1340681

  日期：——

  Abstract Tungstosilicic acid was found to be an efficient catalyst for the synthesis of trisphenols using the reaction of 2,6-bis(hydroxymethyl)phenols with phenols in an aqueous medium. The catalytic reactivity of tungstosilicic acid in boiling water was examined with a series of substrates, demonstrating that this catalyst is reactive in the presence of a variety of functionalities. Tungstosilicic acid

  摘要 发现钨硅酸是在水介质中使用2，6-双（羟甲基）苯酚与苯酚的反应合成三苯酚的有效催化剂。用一系列的底物检查了钨硅酸在沸水中的催化反应活性，表明该催化剂在多种官能团存在下具有反应性。 发现钨硅酸是在水介质中使用2，6-双（羟甲基）苯酚与苯酚的反应合成三苯酚的有效催化剂。用一系列的底物检查了钨硅酸在沸水中的催化反应活性，表明该催化剂在多种官能团存在下具有反应性。
• Solvent-free synthesis of trisphenols as starting precursors for the synthesis of calix[4]arenes using sulfonated multi-walled carbon nanotubes
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Negar Zekri

  DOI：10.1039/c5nj03136b

  日期：——

  enols (BMP) (6 examples) is reported using sulfonated multi-walled carbon nanotubes (SO3H@MWCNTs) under solvent-free conditions as starting precursors for the synthesis of macrocyclic molecules of calix[4]arenes. The new protocol provides a series of trisphenol derivatives (21 examples) in high yields (up to 94%) and relatively short reaction times (15–120 min). Also, direct synthesis of calix[4]arenes

  据报道，在无溶剂条件下使用磺化多壁碳纳米管（SO 3 H @ MWCNTs）作为苯酚衍生物（12种底物）与2,6-双（羟甲基）苯酚（BMP）的缩合（6个实例）用于合成杯[4]芳烃的大环分子。该新方案以高收率（高达94％）和相对较短的反应时间（15-120分钟）提供了一系列三酚衍生物（21个实例）。另外，已有报道通过使用催化剂由不同的三酚直接合成杯[4]芳烃（5个实例）。此外，合成的杯[4]芳烃是通过一锅法从简单易得的原料（如p）获得的。-甲酚合成5,11,17,23-四甲基杯[4]芳烃-25,26,27,28-四醇。同样，在此过程中，SO 3 H @ MWCNTs可以以几乎一致的效率重复使用七次，并且可以通过简单的过滤回收。
• Preparation and Bacteriostatic Properties of Substituted Trisphenols
  作者：David J. Beaver、Roland S. Shumard、Paul J. Stoffel

  DOI：10.1021/ja01118a030

  日期：1953.11
• A stepwise synthesis of functionalized calix [4]arenes and a calix[6]arene with alternate electron-withdrawing substituents
  作者：Javier de Mendoza、Pedro M. Nieto、Pilar Prados、Concha Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85448-x

  日期：1990.1
• Synthesis of Polyfunctional Aromatic Ring Systems (Phloroglucide Analogs) under Microwave Irradiation
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Mohammad Navid Soltani Rad、Gholam Hossein Hakimelahi

  DOI：10.1002/hlca.200390192

  日期：2003.7

  efficient and rapid synthesis of phloroglucide analogs under microwave irradiation is described. The solid-phase condensation reaction of the 4-halo-2,6-bis(hydroxymethyl)phenols 1a,b with other substituted phenols in the presence of ZnCl2 afforded the target molecules in much higher yields than by classical solution-phase synthesis and allowed us to prepare new phloroglucide analogs possessing sensitive

  描述了在微波辐射下高效快速合成间苯三酚类似物。在ZnCl 2存在下，4-卤代2,6-双（羟甲基）苯酚1a，b与其他取代的苯酚进行固相缩合反应所得到的目标分子的收率要比经典溶液相合成和高得多。使我们能够制备具有敏感官能团且难以通过既定手段进入的新的间苯三酚类似物。