methyl 3-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoate | 1169389-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzoate
• CAS: 1169389-61-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: FDQPAAJARGPMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(5-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型部分FXR激动剂治疗脂肪肝的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）现在是最常见的慢性肝病，但仍然没有可用的药物。Farnesoid X受体（FXR）被认为是治疗NAFLD的潜在靶标，并且在临床试验中达到了几种FXR激动剂。基于更好的安全性，工业界和学术界正在开发部分FXR激动剂。为了扩展现有的部分FXR激动剂的化学空间，我们使用生物立体策略基于先前报道的部分激动剂1进行了结构-活性关系研究。所有这些努力导致鉴定了新颖的部分FXR激动剂13，其揭示了该系列中最好的激动活性。值得注意的是，化合物13显着减轻了蛋氨酸-胆碱缺乏（MCD）诱导的db / db小鼠的肝脂肪变性和肝功能指数，这是一种广泛用于临床前评估的经典非酒精性脂肪性肝炎（NASH）模型。这些结果表明，部分FXR激动剂13可能是有前途的铅化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104262
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorescent light-emitting diodes using triscarbazole/bis(oxadiazole) hosts: comparison of homopolymer blends and random and block copolymers

  摘要：

  最近有报道称，咔唑和双(恶二唑)苯侧链聚合物的混合物是有机发光二极管中磷光发光体的高效主材料。本文比较了具有三咔唑和双（恶二唑）苯侧链的聚降冰片烯均聚物与相应的三咔唑和双（恶二唑）苯功能化单体的无规共聚物和嵌段共聚物的性质和性能。与基于共聚物的绿色发光器件相比，将混合物用作 Ir(ppy)3 宿主的绿色发光器件的效率要高得多。差示扫描量热法和固态核磁共振数据表明，混合物中的两种聚合物之间没有宏观上的分离。核磁共振数据表明，嵌段共聚物和共混物中纳米级畴结构的尺寸和特征长度存在显著差异。用 Ir(pppy)3 代替 Ir(ppy)3，可以产生更高效的发光二极管，外部量子效率高达约 21%（100 cd m-2）。

  DOI：

  10.1039/c4tc01079e

文献信息

• [EN] ROMP-POLYMERIZABLE ELECTRON TRANSPORT MATERIALS BASED ON A BIS-OXADIAZOLE MOIETY<br/>[FR] MATIÈRES DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS POLYMÉRISABLES PAR OUVERTURE DE CYCLE PAR MÉTATHÈSE(ROMP) À BASE D'UNE FRACTION BIS-OXADIAZOLE
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2009080797A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  This invention relates generally to a solution processable norbornene monomer, poly(norbornene) homopolymer, and poly(norbornene) copolymer compounds containing a functionalized bis -oxadiazole side chain, and to an electron injecting/transporting layer, a hole -blocking layer, or an emissive material, organic electronic devices and compositions which include these compounds.

  这项发明涉及一种可溶解的去甲基环戊烯单体、聚（去甲基环戊烯）均聚物和含有功能化双-噁二唑侧链的聚（去甲基环戊烯）共聚物化合物，以及电子注入/传输层、阻挡孔层或发光材料、有机电子器件和包括这些化合物的组合物。
• Romp-Polymerizable Electron Transport Materials Based On A Bis-Oxadiazole Moiety
  申请人：Marder Seth

  公开号：US20110009584A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  This invention relates generally to a solution processable norbornene monomer, poly(norbornene) homopolymer, and poly(norbornene) copolymer compounds containing a functionalized bis-oxadiazole side chain, and to an electron injecting/transporting layer, a hole-blocking layer, or an emissive material, organic electronic devices and compositions which include these compounds.

  本发明涉及一种可溶解的诺博烯单体、聚诺博烯同聚物和含有功能化双噁唑侧链的聚诺博烯共聚物化合物，以及用于电子注入/传输层、阻挡孔层或发射材料的有机电子器件和组合物，这些化合物包括在内。
• ROMP-POLYMERIZABLE ELECTRON TRANSPORT MATERIALS BASED ON A BIS-OXADIAZOLE MOIETY
  申请人：Georgia Tech Research Corporation

  公开号：EP2234991A1

  公开（公告）日：2010-10-06
• Design, synthesis and structure-activity relationship studies of novel partial FXR agonists for the treatment of fatty liver
  作者：Qianqian Qiu、Wenling Wang、Xiaojuan Zhao、Yanli Chen、Shiyuan Zhao、Jilan Zhu、Xiaojuan Xu、Rongqing Geng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104262

  日期：2020.11

  for the treatment of NAFLD, and there are several FXR agonists reached in clinical trials. Based on better safety, industry and academia are pursuing development of the partial FXR agonists. To extend the chemical space of existing partial FXR agonists, we performed a structure-activity relationship study based on previously reported partial agonist 1 by using bioisosteric strategy. All of these efforts

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）现在是最常见的慢性肝病，但仍然没有可用的药物。Farnesoid X受体（FXR）被认为是治疗NAFLD的潜在靶标，并且在临床试验中达到了几种FXR激动剂。基于更好的安全性，工业界和学术界正在开发部分FXR激动剂。为了扩展现有的部分FXR激动剂的化学空间，我们使用生物立体策略基于先前报道的部分激动剂1进行了结构-活性关系研究。所有这些努力导致鉴定了新颖的部分FXR激动剂13，其揭示了该系列中最好的激动活性。值得注意的是，化合物13显着减轻了蛋氨酸-胆碱缺乏（MCD）诱导的db / db小鼠的肝脂肪变性和肝功能指数，这是一种广泛用于临床前评估的经典非酒精性脂肪性肝炎（NASH）模型。这些结果表明，部分FXR激动剂13可能是有前途的铅化合物，值得进一步研究。
• Phosphorescent light-emitting diodes using triscarbazole/bis(oxadiazole) hosts: comparison of homopolymer blends and random and block copolymers
  作者：Xuyang He、Dengke Cai、Dun-Yen Kang、Wojciech Haske、Yadong Zhang、Carlos A. Zuniga、Benjamin H. Wunsch、Stephen Barlow、Johannes Leisen、David Bucknall、Bernard Kippelen、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c4tc01079e

  日期：——

  Examples of blends of carbazole- and bis(oxadiazole)benzene-based side-chain polymers have recently been reported to be efficient host materials for phosphorescent emitters in organic light-emitting diodes. Here, the properties and performance of a physical blend of polynorbornene homopolymers with triscarbazole and bis(oxadiazole)benzene side chains are compared to those of random and block copolymers of the corresponding triscarbazole- and bis(oxadiazole)benzene-functionalized monomers. Green-emitting devices in which the blend is used a host for Ir(ppy)3 are significantly more efficient than those based on copolymers. Differential scanning calorimetry and solid-state NMR data show that there is no macroscale separation between the two polymers in the blend. The NMR data suggest that there are significant differences in the dimensionality and characteristic length of nanoscale domain structures in the block copolymer and the blend. Use of Ir(pppy)3 in place of Ir(ppy)3 leads to even more efficient light-emitting diodes, with external quantum efficiencies of up to ca. 21% (at 100 cd m−2).

  最近有报道称，咔唑和双(恶二唑)苯侧链聚合物的混合物是有机发光二极管中磷光发光体的高效主材料。本文比较了具有三咔唑和双（恶二唑）苯侧链的聚降冰片烯均聚物与相应的三咔唑和双（恶二唑）苯功能化单体的无规共聚物和嵌段共聚物的性质和性能。与基于共聚物的绿色发光器件相比，将混合物用作 Ir(ppy)3 宿主的绿色发光器件的效率要高得多。差示扫描量热法和固态核磁共振数据表明，混合物中的两种聚合物之间没有宏观上的分离。核磁共振数据表明，嵌段共聚物和共混物中纳米级畴结构的尺寸和特征长度存在显著差异。用 Ir(pppy)3 代替 Ir(ppy)3，可以产生更高效的发光二极管，外部量子效率高达约 21%（100 cd m-2）。