N-benzhydrylpyridin-2-amine | 96354-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydrylpyridin-2-amine
• CAS: 96354-74-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: KYPSUESMQNATHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  404.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydrylpyridin-2-amine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 联苯吡胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(pyridin-2-ylcarbamoyl)benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 十二羰基三钌 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N-benzhydrylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947

文献信息

• Convenient and Reusable Manganese‐Based Nanocatalyst for Amination of Alcohols
  作者：Murugan Subaramanian、Palmurukan M. Ramar、Ganesan Sivakumar、Ravishankar G. Kadam、Martin Petr、Radek Zboril、Manoj B. Gawande、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cctc.202100635

  日期：2021.10.19

  Nanocatalytic Amination: Herein, a reusable heterogeneous N-doped graphene-based manganese nanocatalyst (Mn@NrGO) for selective N-alkylation of amines with alcohols is described. The heterogeneous nature of the catalyst made it easy to separate for long-term performance, and the recycling study revealed that the catalyst was robust and retained its activity after several recycling experiments.

  纳米催化胺化：本文描述了一种可重复使用的非均相N掺杂石墨烯基锰纳米催化剂 (Mn@NrGO)，用于胺与醇的选择性N-烷基化。催化剂的多相性质使其易于分离以实现长期性能，回收研究表明该催化剂坚固耐用，并在多次回收实验后仍保持其活性。
• General Synthesis of <i>N</i>-Alkylation of Amines with Secondary Alcohols via Hydrogen Autotransfer
  作者：Murugan Subaramanian、Siba P. Midya、Palmurukan M. Ramar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02990

  日期：2019.11.15

  Direct catalytic N-alkylation of amines with secondary alcohols via hydrogen autotransfer (HA) strategy is very challenging and has been scarcely reported, even under precious metal catalysis. Herein, an efficient N-alkylation of amines, including benzylamines using secondary alcohols as alkylating agents, is reported. This reaction is catalyzed by a molecularly defined NNN-Ni(II) pincer complex, and

  通过氢自动转移（HA）策略将胺与仲醇直接催化N-烷基化非常具有挑战性，甚至在贵金属催化下也很少报道。本文中，报道了使用仲醇作为烷基化剂的胺（包括苄胺）的有效N-烷基化。该反应由分子定义的NNN-Ni（II）钳配合物催化，该反应在温和，良性的条件下进行。可以耐受各种底物和官能团。初步的机理研究表明，N-烷基化反应是通过氢自动转移机理进行的。
• The reaction of α-diketones with primary heteroaromatic amines.Synthesis and reactions of imidazo[1, 2-a]pyridin-3(2H)-ones and N-heteroaryl α-iminoketones
  作者：Benito Alcaide、Joaquin Plumet、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89152-3

  日期：1989.1

  α-diketones with various primary heteroaromatic amines including pyridine, diazine, and azole derivatives has been studied. Benzils react with 2-amino-pyridines to give 2, 2-diarylimidazo[1, 2-a]pyridin-3(2H)-ones 1 as stable products, in good yields. With the other aminoheterocycles only N-heteroaryl-α-iminoketones 4 are obtained when the reaction takes place. On the contrary, biacetyl and 1-phenyl-1

  已经研究了α-二酮与各种伯杂芳族胺（包括吡啶，二嗪和唑衍生物）的反应。苯与2-氨基吡啶反应，以稳定的收率得到2，2-diarylimidazo [1，2- a ] pyridin-3（2 H）-ones 1作为稳定的产物。当其他氨基杂环发生反应时，仅获得N-杂芳基-α-亚氨基酮4。相反，联乙酰基和1-苯基-1，2-丙二酮仅与2-氨基吡啶反应，分别得到未鉴定的联乙酰自缩合产物和α-酮缩醛5。此外，化合物1的一些新反应 有保留或没有保留双环结构的报道。
• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Pyrroles: A Comparison between Metal–Ligand Cooperative and Non-cooperative Approaches
  作者：Amit Kumar Guin、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Subhasree Pal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00311

  日期：2022.6.3

  alcohols to further dehydrogenative functionalization of alcohols to various substituted pyrroles to understand the advantages/disadvantages of the metal–ligand cooperative approach. Various substituted pyrroles were prepared via dehydrogenative coupling of secondary alcohols and amino alcohols, and the N-substituted pyrroles were synthesized via dehydrogenative coupling of aromatic amines with cis-2-butene-1

  在此，我们报告了两种钌基钳型催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6 ) 和2 的合成和表征，其中包含两种不同的三齿钳型配体 2-吡唑基-(1,10-菲咯啉) ( L 1 ) 和 2-芳偶氮基-(1,10-菲咯啉) ( L 2a/2b , L 2a = 2-(苯基二氮烯基)-1,10-菲咯啉; L 2b = 2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉)，以及它们在通过脱氢醇官能化反应合成取代吡咯中的应用。在催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6)，三齿支架 2-pyrazolyl-(1,10-phenanthroline) ( L 1 ) 显然是无氧化还原的，所有的氧化还原事件都发生在金属中心，配体仍然是旁观者。相反，在催化剂2a和2b，协调的偶氮芳族支架具有高度的氧化还原活性，并且已知在醇的脱氢过程中积极参与。对这两种催化剂的催化活性进行了比较，从醇的简单脱氢到醇
• <i>N</i>-Alkylation of Amines by C1–C10 Aliphatic Alcohols Using A Well-Defined Ru(II)-Catalyst. A Metal–Ligand Cooperative Approach
  作者：Amit Kumar Guin、Subhasree Pal、Subhajit Chakraborty、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00313

  日期：2023.5.5

  A Ru(II)-catalyzed efficient and selective N-alkylation of amines by C1–C10 aliphatic alcohols is reported. The catalyst [Ru(L1a)(PPh3)Cl2] (1a) bearing a tridentate redox-active azo-aromatic pincer, 2-((4-chlorophenyl)diazenyl)-1,10-phenanthroline (L1a) is air-stable, easy to prepare, and showed wide functional group tolerance requiring only 1.0 mol % (for N-methylation and N-ethylation) and 0.1 mol

  报道了Ru(II) 催化的C1-C10 脂肪醇对胺的高效和选择性N-烷基化。催化剂 [Ru(L 1a )(PPh 3 )Cl 2 ] ( 1a ) 带有三齿氧化还原活性偶氮芳香钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L 1a ) 是空气稳定，易于制备，并且显示出广泛的官能团耐受性，仅需要 1.0 mol%（对于N-甲基化和N-乙基化）和 0.1 mol% 的催化剂负载量，用于与C3-C10 醇的N-烷基化。范围广泛的N-甲基化、N-乙基化和N通过胺和醇的直接偶联，以中等到良好的产率制备了烷基化胺。1a有效地选择性地催化二胺的N-烷基化。它甚至适用于使用（脂肪族）二醇合成N-烷基化二胺，以中等产率产生肿瘤活性药物分子 MSX-122。1a在使用油醇和单萜类化合物 β-香茅醇进行N-烷基化过程中表现出优异的化学选择性。对照实验和机理研究表明1a -催化的N- 烷基化反应通过借