tetraphenyldiphosphine oxide | 2096-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraphenyldiphosphine oxide
• 英文别名: tetraphenyldiphosphine monoxide；Tetraphenyldiphosphanmonoxid；tetraphenyldiphosphine monooxide；tetraphenyl diphosphine-1-oxide；Tetraphenyldiphosphinmonoxid；Phosphine, diphenyl-(diphenylphosphinyl)-；diphenylphosphoryl(diphenyl)phosphane
• CAS: 2096-83-5
• 化学式: C₂₄H₂₀OP₂
• 分子量: 386.37
• InChiKey: QIBDDIYZBTXUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 沸点：
  528.2±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenyldiphosphine oxide 在 四氯化锡 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以96%的产率得到complex of tetraphenyldiphosphine monooxide with tin tetrachloride
  参考文献：
  名称：

  Muratova, A. A.; Sobanova, O. B.; Yarkova, E. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 217 - 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 air 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 tetraphenyldiphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Hydrophosphination of Alkynes Using a Diphosphine−Hydrosilane Binary System

  摘要：

  A novel transition-metal-catalyzed hydrophosphination of terminal alkynes using a diphosphine-hydrosilane binary system takes place regioselectively to provide vinylic phosphines, which undergo air oxidation during workup, affording the corresponding vinylphosphine oxides in good yields. In this hydrophosphination, hydrosilanes act as a useful hydrogen source, and furthermore, small amounts of oxygen is required to accomplish the reaction efficiently.

  DOI：

  10.1021/jo801267y
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛炔 、 Diphenylphosphine oxide 在 tetraphenyldiphosphine oxide 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到2-diphenylphosphinyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  一氧化四苯基二膦存在下，钯催化末端炔烃与二苯基氧化膦的氢膦化

  摘要：

  在这项研究中，通过使用具有P-P键的各种二膦，详细研究了Pd(OAc) 2 催化末端炔烃的氢膦化反应，详细的机理见解导致了新型Pd催化氢膦酸化的成功开发。使用 Ph 2 P(O)H 作为磷源和氢源合成末端炔烃。这种催化转化在催化Ph 2 P(O)–PPh 2存在下成功促进，并以中等至优异的产率和优异的产物选择性获得了相应的烯基氧化膦。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00659

文献信息

• Optically active silyl esters of phosphorus. II. Stereochemistry of reactions with nucleophiles
  作者：Lucyna Wozniak、Marek Cypryk、Julian Chojnowski、Gerard Lanneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89077-3

  日期：——

  We report the stereochemistry of reactions of various nucleophiles with optically active silyl esters of phosphorus of general formula: tBuPhP(X)OSiMePhNp (X = −(1), Oxygen (2), Sulfur (3), Selenium (4). The list of nucleophiles includes O,S,N,C nucleophiles as well as halides. The nucleophilic attack is essentially directed towards silicon. The phosphinous and phosphonic acid esters react with predominant

  我们报告了各种亲核试剂与磷的光学活性甲硅烷基酯的反应的立体化学，通式为：tBuPhP（X）OSiMePhNp（X =-（1），氧（2），硫（3），硒（4）。的亲核试剂包括O，S，N，C亲核试剂以及卤化物。亲核攻击主要针对硅，次膦酸酯和膦酸酯反应时主要保留了硅原子的构型，而硫代和硒代次膦酸酯类似物产生了反转立体化学交换是根据亲核试剂的亲电子部分与氧基磷酰基或三配位磷的可能相互作用来解释的。
• Synthesis and characterization of new (<i>N</i>-diphenylphosphino)-isopropylanilines and their complexes: crystal structure of (Ph₂P<b></b>S)NHC₆H₄4CH(CH₃)₂and catalytic activity of palladium(II) complexes in the Heck and Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Murat Aydemir、Akın Baysal、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir、Bahattin Gümgüm、Saim Özkar、Nagihan Çaylak、Leyla Tatar Yıldırım

  DOI：10.1002/aoc.1576

  日期：——

  selenides (Ph2PE)NHC6H42‐CH(CH3)2, (Ph2PE)NHC6H44‐CH(CH3)2 and (Ph2PE)NHC6H42,6‐CH(CH3)2}2, where E = O, S, or Se, respectively. The reaction of [M(cod)Cl2] (M = Pd, Pt; cod = 1,5‐cyclooctadiene) with two equivalents of 1,2 or 3 yields the corresponding monodendate complexes [M((Ph2P)NHC6H42‐CH(CH3)2)2Cl2], M = Pd 1d, M = Pt 1e, [M((Ph2P)NHC6H44‐CH(CH3)2)2Cl2], M = Pd 2d, M = Pt 2e and [M((Ph2P)NHC6H42

  由氯二苯基膦与2-异丙基苯胺，4-异丙基苯胺或4-甲基苯胺的氨解反应制得了三个在碳2-（1）4-（2）或2,6-（3）上具有异丙基取代基的新的（N-二苯基膦基）异丙基苯胺2,6-二异丙基苯胺分别在厌氧条件下使用。的1,2-氧化和3与过氧化氢水溶液，元素硫或硒灰色得到相应的氧化物，硫化物和硒化物（PH 2 PE）NH  Ç 6 ħ 4  2-CH（CH 3）2，（PH 2 PE）NH  ç 6 ħ 4  4-CH（CH 3）2和（PH 2 PE）NH  Ç 6 ħ 4  2,6- CH（CH 3）2 } 2，E = O，S，或Se，其中分别。[M（COD）Cl组成的反应2与1,2-二当量或3倍的产率相应的monodendate络合物[M（（PH;]（COD = 1,5-环辛二烯M =钯，铂）2 P）NH  ç 6 ħ 4  2-CH（CH 3）2）2氯2 ]，M =钯1d中，M
• Zur disproportionierung der phenylfluorphosphane (C6H5)2PF und (C6H5)PF2
  作者：L. Riesel、J. Haenel、G. Ohms

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81069-6

  日期：1988.3

  Ph2P-PF2Ph2 has been identified by means 19F- and 31P- NMR spectroscopy as an intermediate product of the disproportionation of Ph2PF. The disproportionation is catalyzed by acids. The reaction mechanism is discussed. PhPF2 disproportionates faster in solution in acetonitrile than neat, forming (PhP)6, instead of (PhP)5.

  Ph 2 P-PF 2 Ph 2已通过19 F-和31 P-NMR光谱法鉴定为Ph 2 PF歧化的中间产物。歧化是由酸催化的。讨论了反应机理。PhPF 2在乙腈溶液中的歧化速度要快于纯净的，形成（PhP）6而不是（PhP）5。
• Phosphane Ligands with Enaminoketone Scaffold and their Palladium Complexes
  作者：Michael Schmidt、Jürgen Heck

  DOI：10.1002/zaac.201200070

  日期：2012.6

  with different chlorodiorganylphosphanes established three new ligands composed of a hard and soft coordination site. The soft phosphane site is easily coordinated to palladium(II) as a first step in the potential formation of heterodinuclear complexes. Surprisingly, the formed square-planar dichloridopalladium(II) complexes exhibit exclusively trans configuration. A cis configurated palladium(II) complex

  (Z)-4-aminopent-3-en-2-one 与不同氯二有机基膦的反应建立了三个由硬配位点和软配位点组成的新配体。软磷烷位点很容易与钯 (II) 配位，这是潜在形成异双核复合物的第一步。令人惊讶的是，形成的方形平面二氯钯 (II) 配合物仅表现出反式构型。当磷烷和烯氨基酮单元之间的接头扩大并允许更大的灵活性时，可以形成顺式构型的钯 (II) 复合物。(Z)-4-(2'-羟乙基氨基)pent-3-en-2-one 和氯代二有机基膦之间的反应揭示了两个与钯 (II) 配位的新配体。在磷原子上有苯基取代基，得到顺式钯配合物，而对于异丙基取代基，则形成了反式配合物。通过单晶 X 射线衍射分析所有配合物的分子结构。
• Calcium-centred phosphine oxide reactivity: P–C metathesis, reduction and P–P coupling
  作者：Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Thomas P. Robinson

  DOI：10.1039/b923172b

  日期：——

  Reactions of triphenylphosphine oxide and diphenylphosphine oxide with calcium alkyls and amides in the presence of PhSiH(3) occur to give P-C bond cleavage, P(V) to P(III) reduction and P-P coupling.

  在PhSiH（3）存在下，三苯基膦氧化物和二苯基膦氧化物与烷基钙和酰胺的反应发生，从而使PC键断裂，P（V）还原为P（III）和PP偶联。