10-undecenoic anhydride | 17393-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10-undecenoic anhydride
• 英文别名: Undec-10-enoic anhydride；undec-10-enoyl undec-10-enoate
• CAS: 17393-29-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: XGOZKNCGVJSRKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-undecenoic anhydride 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩展异丙苯的机械化学合成

  摘要：

  Iptycenes 是一种有趣的化合物，由于其刚性的不合规的三维结构而受到相当多的关注。较大的iptycenes 的制备通常是有问题的，因为它们的溶解度有限且合成程序涉及在苛刻的扩展反应条件下的多个 Diels-Alder 反应。我们通过迭代反应序列报告了结构明确的 iptycenes 的机械化学合成，其中 Diels-Alder 反应和随后的芳构化提供了更高阶的 iptycenes。我们进一步报告说，在无溶剂条件下的双重 Diels-Alder 反应可以轻松获得分子量超过 2000 Da 的高度官能化的异戊烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09011
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.14 g的产率得到10-undecenoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过碳二亚胺偶联对醇和酚进行选择性酯化。

  摘要：

  在用碳二亚胺处理后能够形成烯酮中间体的羧酸的酯化反应可在缺乏强吸电子基团的酚存在下对醇进行选择性酰化。可以通过添加催化量的酸来逆转涉及高酸性酚的酰化反应的选择性。发现其他羧酸的酯化反应通过对称酸酐的形成进行，并提供相反的化学选择性。在这两种情况下，取代酚的相对酰化速率均与反应机理一致，该机理涉及酚盐阴离子攻击亲电子中间体（例如乙烯酮和对称酸酐），而碳二亚胺既用作活化剂，又用作碱性催化剂。

  DOI：

  10.1039/b312559a

文献信息

• Method of producing alpha, beta-unsaturated carboxylic acid compounds
  申请人：Goto Fumisato

  公开号：US20050277786A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  There is disclosed a method of producing α,β-unsaturated carboxylic acid of formula (3) wherein R 1 denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group, which method comprises reacting a carboxylic acid of formula (1) wherein R 1 denotes the same as the above, or carboxylic anhydride of formula (2) wherein R 1 denotes the same as the above, with a methylenating agent in a presence of a catalyst containing metal of Group 13 of the Periodic Table of Elements in the amount of not more than 5 weight %.

  本发明公开了一种制备α，β-不饱和羧酸的方法，其化学式为(3)，其中R1表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基，该方法包括在催化剂存在下，将化学式为(1)的羧酸（其中R1与上述相同）或化学式为(2)的羧酸酐（其中R1与上述相同）与甲亚甲基化试剂反应，所述催化剂含有不超过5重量％的元素周期表第13族金属。
• Thiol-ene vs. ADMET: a complementary approach to fatty acid-based biodegradable polymers
  作者：Oĝuz Türünç、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c0gc00773k

  日期：——

  The increasing need for biodegradable polymers in medical applications, attempts to use renewable resources instead of fossil resources for material synthesis, and highly efficient polymerization methods that meet the requirements of green chemistry draw attention to fatty acid-based biodegradable polymers. In the present study, we have prepared a set of anhydride and ester functional biodegradable polymers from undec-10-enoic acidviaADMET polymerization reactions and/or thiol-ene click reactions. The efficiency of these polymerization methods and the thermal, as well as hydrolytic, stability properties of the polymers were evaluated and compared to each other. The results reveal that the polymers exhibit melting points in the range 44–58 °C, which is higher than physiological temperature, and that polyanhydrides degrade considerably faster in solution than structurally similar polyesters.

  医疗应用对生物可降解聚合物的需求日益增长，人们试图利用可再生资源代替化石资源进行材料合成，以及符合绿色化学要求的高效聚合方法，这些都吸引了人们对脂肪酸基生物可降解聚合物的关注。在本研究中，我们以十一碳-10-烯酸为原料，通过 ADMET 聚合反应和/或硫醇-烯点击反应制备了一系列酸酐和酯官能团可生物降解聚合物。我们对这些聚合方法的效率以及聚合物的热稳定性和水解稳定性进行了评估和比较。结果表明，聚合物的熔点在 44-58 °C 之间，高于生理温度，而且聚酐在溶液中的降解速度比结构相似的聚酯快得多。
• METHOD FOR PRODUCING OLEFIN
  申请人：Ishihara Daisuke

  公开号：US20120226085A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention provides a method for producing an olefin from a carboxylic acid having a β-hydrogen atom or an anhydride thereof in the presene of a catalyst containing at least one metal element selected from metals of Group 8, Group 9 and Group 10 and bromine element at a reaction temperature of 120° C. to 270° C.

  本发明提供了一种方法，用于在存在至少选择自第8组、第9组和第10组金属元素的金属和溴元素的催化剂存在下，从具有β-氢原子的羧酸或其酐中制备烯烃，在反应温度为120℃至270℃。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OLEFIN
  申请人：Suzuki Nobuyoshi

  公开号：US20110190564A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides a process for producing an olefin from a carboxylic acid having a β-hydrogen atom or a derivative thereof using the compound containing iodine and at least one metal elements selected from the group consisting of Groups 6, 7, 8, 9, 10 and 11 metals as a catalyst.

  本发明提供了一种利用含有碘和至少选择自第6、7、8、9、10和11组金属的一种金属元素的化合物作为催化剂，从具有β-氢原子或其衍生物的羧酸中生产烯烃的方法。
• Beyond Kolbe and Hofer–Moest: Electrochemical Synthesis of Carboxylic Anhydrides from Carboxylic Acids
  作者：Andreas P. Häring、Dennis Pollok、Benjamin R. Strücker、Vincent Kilian、Johannes Schneider、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/open.202200059

  日期：2022.5

  A conceptually new electrochemical reaction of carboxylic acids was discovered. Under electrolytic conditions, carboxylic acids can be converted to their corresponding anhydrides without decarboxylation and without an additional dehydrating agent. These highly valuable reagents in organic synthesis are obtained in a redox-neutral reaction preserving all carbon atoms while using eco-friendly electrode

  发现了一种概念上新的羧酸电化学反应。在电解条件下，羧酸可以转化为它们相应的酸酐，而无需脱羧，也无需额外的脱水剂。这些在有机合成中非常有价值的试剂是在保留所有碳原子的氧化还原中性反应中获得的，同时使用环保电极材料石墨和不锈钢以及酸作为容易获得的起始材料。