4-(N-piperidine)-1,8-naphthalic anhydride | 170908-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-piperidine)-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 2-Amino-6-piperidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 170908-28-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: YANFIROGYDBCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-piperidine)-1,8-naphthalic anhydride 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-[2,7-Ditert-butyl-9,9-dimethyl-5-(6-octyl-1,3,5,7-tetraoxopyrrolo[3,4-f]isoindol-2-yl)xanthen-4-yl]-13-(1,3-dioxo-6-piperidin-1-ylbenzo[de]isoquinolin-2-yl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  能量学和电子耦合对 U 形施主-桥接-受体阵列内的通过键和通过空间电子转移的影响

  摘要：

  我们在这里介绍了供体-桥-受体阵列中的多步电子转移机制，该阵列由功能化的芳香族酰亚胺和二酰亚胺供体和受体组成，这些供体和受体以棒状线性结构和 U 形折叠结构排列在呫吨支架上。飞秒和纳秒瞬态吸收光谱用于探索这些分子中通过键和通过空间电子转移的相对效率。氧化供体和还原受体之间电子耦合的大小通过直接测量自由基离子对内的单重态-三重态分裂 2J 来专门探测，使用磁场对自由基离子对重组产生的三重态产率的影响. 这些数据用于定量评估能量学和电子耦合对电子转移机制的影响。发现当受体减少时，空间电子转移是 U 形结构中的一种可行机制。

  DOI：

  10.1021/jp037756f
• 作为产物：
  描述：

  4-piperidinyl-1,8-naphthalic anhydride 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-(N-piperidine)-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酰亚胺-Cu（ІІ）集成荧光探针，用于检测有机水性介质中的硫醇

  摘要：

  合理设计并合成了一种1,8-萘二甲酰亚胺-Cu（II）组合物，作为一种新的开启荧光探针，利用“化学传感组合”方法检测硫醇（Cys，Hcy和GSH），其选择性比其他α-在有机水性介质中（pH 7.4）的氨基酸（EtOH / HEPES，v / v = 9：1）。识别机制归因于通过巯基从1,8-萘二甲酰亚胺-Cu（II）集合中除去Cu（II）和释放配体1的荧光。因此，在1,8-萘二甲酰亚胺-Cu（II）集成体的硫醇感测过程中观察到了显着的荧光增强。此外，1,8-萘二甲酰亚胺-Cu（II）集成体已成功应用于高灵敏度和高选择性的CHO细胞中硫醇的荧光成像。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.004

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of Schiff base-linked imidazolyl naphthalimides as novel potential anti-MRSA agents
  作者：Huo-Hui Gong、Kishore Baathulaa、Jing-Song Lv、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1039/c5md00574d

  日期：——

  Schiff base-linked imidazolyl naphthalimide 9i was a potential anti-MRSA agent, which could effectively inhibit the growth of MRSA.

  席夫碱基连接的咪唑基萘酰亚胺9i是一种潜在的抗MRSA药物，可以有效抑制MRSA的生长。
• 席夫碱类咪唑并苯并噻唑化合物及其制备方 法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108558910B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及席夫碱类咪唑并苯并噻唑化合物及其制备方法和应用，其结构如通式I～VII所示，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌(包括临床耐药菌)都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可用于DNA嵌入剂、杀菌剂与细胞膜渗透剂。其制备原料商业化程度高，便宜易得，制备路线短，方法简便。
• Synthesis of Novel Ferrocene–Naphthalimide Dyads
  作者：Zhaohui Wang、Jingwei Zhu、Kongchang Chen、He Tian

  DOI：10.1039/a901356c

  日期：——

  The synthesis of some novel ferrocene–naphthalimide dyads is described.

  本文描述了某些新型二茂铁-萘酰亚胺二聚体的合成。
• Debreczeny, Martin P.; Svec, Walter A.; Wasielewski, Michael R., New Journal of Chemistry, 1996, vol. 20, # 7-8, p. 815 - 828
  作者：Debreczeny, Martin P.、Svec, Walter A.、Wasielewski, Michael R.

  DOI：——

  日期：——
• Influence of Energetics and Electronic Coupling on Through-Bond and Through-Space Electron Transfer within U−Shaped Donor-Bridge-Acceptor Arrays
  作者：Emily A. Weiss、Louise E. Sinks、Aaron S. Lukas、Erin T. Chernick、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jp037756f

  日期：2004.7.1

  functionalized aromatic imide and diimide donors and acceptors arranged in rodlike linear structures and in U-shaped folded structures on xanthene scaffolds. Femtosecond and nanosecond transient absorption spectroscopy is used to explore the relative efficiency of through-bond and through-space electron transfer in these molecules. The magnitude of the electronic coupling between the oxidized donor and

  我们在这里介绍了供体-桥-受体阵列中的多步电子转移机制，该阵列由功能化的芳香族酰亚胺和二酰亚胺供体和受体组成，这些供体和受体以棒状线性结构和 U 形折叠结构排列在呫吨支架上。飞秒和纳秒瞬态吸收光谱用于探索这些分子中通过键和通过空间电子转移的相对效率。氧化供体和还原受体之间电子耦合的大小通过直接测量自由基离子对内的单重态-三重态分裂 2J 来专门探测，使用磁场对自由基离子对重组产生的三重态产率的影响. 这些数据用于定量评估能量学和电子耦合对电子转移机制的影响。发现当受体减少时，空间电子转移是 U 形结构中的一种可行机制。