N-amido-4-bromine-1,8-naphthalimide | 51897-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-amido-4-bromine-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-Amino-6-bromobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 51897-24-6
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂O₂
• 分子量: 291.104
• InChiKey: YGCFEGLCNAIORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-amido-4-bromine-1,8-naphthalimide 在 四磷十氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of Schiff base-linked imidazolyl naphthalimides as novel potential anti-MRSA agents

  摘要：

  席夫碱基连接的咪唑基萘酰亚胺9i是一种潜在的抗MRSA药物，可以有效抑制MRSA的生长。

  DOI：

  10.1039/c5md00574d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-amido-4-bromine-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于PO 4 3-检测的高度灵敏的选择性“开启”荧光传感器的合理设计†

  摘要：

  通过合理设计具有基于1,8-萘的席夫碱单元的原位生成的铁（III）配合物，已经开发出了一种用于PO 4 3-的高效开启式荧光传感器。该传感器表现出在两种溶液和固态膜的高灵敏度和选择性，甚至在其他磷酸根阴离子如HPO存在4 2-和H 2 PO 4 - 。

  DOI：

  10.1039/c5dt03814f

文献信息

• 席夫碱类咪唑并苯并噻唑化合物及其制备方 法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108558910B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及席夫碱类咪唑并苯并噻唑化合物及其制备方法和应用，其结构如通式I～VII所示，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌(包括临床耐药菌)都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可用于DNA嵌入剂、杀菌剂与细胞膜渗透剂。其制备原料商业化程度高，便宜易得，制备路线短，方法简便。
• A retrievable and highly selective fluorescent probe for monitoring dihydrogen phosphate ions based on a naphthalimide framework
  作者：Zhijun Chen、Limin Wang、Gang Zou、Xiaoming Cao、Yue Wu、Peijun Hu

  DOI：10.1016/j.saa.2013.05.072

  日期：2013.10

  A novel selective fluorescent chemosensor based on naphthalimide derivatives (AN-SB) was synthesized and characterized. Once combined with Cu2+, compound AN-SB could give rise to a visible yellow to orange color change and fluorescence quenching, while other metal ions showed subtle disturbance. The complex (AN-SB–Cu2+) formed by Cu2+ and AN-SB displayed high specificity for H2PO4-. Among the various

  合成并表征了一种新型的基于萘二甲酰亚胺衍生物的选择性荧光化学传感器（AN-SB）。一旦与Cu 2+结合，化合物AN-SB会引起可见的黄色到橙色的变化和荧光猝灭，而其他金属离子则表现出微弱的干扰。Cu 2+和AN-SB形成的复合物（AN-SB–Cu 2+）对H2PO4--。在各种阴离子中，只有H2PO4-- 引起AN-SB的颜色和荧光的恢复，从而导致“关闭”型感应 H2PO4--阴离子。信号转导是通过可逆的形成-复杂的AN-SB–Cu 2+的分离而发生的，但是，在存在其他阴离子的情况下，观察到了微小的变化。
• A highly selective fluorescent chemosensor based on naphthalimide and Schiff base units for Cu²⁺ detection in aqueous medium
  作者：Yuling Xu、Stephen Opeyemi Aderinto、Huilu Wu、Hongping Peng、Han Zhang、Jiawen Zhang、Xuyang Fan

  DOI：10.1515/znb-2016-0138

  日期：2017.1.1

  A new Schiff base, 4-allylamine-N-(N-5-methylsalicylidene)-1,8-naphthalimide (1), has been designed and synthesized by combining a 1,8-naphthalimide moiety as a fluorophore and a Schiff base as a recognition group. Its photophysical properties were investigated by absorption and fluorescence spectroscopy, and this sensor exhibits a high fluorescence quantum yield of 0.75–0.91 inorganic solvents of different polarity. It also shows high selectivity for Cu²⁺ over other ions with fluorescence quenching in aqueous medium (pH=7.2). The reason for this phenomenon (fluorescence quenching) is attributed to the formation of a 1:1 complex between 1 and Cu²⁺ according to the Job plot and fluorescence titration. The sensor can be applied to the quantification of Cu²⁺ in a linear fashion from 0.5 to 5 μM with a detection limit of 0.23 μM. Additionally, the association constant (K _a) between Cu²⁺ and 1 is 1.328×10⁶ M^{− 1} in aqueous media.

  摘要：设计并合成了一种新的席夫碱，4-烯丙胺-N-(N-5-甲基水杨醛基)-1,8-萘酰亚胺（1），通过将1,8-萘酰亚胺基团作为荧光团和席夫碱作为识别基团相结合。通过吸收和荧光光谱研究了其光物理性质，该传感器在不同极性的无机溶剂中表现出高荧光量子产率为0.75-0.91。它还在水介质（pH=7.2）中对Cu²⁺表现出高选择性，而对其他离子则显示荧光猝灭。这种现象（荧光猝灭）的原因被归因于根据约布图和荧光滴定形成的1和Cu²⁺之间的1:1配合物。该传感器可用于线性定量检测0.5至5μM范围内的Cu²⁺，检测限为0.23μM。此外，在水介质中Cu²⁺和1之间的结合常数（K_a）为1.328×10⁶ M⁻¹。
• A fluorescence turn-on chemosensor for hydrogen sulfate anion based on quinoline and naphthalimide
  作者：Zaoli Luo、Kai Yin、Zhu Yu、Mengxue Chen、Yan Li、Jun Ren

  DOI：10.1016/j.saa.2016.06.022

  日期：2016.12

  A new fluorescence turn-on chemosensor 1 based on quinoline and naphthalimide was prepared and its anion sensing toward various anions behavior was explored in this paper. Sensor 1 exhibited a highly selective fluorescent response toward HSO4(-) with an 8-fold fluorescence intensity enhancement in the presence of 10equiv. of HSO4(-) in DMSO-H2O (1/1, v/v) solution. The sensor also displayed high sensitivity

  制备了一种新的基于喹啉和萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器1，并探讨了其对各种阴离子行为的阴离子感测。传感器1对HSO4（-）表现出高度选择性的荧光响应，在10equiv的存在下荧光强度增强了8倍。DMSO-H2O（1/1，v / v）溶液中的HSO4（-）溶液。该传感器还显示出对硫酸氢盐的高灵敏度，计算出的检出限为7.79×10（-7）M。已建议通过席夫碱基团的水解过程进行传感。分离出水解产物，并通过（1）NMR和MS进一步鉴定。
• A novel fluorescent sensor for Al 3+ based on a new diarylethene with a naphthalimide unit
  作者：Lili Li、Hui Li、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.02.011

  日期：2017.4

  A new fluorescent sensor for Al3+ based on a photochromic diarylethene with a naphthalimide unit has been synthesized. Its photochromic and fluorescent properties with UV/Vis light and Al3+/EDTA were investigated systematically in methanol. The fluorescent sensor was highly selective toward Al3+ with obvious emission intensity change (enhanced more than 20-fold) and color change (dark to orange-yellow)

  合成了一种新型的基于Al 2+的荧光传感器，该传感器基于带有萘二甲酰亚胺单元的光致变色二芳基乙烯。在甲醇中系统地研究了其在UV / Vis光和Al 3+ / EDTA下的光致变色和荧光性质。荧光传感器对Al 3+具有很高的选择性，具有明显的发射强度变化（增强了20倍以上）和颜色变化（暗至橙黄色）。乔布的图显示了传感器与Al 3+的1：1配合物。此外，通过ESI-MS和1 H NMR滴定实验证实了传感器与Al 3+的络合机理。结合常数（Ka）为2.55×10 5  mol-1  L，计算出的Al 3+传感器的检出限为1.75×10 -7  mol L -1。此外，传感器的金属响应荧光行为已成功应用于分子逻辑电路的构建。