trans-1-Hexenylmercuric chloride | 50874-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: trans-1-Hexenylmercuric chloride
• 英文别名: chloro-hex-1-en-t-yl-mercury；trans-1-Hexenylquecksilber-II-chlorid；trans-1-Hexenyl-quecksilberchlorid
• CAS: 50874-36-7；79134-72-8；753497-22-2
• 化学式: C₆H₁₁ClHg
• 分子量: 319.196
• InChiKey: DRRFFEGVZDOHIR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Hexenylmercuric chloride 在 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (5E,7E)-5,7-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  Mercury in organic chemistry. 7. A convenient synthesis of symmetrical conjugated dienes and polyenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00875a004
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-hexenyllithium 、 mercury dichloride 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以78%的产率得到trans-1-Hexenylmercuric chloride
  参考文献：
  名称：

  Larock, Richard G.; Leach, Douglas R., Organometallics, 1982, vol. 1, # 50, p. 74 - 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mercury in organic chemistry
  作者：R.C. Larock、J.C. Bernhardt、R.J. Driggs

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84862-7

  日期：1978.8

  Vinylmercurials react readily with allylic halides, lithium chloride and palladium chloride in tetrahydrofuran to give 1,4-dienes. Some reactions proceed well using only catalytic amounts of palladium chloride while others require stoichiometric amounts. The yields decrease with increasing substitution about the carboncarbon double bond of the allylic halide. The reactions appear to proceed through

  乙烯基汞在四氢呋喃中容易与烯丙基卤化物，氯化锂和氯化钯反应生成1,4-二烯。一些反应仅使用催化量的氯化钯即可顺利进行，而其他反应则需要化学计量的量。随着烯丙基卤化物的碳碳双键的取代增加，产率降低。反应似乎是通过将乙烯基钯物质加到烯丙基卤化物的碳-碳双键上，然后消除氯化钯而进行的。总的结果是小号Ñ的烯丙基卤化物的2'取代。
• Mercury in organic chemistry. 20. Alkylation of organomercurials via organocopper reagents
  作者：R.C. Larock、D.R. Leach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81925-0

  日期：1981.1

  Aryl-, alkenyl-, and alkylmercurials readily cross-couple with primary and secondary alkyl- and alkenylcuprate reagents to provide the first truly general method for the alkylation of a wide variety of organomercurials.

  芳基，烯基和烷基汞容易与伯，仲烷基和烯基铜酸盐试剂交联，从而为各种有机汞的烷基化提供了第一个真正通用的方法。
• 11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-ynoic acid
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03970683A1

  公开（公告）日：1976-07-20

  3-(Optionally oxygenated)-5-oxocyclopent-1-enealkanoic acids and their alkyl esters are allowed to react with appropriate alkenyl copper, alkenyl boron, alkynyl boron, alkynyl gallium or alkynyl aluminum compounds to produce the corresponding 2-(3-hydroxy-3-[optionally alkylated]-1-alkenyl)cyclopentanealkanoic acids, 2-(3-hydroxy-3-[optionally alkylated]-1-alkynyl)cyclopentanealkanoic acids and their esters. The prostaglandin derivatives so produced are valuable and useful as pharmacological agents as is evidenced by their central nervous system-affective, anti-bacterial, anti-fungal and prostaglandin antagonist activity.

  3-(可选氧化)-5-氧代环戊-1-烯烷酸及其烷基酯可以与适当的烯基铜、烯基硼、炔基硼、炔基镓或炔基铝化合物反应，生成相应的2-(3-羟基-3-[可选烷基化]-1-烯基)环戊烷烷酸、2-(3-羟基-3-[可选烷基化]-1-炔基)环戊烷烷酸及其酯。所制得的前列腺素衍生物具有很高的药理学价值和用途，表现为对中枢神经系统的影响、抗菌、抗真菌和前列腺素拮抗活性。
• Preparation of prostaglandin precursors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03969391A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  2-Alkoxy-4-hydroxy-5-oxocyclopent-1-eneheptanoic acid and its lower alkyl esters are reduced with metallic hydrides to yield the corresponding 3-hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-eneheptanoic acid and its esters. The latter compounds are valuable intermediates in the preparation of pharmacologically active prostaglandin derivatives.

  2-烷氧基-4-羟基-5-氧代环戊-1-烯庚酸及其较低的烷基酯可以被金属氢化物还原，得到相应的3-羟基-5-氧代环戊-1-烯庚酸及其酯。后者化合物是制备药理活性前列腺素衍生物的有价值中间体。
• Mercury in organic chemistry. 18. Synthesis of symmetrical divinyl and diaryl ketones via rhodium-catalyzed carbonylation of vinyl- and arylmercurials
  作者：Richard C. Larock、Susan A. Hershberger

  DOI：10.1021/jo01307a022

  日期：1980.9