N-ethyl-C-phenylnitrone | 103558-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-C-phenylnitrone
• 英文别名: N-benzylideneethylamine N-oxide；α-phenyl-N-ethylnitrone；α-Phenyl-N-ethylnitron；benzylidene-ethyl-amine oxide；benzaldehyde-(N-ethyl oxime )；Benzaldehyd-(N-aethyl-oxim)；Ethanamine, N-(phenylmethylene)-, N-oxide；N-ethyl-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 103558-95-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: KQXUDDURHJGYCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-C-phenylnitrone 在 4-二甲氨基吡啶 、 二(对硝基苯基)叠氮膦酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到1-ethyl-5-diphenyl-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  双(对硝基苯基)磷酰肼在4-(二甲氨基)吡啶存在下合成1,5-二取代四唑

  摘要：

  开发了一种在4-(二甲氨基)吡啶存在下使用叠氮化双(对硝基苯基)磷酸酯从硝酮合成1,5-二取代四唑的新方法。通过这种方法，各种硝酮转化为相应的四唑。该方法允许制备 1,5-二取代四唑，而不需要有毒或爆炸性试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1800-2011
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到N-ethyl-C-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  分子氧和环己酮单加氧酶氧化仲胺

  摘要：

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶分别催化叔胺和仲胺氧化为N-氧化物和硝酮。羟胺中间体的形成与仲胺作为起始底物有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.100

文献信息

• Methyltrioxorhenium-catalysed oxidation of secondary amines to nitrones in ionic liquids
  作者：Mária Mečiarová、Melinda Mojzesová、Radovan Šebesta

  DOI：10.2478/s11696-012-0208-5

  日期：2013.1.1

  Nitrones serve as starting materials for the synthesis of many heterocycles. Oxidation of secondary amines using hydrogen peroxide and the catalytic amount of methyltrioxorhenium in ionic liquids is a useful method for the preparation of nitrones. Ultrasonic irradiation and ionic liquids have a positive influence on the reaction. The nitrones required were isolated in good yields. Corresponding hydroxylamines

  氮用作合成许多杂环的起始原料。使用过氧化氢氧化仲胺和在离子液体中催化量的甲基三氧or鎓是制备硝酮的有用方法。超声波辐射和离子液体对反应有积极影响。所需的硝酮以高收率分离。相应的羟胺很容易被氧化成硝酮，通常伴随着主要产物。离子液体中的甲基三氧or可在多个反应循环中重复使用，而对反应过程没有任何恶化的影响。
• PREPARATION OF NITRONE DERIVATIVES
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US20040122225A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Nitrone derivatives are efficiently prepared by increasing reagent concentrations in reaction solutions. Aldehydes and amines may be condensed to prepare an imine intermediate. Elimination of the solution media generally renders the imine formation more efficient. The imine is then reacted with a peroxysulfate oxidizing agent in a solution having at least about 0.1M concentration of the imine. The oxaziridine is rearranged to produce the nitrone derivative in high yield and good purity.

  通过增加反应溶液中试剂的浓度，可以高效地制备亚硝基衍生物。醛和胺可以缩合以制备二中间体。通常通过除去溶液介质可以使二的形成更高效。然后，在至少约0.1M浓度的二溶液中，将二与过硫酸盐氧化剂反应。氧杂环丙烷被重排以产生高收率和良好纯度的亚硝基衍生物。
• RuO4-mediated oxidation of secondary amines: Part 1. Are hydroxylamines main intermediates?
  作者：Cristina Florea、Horia Petride

  DOI：10.2298/jsc151215029f

  日期：——

  The RuO4-catalyzed oxidation of secondary amines Bn-NH-CH2R (1a-b; R=H, Me) gave mainly amides, but minute amounts of nitrones PhCH=N(O)-CH2R (9a-b) and traces of Bn-N(OH)-CH2R (R=H, 4a) were also detected. In the presence of cyanide, up to 22 reaction products were identified, but mainly ?-aminonitriles. Comparison of the oxidation products of 1a-b with those of 4a-b, 9a-b, and Bn-N(O)=CHR (10a-b) showed that 4a-b cannot be main reaction intermediates formed from 1a-b.

  RuO4 催化氧化仲胺 Bn-NH-CH2R (1a-b; R=H, Me) 主要生成酰胺，但也有微量的亚硝基 PhCH=N(O)-CH2R (9a-b) 和微量的 Bn-N(OH)-CH2R (R=H, Me) 还检测到微量的 Bn-N（OH）-CH2R（R=H，4a）。在存在 氰化物存在时，可鉴定出多达 22 种反应产物，但主要是 ......氨基腈。将 1a-b 的氧化产物与 4a-b、9a-b 和 Bn-N(O)=CHR (10a-b) 的氧化产物进行比较，发现 4a-b 不可能是由 1a-b 生成的主要反应中间产物。 1a-b 形成的主要反应中间产物。
• Nitrone—XI Isoxazolidin-verbindungen—VIII
  作者：H. Stamm、H. Steudle

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87010-6

  日期：1979.1

  The two step procedure of the Reformatzky reaction with nitrones enables the synthesis of 2-alkyl 3-aryl 5-isoxazolidinones from α-bromo esters and such nitrones, which are too basic for the one step procedure, Diethyl α-bromo methylmalonate is especially suited for the Reformatzky reaction with nitrones, yielding the E-isomer of the corresponding isoxazolidinone. Reaction of ethyl α-bromo butyrate

  Reformatzky与硝酮反应的两步程序可以从α-溴酸酯和此类硝酮合成2烷基3-芳基5-异恶唑烷酮，这对于一步法而言太碱性了，α-溴甲基丙二酸二乙酯特别适合用于与硝酮的重整反应，得到相应的异恶唑烷酮的E-异构体。α-溴代丁酸乙酯的反应主要产生Z-异构体，从中得出关于一次加成步骤的过渡态的结论。
• Radical Polymerization Inhibitors for Light-Curable Dental Materials
  申请人：Blackwell Gordan

  公开号：US20120142804A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A light-curable dental material is provided, comprising a polymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated bond, a photopolymerization initiator for polymerizing said polymerizable compound, and a 1,3-dipolar compound as a polymerization inhibitor.

  提供一种光固化牙科材料，包括至少具有一个乙烯基不饱和键的可聚合化合物，用于聚合所述可聚合化合物的光聚合引发剂，以及作为聚合抑制剂的1,3-二极化合物。