1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethanone | 106259-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(pyridin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one；1-phenyl-2-pyridin-2-ylethenol
• CAS: 106259-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: IXQUHMXYFKDBDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶甲基锂盐与苄腈和对苯二甲腈的插入产物

  摘要：

  摘要 在 THF 中用 BunLi 处理 2-甲基吡啶以高产率得到相应的 2-甲基吡啶锂盐。将苄腈插入 2-吡啶甲基锂的 Li C 键，然后进行酸性水解，生成相应的 β-吡啶基酮 (1)，在碱性条件下，通过质子的分子间消除，从 1 得到二酮化合物 (2)。类似地，对苯二甲腈插入 2-吡啶甲基锂导致 1,4-苯基连接的吡啶基 - 氮杂烷基二锂配合物 4，然后酸水解产生相应的 1,4-苯基连接的二吡啶基酮 3。 可能的反应途径2 的形成进行了研究。化合物 2 和 4 已通过单晶 X 射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.113
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 苯甲腈 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶甲基锂盐与苄腈和对苯二甲腈的插入产物

  摘要：

  摘要 在 THF 中用 BunLi 处理 2-甲基吡啶以高产率得到相应的 2-甲基吡啶锂盐。将苄腈插入 2-吡啶甲基锂的 Li C 键，然后进行酸性水解，生成相应的 β-吡啶基酮 (1)，在碱性条件下，通过质子的分子间消除，从 1 得到二酮化合物 (2)。类似地，对苯二甲腈插入 2-吡啶甲基锂导致 1,4-苯基连接的吡啶基 - 氮杂烷基二锂配合物 4，然后酸水解产生相应的 1,4-苯基连接的二吡啶基酮 3。 可能的反应途径2 的形成进行了研究。化合物 2 和 4 已通过单晶 X 射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.113

文献信息

• Copper-Catalyzed Bisannulations of Malonate-Tethered <i>O</i>-Acyl Oximes with Pyridine, Pyrazine, Pyridazine, and Quinoline Derivatives for the Construction of Dihydroindolizine-Fused Pyrrolidinones and Analogues
  作者：Chun-Bao Miao、Hong-Rong Guan、YiHan Tang、Kun Wang、Wen-Long Ren、Xinyu Lyu、ChangSheng Yao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03078

  日期：2021.11.19

  A copper-catalyzed bisannulation reaction of malonate-tethered O-acyl oximes with pyridine, pyrazine, pyridazine, and quinoline derivatives has been developed for the concise synthesis of structurally novel dihydroindolizine-fused pyrrolidinones and their analogues. The present reaction shows excellent regioselectivity and stereoselectivity. Theoretical calculations reveal that the coordination effect

  已开发出铜催化的丙二酸系O-酰基肟与吡啶、吡嗪、哒嗪和喹啉衍生物的双环化反应，以简明合成结构新颖的二氢茚茚稠合吡咯烷酮及其类似物。本反应显示出优异的区域选择性和立体选择性。理论计算表明，亲核底物中羰基的配位作用决定了优异的区域选择性。通过取代、迈克尔加成、选择性氨解和水解反应，可以很容易地实现生成的二氢茚茚稠合吡咯烷酮的进一步功能化。
• Tautomer-selective derivatives of enolate, ketone and enaminone by addition reaction of picolyl-type anions with nitriles
  作者：Jianliang Bai、Peng Wang、Wei Cao、Xia Chen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.09.038

  日期：2017.1

  describe an efficient for the synthesis of compounds of tautomeric β-pyridyl/quinolyl-enol, -ketone, -enaminone, which were finally characterized by standard methods like NMR, IR or SCXRD. The addition reaction of lithiated intermediates of picoline, 2-ethylpyridine and 2-methylquinoline, respectively, with nitriles followed by acid hydrolysis afforded the corresponding tautomeric compounds of enol,

  摘要 我们描述了一种有效合成互变异构 β-吡啶基/喹啉-烯醇、-酮、-烯胺酮的化合物，最终通过标准方法如 NMR、IR 或 SCXRD 对其进行表征。甲基吡啶、2-乙基吡啶和2-甲基喹啉的锂化中间体分别与腈的加成反应，然后酸水解得到相应的烯醇、酮和emaminone互变异构化合物。有趣的是，分别用腈处理 2-甲基吡啶或 2-乙基吡啶，主要产生不含烯胺酮的 β-吡啶基酮和烯醇互变异构体，而用腈处理 2-甲基喹啉产生不含烯醇的 β-喹啉酮和烯胺酮互变异构体。2-苄基吡啶与腈的反应在相同条件下无法进行。
• β-Pyridylenolate zinc catalysts for the ring-opening homo- and copolymerization of ε-caprolactone and lactides
  作者：Jianliang Bai、Xia Xiao、Yue Zhang、Jianbin Chao、Xia Chen

  DOI：10.1039/c7dt01877k

  日期：——

  The synthesis of 11 zinc β-pyridylenolates with varying α, β-substituents is described. Direct reaction of β-pyridyl ketone ligands with ZnEt2 in toluene afforded dimeric [LZnEt]2 (L = (2-C5H4N)-C(R1)=C(R2)-O-). X-ray structural data revealed the all the [LZnEt]2 complexes exist as μ-O-bridged dimers in the solid state, although they adopt the difference geometry. Each of [LZnEt]2 complexes is highly

  描述了11种具有不同α，β取代基的β-吡啶基锌锌的合成。β-吡啶基酮配体与ZnEt2在甲苯中直接反应，得到二聚体[LZnEt] 2（L =（2-C5H4N）-C（R1）= C（R2）-O-）。X射线结构数据显示，所有[LZnEt] 2配合物均以μ-O桥二聚体形式存在，尽管它们采用不同的几何形状。每个[LZnEt] 2配合物都是高活性催化剂，分别用于ε-己内酯（ε-CL）和外消旋丙交酯（rac-LA）的开环聚合（ROP）。烯醇盐配体上的供体基团可以加速ROP反应并很好地控制聚合过程。所有复合物在ε-CL和L-LA的嵌段和无规共聚中也显示出不同的能力。通过分别使用配合物10依次添加ε-CL和L-LA，可以轻松制备Diblock PCL-b-PLLA和PLLA-b-PCL共聚物。还通过配合物10合成了PCL-ran-PLLA的无规共聚物。显示PCL-ran-PLLA的共聚物具有与单体进料中的它们