2,4-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzenecarboximidamide | 505073-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzenecarboximidamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2,4-dichlorobenzenecarboxamidine；2,4-dichloro-N-(4-chloro-phenyl)-benzamidine；2,4-dichloro-N'-(4-chlorophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 505073-24-5
• 化学式: C₁₃H₉Cl₃N₂
• 分子量: 299.587
• InChiKey: QQIRTFPHUHBRRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  385.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzenecarboximidamide 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利莫那班吡唑部分的生物立体置换：噻唑，三唑和咪唑作为有效和选择性的CB1大麻素受体拮抗剂的合成，生物学性质和分子模型研究。

  摘要：

  基于有效的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A，1）中存在的1,5-二芳基吡唑基序，将噻唑，三唑和咪唑系列设计为生物等排体。合成了许多目标化合物，并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体分析中进行了评估。噻唑，三唑和咪唑具有体外（）（）CB（1）拮抗活性，通常表现出相当大的CB（1）与CB（2）受体亚型选择性，从而证明是原始的二芳基吡唑类的大麻素生物等排体。咪唑系列的一些主要代表在CB激动剂诱导的低血压模型和CB激动剂诱导的低体温模型中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。分子模型研究表明，关键化合物62和利莫那班之间存在紧密的三维结构重叠。结构-活性关系（SAR）研究表明，咪唑和吡唑系列的生物学结果之间存在密切的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm040843r
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 苯甲腈 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 以73%的产率得到2,4-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Cannabinoid receptor ligands and uses thereof

  摘要：

  本文描述了化合物公式（I），它们作为大麻素受体配体并在动物中治疗受大麻素受体拮抗剂调节的疾病、症状和/或疾病的用途。

  公开号：

  US20040122074A1

文献信息

• Potent imidazole and triazole CB 1 receptor antagonists related to SR141716
  作者：Brian Dyck、Val S. Goodfellow、Teresa Phillips、Jonathan Grey、Mustapha Haddach、Martin Rowbottom、Gregory S. Naeve、Brock Brown、John Saunders

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.068

  日期：2004.3

  Diarylimidazolecarboxamides and diaryltriazolecarboxamides related to SR141716 were synthesized and tested for binding to the human CB(1) receptor. Suitably substituted imidazoles are comparably potent to the clinical candidate, whereas the analogous triazoles are less so due to the absence of an additional substituent on the azole ring.

  合成了与SR141716相关的二芳基咪唑甲酰胺和二芳基三唑甲酰胺，并测试了与人CB（1）受体的结合。适当取代的咪唑对临床候选者具有相当的效力，而类似的三唑则不那么有效，因为在唑环上不存在其他取代基。
• 1 H-imidazole derivatives having CB1 agonistic, CB1 partial agonistic or CB1-antagonistic activity
  申请人：Kruse G. Cornelis

  公开号：US20050054679A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to a group of novel 1H-imidazole derivatives, to methods for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions containing one or more of these compounds as an active component. These 1H-imidazole derivatives are potent cannabinoid-CB 1 receptor agonists, partial agonists or antagonists, useful for the treatment of psychiatric and neurological disorders, as well as and other diseases involving cannabinoid neurotransmission. The compounds have the general formula (I) wherein R and R 1 -R 4 have the meanings given in the specification.

  本发明涉及一组新颖的1H-咪唑衍生物，以及制备这些化合物的方法和含有这些化合物中的一个或多个作为活性成分的药物组合物。这些1H-咪唑衍生物是有效的大麻素-CB1受体激动剂、部分激动剂或拮抗剂，可用于治疗精神疾病和神经系统疾病，以及其他涉及大麻素神经传递的疾病。这些化合物具有通式（I），其中R和R1-R4的含义如规范中所述。
• Imidazoline derivatives having CB1-antagonistic activity
  申请人：Lange H.M. Josephus

  公开号：US20050187259A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention relates to 1,2,4-tri-substituted imidazoline derivatives, to methods for the preparation of these compounds, to novel intermediates useful for the synthesis of said imidazoline derivatives, to methods for the preparation of these intermediates, to pharmaceutical compositions containing one or more of these imidazoline derivatives as active ingredient, as well as to the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of psychiatric and neurological disorders. The compounds have the general formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及1,2,4-三取代咪唑啉衍生物，涉及制备这些化合物的方法，涉及用于合成所述咪唑啉衍生物的新型中间体，涉及制备这些中间体的方法，涉及含有一种或多种这些咪唑啉衍生物作为活性成分的药物组合物，以及涉及利用这些药物组合物治疗精神疾病和神经系统疾病。这些化合物具有一般式（I），其中符号的含义如规范中所述。
• [EN] IMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] PREPARATION ET UTILISATION DE DERIVES D'IMIDAZOLE DANS LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORPORAT

  公开号：WO2003040107A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention relates to substituted imidazole derivatives of formula I, which have been found to suppress appetite and induce weight loss. The invention also provides methods for synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using such compositions for inducing weight loss and treating obesity and obesity-related disorders.

  本发明涉及公式I的取代咪唑衍生物，已发现其抑制食欲和诱导减重的作用。本发明还提供了合成该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物，以及使用这些组合物诱导减重和治疗肥胖和肥胖相关疾病的方法。
• Preparation and use of imidazole derivatives for treatment of obesity
  申请人：Smith A. Roger

  公开号：US20050256167A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  This invention relates to substituted imidazole derivatives which have been found to suppress appetite and induce weight loss. The invention also provides methods for synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using such compositions for inducing weight loss and treating obesity and obesity-related disorders.

  本发明涉及取代咪唑衍生物，发现其能够抑制食欲并引起减重。本发明还提供了合成该化合物的方法，包括该化合物的药物组合物，以及使用这样的组合物诱导减重和治疗肥胖和肥胖相关疾病的方法。