(3S)-四氢-3-噻吩胺 | 144786-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: (3S)-四氢-3-噻吩胺
• 英文名称: (S)-(-)-3-Aminothiolane
• 英文别名: (S)-3-tetrahydrothiophenamine；(S)-(tetrahydro-thiophen-3-yl)amine；(3S)-Thiolan-3-amine
• CAS: 144786-62-9
• 化学式: C₄H₉NS
• 分子量: 103.188
• InChiKey: GBNRIMMKLMTDLW-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-((2-hydroxy-4-methylphenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 (3S)-四氢-3-噻吩胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxy-4-methyl-phenylamino)-4-[(S)-(tetrahydro-thiophen-3-yl)amino]-cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3, 4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE- 1, 2 -DIONES AS CXCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] CYCLOBUTÈNE-1,2-DIONES 3,4-DISUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR CXCR2

  摘要：

  本发明涉及式（I）中R1、R2、Ar、p、R4和R5如本文所定义的化合物，这些化合物对于产生对CXCR2受体介质有响应的疾病是有用的。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2010063802A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-Dihydro-4-<2-(methylthio)ethyl>-2-phenyl-1,3-oxazole 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-四氢-3-噻吩胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3, 4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE- 1, 2 -DIONES AS CXCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] CYCLOBUTÈNE-1,2-DIONES 3,4-DISUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR CXCR2

  摘要：

  本发明涉及式（I）中R1、R2、Ar、p、R4和R5如本文所定义的化合物，这些化合物对于产生对CXCR2受体介质有响应的疾病是有用的。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2010063802A1

文献信息

• Quinolinone compounds as 5-HT4 receptor agonists
  申请人：Goldblum A. Adam

  公开号：US20060199839A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention provides novel quinolinone-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型喹诺酮-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Carbamate compounds as 5-HT4 receptor agonists
  申请人：Long D. Daniel

  公开号：US20070117796A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The invention provides novel benzoimidazolone-carboxamide-derived carbamate 5-HT 4 receptor agonist compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , a, and b are defined in the disclosure. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明提供了一种新型的苯并咪唑酮-羧酰胺衍生的碳酸酯5-HT4受体激动剂化合物，化学式如下（I）：其中R1、R2、R3、R4、a和b在披露中有定义。该发明还提供了包含这种化合物的药物组合物，使用这种化合物治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Implementation of Biocatalysis in Continuous Flow for the Synthesis of Small Cyclic Amines
  作者：Eimear Hegarty、Francesca Paradisi

  DOI：10.2533/chimia.2020.890

  日期：——

  bio- catalytic mechanism. In this work, we exploited the broad substrate scope of the (S)-selective transaminase from Halomonas elongata (HeWT) to develop an efficient biocatalytic system in continuous flow to generate a range of small cyclic amines which feature very often in pharmaceuticals and agrochemicals. [3] Tetrahydrofuran-3-one and other challenging prochiral ketones were rapidly (5–45 min) transformed

  在建立转氨酶作为多种手性胺的绿色和可规模合成的强大生物催化剂方面已经取得了重大进展。然而，有关小环酮胺化的例子报道很少。环酮对于转氨酶来说尤其具有挑战性，因为它们不显示生物催化机制所特有的明确的小和大取代基区域。在这项工作中，我们利用来自延长盐单胞菌 (HeWT) 的 (S) 选择性转氨酶的广泛底物范围，开发了一种连续流动的高效生物催化系统，以生成一系列小环胺，这些小环胺在药物和农用化学品中非常常见。 [3] 四氢呋喃-3-酮和其他具有挑战性的前手性酮快速（5-45 分钟）转化为相应的胺，具有出色的摩尔转化率 (94-99%) 和中等至出色的 ee。
• Widely applicable background depletion step enables transaminase evolution through solid-phase screening
  作者：Matteo Planchestainer、Eimear Hegarty、Christian M. Heckmann、Louise J. Gourlay、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/c8sc05712e

  日期：——

  elongata (HEWT), evolved through rounds of random mutagenesis towards a series of diverse prochiral ketones. This approach enabled the identification of transaminase variants in viable cells with significantly improved activity towards para-substituted acetophenones (up to 60-fold), as well as tetrahydrothiophen-3-one and related substrates. Rationalisation of the mutants was assisted by determination

  转氨酶的定向进化是在工业应用中广受欢迎的生物催化剂的开发中的广泛技术。然而，该过程受到有效高通量方案评估突变体文库的有限可用性的挑战。在这里，我们报告了一种快速，可靠和广泛适用的背景耗竭方法，用于固相筛选转氨酶变体，该方法已成功地应用于来自长单胞菌的转氨酶（HEWT），通过几轮随机诱变演变为一系列不同的前手性酮。这种方法能够鉴定活细胞中的转氨酶变体，其对对位取代的苯乙酮（多达60倍）以及四氢噻吩3 -one和相关底物的活性显着提高。确定本文提出的高分辨率野生型HEWT晶体结构有助于突变体的合理化。
• (<i>S</i>)-3-Aminothiolane: A New Chiral Building Block
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Ralf Westerheide

  DOI：10.1055/s-1992-26273

  日期：——

  Methioninol [2-amino-4-(methylthio)butan-1-ol] is converted into (S)-4, 5-dihydro-4-[2-(methylthio)ethyl]-2-phenyl-1,3-oxazole (1). An acid-catalyzed rearrangement of 1 gives (S)-(-)-3- (benzoylamino)tetrahydrothiophene (2) in a stereospecific fashion. The transformation of the title compound 3 into the respective 3-hydroxytetrahydrothiophene proceeds only under partial inversion.

  甲硫酚[2-氨基-4-(甲硫基)丁-1-醇]转化为(S)-4, 5-二氢-4-[2-(甲硫基)乙基]-2-苯基-1,3-恶唑（1）。通过酸催化 1 的重排，以立体特异的方式得到 (S)-(-)-3-（苯甲酰氨基）四氢噻吩 (2)。标题化合物 3 与相应的 3-羟基四氢噻吩的转化仅在部分反转的情况下进行。