methyl 3-(3-nitrophenyl)-3-chloro-2-oxopropionate | 146736-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-nitrophenyl)-3-chloro-2-oxopropionate
• 英文别名: methyl 3-nitrophenylchloropyruvate；methyl 3-chloro-3-(3-nitrophenyl)-2-oxopropionate；3-chloro-2-oxo-3-m-nitrophenyl-propionic acid methyl ester；3-chloro-3-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid methyl ester；methyl 3-chloro-3-(3-nitrophenyl)-2-oxopropanoate
• CAS: 146736-30-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₅
• 分子量: 257.63
• InChiKey: QFZGJNRSDDUIIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 methyl 3-(3-nitrophenyl)-3-chloro-2-oxopropionate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(α-chloro-3-nitrobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Condensation of methyl 2-chloro-3-(3-nitrophenyl)-2,3-epoxypropionate with 1,2-phenylene diamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165035
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-(3-nitrophenyl)-2,3-epoxypropionate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(3-nitrophenyl)-3-chloro-2-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  一种由1-（1-吡咯烷基）环己烯和氯丙酮酸合成四氢吲哚的新颖的一步有效方法

  摘要：

  基于1-（1-吡咯烷基）环己烯与氯丙酮酸的反应中新的环形成，已经开发了一种高效的一步合成四氢吲哚的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.044

文献信息

• 2-AZA-BICYCLO[3.3.0]OCTANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110009461A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention relates to 2-aza-bicyclo[3.3.0]octane derivatives of Formula (I) wherein A, B, and R 1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及到式(I)中的2-aza-bicyclo[3.3.0]辛烷衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，并且涉及到这些化合物的使用，或者这些化合物的药用盐的使用，作为药物，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Sequential substitution/ring cleavage/addition reaction of 1-(cyclohex-1-enyl)-piperidine and -pyrrolidine with chloropyruvates for the efficient synthesis of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole derivatives
  作者：Vakhid A. Mamedov、Elena A. Hafizova、Anastasiya I. Zamaletdinova、Il'dar Kh. Rizvanov、Alla B. Mirgorodskaya、Lucia Ya. Zakharova、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.004

  日期：2015.12

  Sequential substitution/ring cleavage/addition reaction of 1-(cyclohex-1-enyl)-piperidine and -pyrrolidine with chloropyruvates has been accomplished for the synthesis of various polysubstituted 4,5,6,7-tetrahydroindoles. This one-pot, general and highly regioselective method avoids harsh conditions and expensive catalysts. It proceeds with high atom-efficiency and shows a broad substrate scope and

  1-（环己-1-烯基）-哌啶和-吡咯烷与氯丙酮酸酯的顺序取代/环裂解/加成反应已经完成，用于合成各种多取代的4,5,6,7-四氢吲哚。这种一锅，一般和高度选择性方法避免了苛刻的条件和昂贵的催化剂。它以高原子效率进行，并显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备各种四氢吲哚衍生物的高度实用的方法。以高收率合成了17个四氢吲哚家族，这表明该反应的一般特征。具有各种取代基的四氢​​吲哚衍生物中的10个成功地转化成相应的吲哚。该方法允许接近在氮原子上（通过烯胺的变化）和在C2，C3位上（通过丙酮酸酯的变化，包括溴代芳基和氯烷基衍生物）带有ω-卤代-（主要是氯-）丁基和戊基取代基的吲哚。该反应可与烯胺合成结合使用，从而提供一种实用的三组分杂环化方法，以从环己酮，吡咯烷和芳基氯丙酮酸酯生产4,5,6,7-四氢吲哚。
• Substituted benzaldehydes in the darzens condensation with alkyl dihaloacetates
  作者：V. A. Mamedov、E. A. Berdnikov、S. Tsuboi、H. Hamamoto、T. Komiyama、E. A. Gorbunova、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-006-0440-7

  日期：2006.8

  The Darzens reaction of dihaloacetic acid esters with aromatic aldehydes produces either arylhaloglycidic or arylhalopyruvic esters depending on the nature of the substituent in the aromatic ring. Alkyl p-methoxyphenylchloropyruvates undergo spontaneous intermolecular cyclocondensation to form pyranone or furanone derivatives depending on the character of the alkyl fragment.

  二卤乙酸酯与芳香醛的 Darzens 反应生成芳基卤代缩水甘油酯或芳基卤代丙酮酸酯，这取决于芳环中取代基的性质。烷基对甲氧基苯基氯丙酮酸酯根据烷基片段的特性发生自发的分子间环缩合反应，形成吡喃酮或呋喃酮衍生物。
• Reactions of Isomeric Arylchloropyruvates and Glycidates with Hydrazines
  作者：V. A. Mamedov、L. V. Mustakimova、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、Ya. A. Levin

  DOI：10.1007/s11178-005-0228-5

  日期：2005.5

  Reactions of arylchloropyruvic acids esters with aryl- and hetarylhydrazines give rise to pyrazolinedione hydrazones as a result of a tandem condensation of the substituted hydrazines with arylchloropyruvates. In contrast to this process in reaction with hydrazine hydrate a ready reduction unexpectedly occurs by Kizhner-Wolff mechanism affording 3-hydroxydihydrocinnamic acid hydrazide as the principal product. The isomeric arylglycidate reacts along the same pattern.

  芳基氯丙酮酸酯与芳基和正十八烷基肼反应生成吡唑二酮肼，这是取代的肼与芳基氯丙酮酸酯串联缩合的结果。与此不同的是，在与水合肼反应的过程中，会意外地通过 Kizhner-Wolff 机理发生还原反应，从而产生作为主要产物的 3-羟基二氢肉桂酸酰肼。异构芳基甘氨酸的反应模式相同。
• Trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08063099B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The invention relates to novel trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I), wherein A, B, n and R1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及一种新的式子(I)的trans-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane衍生物，其中A、B、n和R1如描述中所述，以及使用这种化合物或这种化合物的药学上可接受的盐作为药物，特别是作为促进睡眠的药物。