1-methyl-2-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 15284-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(piperidin-1-yl)-1H-benzimidazole；1-methyl-2-piperidin-1-ylbenzimidazole
• CAS: 15284-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: XEWFFYGLKOYIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 1-methyl-2-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化饱和环胺与烯烃的对映选择性直接α-C-H烷基化

  摘要：

  通过使用阳离子铱/手性二膦催化剂实现了以N-甲基苯并咪唑基为导向基团的饱和环胺的对映选择性直接α-C(sp 3 )-H 烷基化。吡咯烷衍生物与各种末端烯烃的烷基化继续以高产率和高对映选择性得到α-烷基化产物。还通过使用过量烯烃或通过逐步烷基化来合成手性 α,α'-二烷基化吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02733
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1-methyl-2-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用的CuCl唑类的直接胺化2个络合物的胺在温和条件下†

  摘要：

  唑类的有效直接胺化，包括 苯并恶唑， 苯并噻唑 和 1-甲基苯并咪唑使用胺的CuCl 2络合物作为一种容易获得和有效的氮源，可以中等至良好的收率实现收率。偶联反应在温和的条件下进行：在30–50°C的条件下，在3–6 h内，在无氧化剂，添加剂，配体和无水条件下的空气中进行。

  DOI：

  10.1039/c3ra41496e

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes and Arenes by CH Zincation
  作者：Stacey L. McDonald、Charles E. Hendrick、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201311029

  日期：2014.4.25

  Direct amination of heteroarenes and arenes has been achieved in a one‐pot CH zincation/copper‐catalyzed electrophilic amination procedure. This amination method provides an efficient and rapid approach to access a diverse range of heteroaromatic and aromatic amines including those previously inaccessible using CH amination methods. The mild reaction conditions and good functional‐group compatibility

  杂芳烃和芳烃的直接胺化已经在一锅C - H锌化/铜催化的亲电胺化过程中实现。这种胺化方法提供了一种高效、快速的方法来获得各种杂芳胺和芳香胺，包括以前使用 C - H 胺化方法无法获得的胺。温和的反应条件和良好的官能团相容性证明了其在合成重要且复杂的胺类方面的巨大潜力。
• Metal-Free Synthesis of Heteroaryl Amines or Their Hydrochlorides via an External-Base-Free and Solvent-Free C–N Coupling Protocol
  作者：Guang-Gao Fan、Bo-Wen Jiang、Wei Sang、Hua Cheng、Rui Zhang、Bao-Yi Yu、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01467

  日期：2021.11.5

  Herein, a metal-free and solvent-free protocol was developed for the C–N coupling of heteroaryl halides and amines, which afforded numerous heteroaryl amines or their hydrochlorides without any external base. Further investigations elucidated that the basicity of amines and specific interactions derived from the X-ray crystallography analysis of 3j′·HCl played pivotal roles in the reactions. Moreover

  在此，开发了一种无金属和无溶剂的方案，用于杂芳基卤化物和胺的 C-N 偶联，在没有任何外部碱的情况下提供了许多杂芳基胺或其盐酸盐。进一步的研究表明，胺的碱性和源自3j'·HCl的 X 射线晶体学分析的特定相互作用在反应中起关键作用。此外，该协议可扩展到克级并适用于药物分子，这证明了其进一步应用的实用价值。
• BENZIMIDAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Efremov Ivan

  公开号：US20080280933A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本文披露了化合物及其药学上可接受的盐，其中化合物的结构如规范中所定义的I式。还披露了相应的制药组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• DIBENZOOXEPIN DERIVATIVE
  申请人：Yamamoto Keisuke

  公开号：US20140163008A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  A dibenzoxepin derivative represented by the following general formula (I) wherein Y is a hydrogen atom and the like, R A is a hydrogen atom and the like, X is the formula (b3) wherein R B is a hydrogen atom and the like, and the like, A is the formula (a18) wherein R 1 is a hydrogen atom and the like, and R C and R D are the same or different and each is a hydrogen atom and the like, and the like, which has a PPARγ agonist activity and the like, and useful as a therapeutic agent and/or prophylaxis agent and the like for type 2 diabetes and the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and the like is provided.

  提供以下一种二苯并噁呤衍生物，其通式为（I），其中Y为氢原子等，RA为氢原子等，X为式（b3），其中RB为氢原子等，A为式（a18），其中R1为氢原子等，RC和RD相同或不同，每个均为氢原子等等，该化合物具有PPARγ激动剂活性等，并且可用作治疗和/或预防2型糖尿病等的治疗剂和/或预防剂等，或其药学上可接受的盐等。
• US8969345B2
  申请人：——

  公开号：US8969345B2

  公开（公告）日：2015-03-03