3-[(4-chlorobenzylidene)amino]pyridine-2-amine | 63581-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-chlorobenzylidene)amino]pyridine-2-amine
• 英文别名: 2,3-Pyridinediamine, N3-[(4-chlorophenyl)methylene]-, [N(E)]-；3-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 63581-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃
• 分子量: 231.685
• InChiKey: QIMWGJPRUAUNAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  430.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-chlorobenzylidene)amino]pyridine-2-amine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(4-chloro-phenyl)-1(3)H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Kulkarni; Vinod Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 361 - 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 4-氯苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72.4%的产率得到3-[(4-chlorobenzylidene)amino]pyridine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些含有咪唑杂环的区域异构体的合成、核磁共振、X 射线晶体学和 DFT 研究

  摘要：

  含咪唑的杂环：咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶可以多种互变异构形式存在。在碱性条件 (K 2 CO 3 ) 下，在 DMF中用 4-氯苄基溴测定N-烷基化反应的区域选择性。我们观察到，区域异构体在该反应中主要作为混合物形成，并且N-苄基化在六元杂环上以更高的比例发生。它们的结构分配是使用二维1 H– 1 H NOE（核奥弗豪泽效应光谱，NOESY）和1 H- 15 N HMBC（异核多键相关）光谱进行的。进一步确认结构图 2c和3c是从 X 射线晶体学获得的。密度泛函理论 (DFT) 研究也证实了实验数据。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130811

文献信息

• Synthesis of some new 2-(substituted-phenyl)imidazo[4,5-c] and [4,5-b]pyridine derivatives and their antimicrobial activities
  作者：Moftah Altaib、Fatima Doganc、Banu Kaşkatepe、Hakan Göker

  DOI：10.1007/s11030-023-10715-6

  日期：——

  Correlation) spectra. The antibacterial and antifungal activities of the synthesized compounds (2a − 2g, 4a − 5d) were evaluated in vitro against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Methicillin resistant S. aureus, Enterococcus faecalis and Candida albicans, Candida parapsilosis. Among the synthesized compounds, promising activities were observed with compounds 2g, 2h, 4a and 4b

  通过将 3,4-二氨基吡啶或 2,3-二氨基吡啶与相应苯甲醛 （a1 - a8） 的 Na2S2O5 加合物反应，实现了 5个 H-咪唑[4,5-c] 吡啶类似物 （1a − 1h） 和 4个 H-咪唑[4,5-b] 吡啶 （3a − 3c） 的合成。在碱性条件 （K2CO3， DMF） 下使用 4-氯苄和/或丁基溴对化合物 （1a − 1h） 和 （3a − 3c） 进行烷基化反应，主要导致形成 N5 区域异构体 （2a − 2l） 和 N4,3 区域异构体 （4a − 4c1,2）。使用 2D-NOESY （核 Overhauser 效应光谱） 和 HMBC （异核多键相关） 光谱确认 N5,4,3-区域异构体结构。在体外评价合成化合物 （2a − 2g， 4a − 5d） 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和白色念珠菌、副念珠菌病的抗菌和抗真菌活性。在合成的化合物中，观察到
• Dubey; Kumar, R. Vinod; Kulkarni, Subhash M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 5, p. 952 - 956
  作者：Dubey、Kumar, R. Vinod、Kulkarni, Subhash M.、Sunder, G. Hema、Smith, Graham、Kennard, Collin H. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, NMR, X-ray crystallography and DFT studies of some regioisomers possessing imidazole heterocycles
  作者：Mustafa Orhan Puskullu、Fatima Doganc、Seckin Ozden、Ertan Sahin、Ismail Celik、Hakan Goker

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130811

  日期：2021.11

  Multiple Bond Correlation) spectra. Further confirmation of the structure of 2c and 3c were obtained from X-ray crystallography. Experimental data was confirmed by Density Functional Theory (DFT) studies as well.

  含咪唑的杂环：咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶可以多种互变异构形式存在。在碱性条件 (K 2 CO 3 ) 下，在 DMF中用 4-氯苄基溴测定N-烷基化反应的区域选择性。我们观察到，区域异构体在该反应中主要作为混合物形成，并且N-苄基化在六元杂环上以更高的比例发生。它们的结构分配是使用二维1 H– 1 H NOE（核奥弗豪泽效应光谱，NOESY）和1 H- 15 N HMBC（异核多键相关）光谱进行的。进一步确认结构图 2c和3c是从 X 射线晶体学获得的。密度泛函理论 (DFT) 研究也证实了实验数据。
• Dubey; Kulkarni; Vinod Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 361 - 367
  作者：Dubey、Kulkarni、Vinod Kumar

  DOI：——

  日期：——