2-(pyridin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 63411-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Pyridyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridin；2-pyridin-4-yl-1(3)H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-pyridin-4-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 63411-78-9
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: RGMLYYSJGMFNCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-248℃
• 沸点：
  387.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 、 zinc(II) chloride dihydrate 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锌与苯并咪唑衍生物的配位化合物：合成、结构、抗菌活性和潜在的抗癌应用

  摘要：

  开发具有抗癌活性的新型智能药物至关重要，尤其是对于导致人类死亡率最高的癌症。在本文中，我们描述了一系列具有健康元素的配位化合物锌和生物活性配体苯并咪唑衍生物。通过合成，我们得到了四种化合物，分别命名为C1、C2、C4和C4。分析分析（元素分析（EA）、火焰原子吸收光谱（FAAS））、光谱（傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质谱（MS））和热重（TG）方法和晶体结构的定义被使用探索键合的性质并阐明化学结构。收集到的分析数据可以确定配位化合物的化学计量、热稳定性、晶体结构和键合方式。还确定了新化合物作为潜在抗肿瘤剂对胶质母细胞瘤 (T98G)、神经母细胞瘤 (SK-N-AS) 和肺腺癌 (A549) 细胞系以及人类正常皮肤成纤维细胞 (CCD-1059Sk) 的细胞毒性作用。通过MTT测定确定细胞活力。所获得的结果证实，将配体转化为相应的金属配合物显着提高了它们的抗癌特性。筛选复合物的抗菌和抗

  DOI：

  10.3390/ijms23126595
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(pyridin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob27477b

文献信息

• A one-step synthesis of substituted benzo- and pyridine-fused 1H-imidazoles
  作者：Sonu Kumar、Manash P. Sarmah、Yella Reddy、Ashish Bhatt、Ravi Kant

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001658

  日期：2022.1.2

  Abstract Substituted benzimidazoles and pyrimidazoles are an important group of heterocyclic aromatic organic compounds in the field of medicinal chemistry. A one-step microwave accelerated synthesis of substituted benzo- and pyridine-fused 1H-imidazoles has been described. Mechanistically, the reaction proceeds by reacting substituted 2-fluoronitrobenzene and substituted arylamine through the formation

  摘要 取代的苯并咪唑类和嘧唑类化合物是药物化学领域中一类重要的杂环芳香族有机化合物。已经描述了取代苯并和吡啶稠合的 1H-咪唑的一步微波加速合成。从机理上讲，该反应通过取代的 2-氟硝基苯和取代的芳基胺通过形成 N-羟基中间体进行反应，该中间体在较高温度下裂解得到所需的产物。与先前描述的合成方法相比，这种方法实现了反应时间的减少、更高的产率、更清洁的反应。
• In Silico ADME and Toxicity Prediction of Benzimidazole Derivatives and Its Cobalt Coordination Compounds. Synthesis, Characterization and Crystal Structure
  作者：Anita Raducka、Marcin Świątkowski、Katarzyna Gobis、Paweł Szymański、Agnieszka Czylkowska

  DOI：10.3390/molecules27228011

  日期：——

  the synthesis, three new solids, cobalt (II) coordination compounds with benzimidazole derivatives, and chlorides were obtained. The ligands that were used in the synthesis were specially synthesized and were commercially unavailable. During the synthesis, a single crystal of the complex with the L1 ligand was obtained and the crystal structure was refined. All coordination compounds were characterized

  作为合成的结果，获得了三种新的固体、钴 (II) 与苯并咪唑衍生物的配位化合物和氯化物。合成中使用的配体是专门合成的，无法在市场上买到。在合成过程中，具有L1的复合物的单晶获得了配体并细化了晶体结构。通过元素分析、红外光谱和热重分析对所有配位化合物进行了表征。所有获得的数据使人们能够确定新化合物的分子式，以及确定金属-配体配位的方法。热分析可以了解化合物、固体中间体和热解最终产物的温度稳定性。此外，还发现了易挥发的分解和碎裂产物。使用计算机方法确定化合物的毒性及其生物利用度。通过预测对细胞系的活性，已经明确了化合物作为化学治疗剂的潜在用途。定义了血脑屏障穿越和胃肠道吸收。
• Design, Synthesis, and Characterization of Novel Coordination Compounds of Benzimidazole Derivatives with Cadmium
  作者：Anita Raducka、Marcin Świątkowski、Izabela Korona-Głowniak、Barbara Kaproń、Tomasz Plech、Małgorzata Szczesio、Katarzyna Gobis、Agnieszka Czylkowska

  DOI：10.3390/pharmaceutics14081626

  日期：——

  of the obtained results are compatible and are consistent with the respective structures of the obtained compounds and their properties. The various techniques used allowed the determination of the composition, proposed structure of the compounds, their thermal stability and thermal properties, and the method of coordination between the metal (II) ion and the ligand. The ADME technique was also used

  合成了四种 Cd(II) 与苯并咪唑衍生物的配合物，并命名为 C1、C2、C3 和 C4。所有配位化合物均通过元素分析 (EA)、火焰原子吸收光谱法 (FAAS)、傅里叶变换红外光谱法 (FTIR)、热重分析结合质谱法 (TG-MS)、细胞毒性试验 (MTT (3- (4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromide))，以及用于吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 的计算化学分析。所得结果均与所得化合物各自的结​​构及其性质相一致。使用的各种技术可以确定成分，化合物的建议结构，它们的热稳定性和热性能，以及金属(II)离子与配体的配位方法。ADME 技术也用于估计物理化学和生物学特性。化合物的抗肿瘤活性通过 MTT 测定对胶质母细胞瘤 (T98G)、神经母细胞瘤 (SK-N-AS) 和肺腺癌 (A549) 细胞系以及正常人皮肤成纤维细胞
• Synthesis and PMR spectra of 2-hetaryl-substituted imidazo[4,5-b]-pyridines and imidazo[4,5-c]pyridines
  作者：Yu. M. Yutilov、L. I. Shcherbina、A. F. Efremenko

  DOI：10.1007/bf00472751

  日期：1989.7
• Microwave-assisted one step high-throughput synthesis of benzimidazoles
  作者：Shou-Yuan Lin、Yuko Isome、Ethan Stewart、Ji-Feng Liu、Daniel Yohannes、Libing Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.127

  日期：2006.4

  One-pot synthesis of benzimidazoles from diamines and carboxylic acids was developed under microwave irradiation condition, which provided a practical and efficient method for high-throughput synthesis of this important class of heterocyclic compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.