3-bromo-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridine 1-oxide | 1219936-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: (5-bromo-1-oxy-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(5-bromo-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)acetate
• CAS: 1219936-14-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: MQEMARWPUNNLNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridine 1-oxide 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 5-bromo-2-methylfuro[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  绘制通过吡啶-N-氧化物衍生物的杂环化反应合成的2,3-取代的呋喃并[2,3- b ]吡啶的化学反应空间

  摘要：

  描述了一种合成2,3-取代的呋喃并[2,3- b ]吡啶的简明策略。温和的，无金属的条件已成功地应用于生产一系列2-（烷基或芳基）-3-乙基羧酸酯-呋喃[2,3- b ]吡啶，产率为50-91％。然后，对该杂环框架的化学反应性进行了研究，以开发对其功能化的直接方法。尽管C–H氟化和自由基C–H芳基化过程效率不高，但通过C–H胺化和硼化反应已成功探索了吡啶部分的反应性。另外，尽管呋喃吡啶核在碱性条件下被证明是稳定的，但呋喃部分与肼的开环反应产生了有价值的新吡啶-二氢吡唑啉酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01329
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-吡啶基乙酸 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-bromo-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  绘制通过吡啶-N-氧化物衍生物的杂环化反应合成的2,3-取代的呋喃并[2,3- b ]吡啶的化学反应空间

  摘要：

  描述了一种合成2,3-取代的呋喃并[2,3- b ]吡啶的简明策略。温和的，无金属的条件已成功地应用于生产一系列2-（烷基或芳基）-3-乙基羧酸酯-呋喃[2,3- b ]吡啶，产率为50-91％。然后，对该杂环框架的化学反应性进行了研究，以开发对其功能化的直接方法。尽管C–H氟化和自由基C–H芳基化过程效率不高，但通过C–H胺化和硼化反应已成功探索了吡啶部分的反应性。另外，尽管呋喃吡啶核在碱性条件下被证明是稳定的，但呋喃部分与肼的开环反应产生了有价值的新吡啶-二氢吡唑啉酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01329

文献信息

• HETEROARYL ANTAGONISTS OF PROSTAGLANDIN D2 RECEPTORS
  申请人：HUTCHINSON John Howard

  公开号：US20100081673A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Described herein are compounds that are antagonists of PGD 2 receptors. Also described are pharmaceutical compositions that include the compounds described herein, and methods of using such antagonists of PGD 2 receptors, alone or in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other PGD 2 -dependent or PGD 2 -mediated conditions or diseases.

  本文描述了PGD2受体拮抗剂化合物。还描述了包括本文所述化合物的药物组合物，以及使用这些PGD2受体拮抗剂，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他PGD2依赖性或PGD2介导的疾病或病症的方法。
• US8049015B2
  申请人：——

  公开号：US8049015B2

  公开（公告）日：2011-11-01
• [EN] HETEROARYL ANTAGONISTS OF PROSTAGLANDIN D2 RECEPTORS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROARYLIQUES DES RÉCEPTEURS DE PROSTAGLANDINE D2
  申请人：AMIRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010037059A2

  公开（公告）日：2010-04-01

  Described herein are compounds that are antagonists of PGD2 receptors. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such antagonists of PGD2 receptors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other PGD2-dependent or PGD2-mediated conditions or diseases.
• Charting the Chemical Reactivity Space of 2,3-Substituted Furo[2,3-<i>b</i>]pyridines Synthesized via the Heterocyclization of Pyridine-<i>N</i>-oxide Derivatives
  作者：Fernando Fumagalli、Flavio da Silva Emery

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01329

  日期：2016.11.4

  A concise strategy for the synthesis of 2,3-substituted furo[2,3-b]pyridines is described. Mild, metal-free conditions were successfully applied to produce a range of 2-(alkyl or aryl)-3-ethylcarboxylate-furo[2,3-b]pyridines in yields of 50–91%. Then, the chemical reactivity of this heterocyclic framework was explored to develop straightforward methods for its functionalization. The pyridine moiety

  描述了一种合成2,3-取代的呋喃并[2,3- b ]吡啶的简明策略。温和的，无金属的条件已成功地应用于生产一系列2-（烷基或芳基）-3-乙基羧酸酯-呋喃[2,3- b ]吡啶，产率为50-91％。然后，对该杂环框架的化学反应性进行了研究，以开发对其功能化的直接方法。尽管C–H氟化和自由基C–H芳基化过程效率不高，但通过C–H胺化和硼化反应已成功探索了吡啶部分的反应性。另外，尽管呋喃吡啶核在碱性条件下被证明是稳定的，但呋喃部分与肼的开环反应产生了有价值的新吡啶-二氢吡唑啉酮骨架。