Z-L-Ala 2-chloroethyl ester | 130446-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Ala 2-chloroethyl ester
• 英文别名: Z-Ala-OMce；2-chloroethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 130446-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₄
• 分子量: 285.727
• InChiKey: WWJGFDKPWCQXET-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  栗精胺 、 Z-L-Ala 2-chloroethyl ester 在 subtilisin 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 144.0h， 以64%的产率得到[(1S,6S,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  粟精胺和1-脱氧野oji霉素的酶催化酰化作用

  摘要：

  已通过枯草杆菌蛋白酶催化吡啶中的区域选择性酰化反应合成了生物碱脱氧野oji霉素和粟精胺的几种酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94703-8
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 2-氯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以41%的产率得到Z-L-Ala 2-chloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水可混溶的有机溶剂中使用Z-氨基酸酯作为酰基供体的脂肪酶催化肽合成

  摘要：

  以Z-Phe-OEt为酯底物，以Phe-NH2为亲核试剂，研究了在水可混溶的有机助溶剂中脂肪酶（PPL）催化的肽合成（Z-Phe-Phe-NH2）。发现肽产量随DMF浓度的增加而增加。然而，在高于50％（v / v）的浓度下，肽产量迅速下降。水性缓冲液的最佳pH和Phe-NH2的浓度分别是Z-Phe-OEt的8倍和10倍。发现DMF，MeOH和DMSO是促进肽合成的有效助溶剂。研究了反应温度的影响。发现当温度降低时，肽合成的选择性和PPL的稳定性均增加。在-10℃下，肽的合成变得相当缓慢，选择性达到约90％。在室温下，水-有机溶剂混合物中肽的合成速率良好。在典型实验中（Z-Phe-OEt：20 mM，Phe-NH2：200 mM，10°C，50％DMF，PPL：4 mgmL-1），Z-Phe-OEt在6小时内几乎被完全消耗，产生约80％的Z-Phe-Phe-NH2。还研究了酯底物对PPL的特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81283-7

文献信息

• Broadening of the substrate tolerance of α-chymotrypsin by using the carbamoylmethyl ester as an acyl donor in kinetically controlled peptide synthesis
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kayoko Tanaka、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004180g

  日期：——

  In the kinetically controlled approach of peptide synthesis mediated by α-chymotrypsin, the broadening of the protease’s substrate tolerance is achieved by switching the acyl donor from the conventional methyl ester to the carbamoylmethyl ester. Thus, as a typical example, the extremely low coupling efficiency obtained by employing the methyl ester of an inherently poor amino acid substrate, Ala, is

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。
• Incorporation of unnatural amino acid derivatives into a peptide bond via an oxime ester catalysed by papain or lipase
  作者：Shui-Tein Chen、Chin-Far Tsai、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/cc9960000165

  日期：——

  In the presence of an oxime in the reaction solution, papain and lipase P (Pseudomonas from Amano) catalysed the stereoselective transesterification of an N-protected amino acid or peptide ester to form an active (oxime) ester which in turn underwent peptide bond formation with several natural and unnatural amino acid derivatives (proline, N-methylglycine, N-methylalanine, α-methylphenylalanine).

  在反应溶液中存在肟的情况下，木瓜蛋白酶和脂肪酶 P（天野假单胞菌）催化 N 保护氨基酸或肽酯的立体选择性酯交换反应，形成活性（肟）酯，活性酯又与几种天然和非天然氨基酸衍生物（脯氨酸、N-甲基甘氨酸、N-甲基丙氨酸、α-甲基苯丙氨酸）形成肽键。
• Remarkable effects of donor esters on the α-chymotrypsin-catalyzed couplings of inherently poor amino acid substrates
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kayoko Tanaka、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10798-5

  日期：1998.2

  The extremely low efficiency during the α-chymotrypsin-catalyzed coupling of an inherently poor amino acid substrate, e.g., alanine, using the methyl ester as an acyl donor was significantly improved using esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl or carbamoylmethyl ester. The ameliorating effect of the latter ester was especially significant.

  使用酯类（例如2,2,2-三氟乙基或氨基甲酰基甲基酯）可显着改善α-胰凝乳蛋白酶催化的固有不良氨基酸底物（如丙氨酸）在使用甲基酯作为酰基供体时的极低效率。后一种酯的改善作用特别显着。
• DELINCK, DEBORAH L.;MARGOLIN, ALEXEY L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 3093-3096
  作者：DELINCK, DEBORAH L.、MARGOLIN, ALEXEY L.

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed peptide synthesis using Z-amino acid esters as acyl donors in aqueous water-miscible organic solvents
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Kohji Kaiso、Daisuke Minato、Shigeru Sugiyama、Hiromu Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81283-7

  日期：1993.5

  The lipase(PPL)-catalyzed peptide synthesis(Z-Phe-Phe-NH2) in aqueous water-miscible organic cosolvents was studied using Z-Phe-OEt as an ester substrate and Phe-NH2 as a nucleophile. It was found that peptide yield increased with an increase of the concentration of DMF. At a higher concentration than 50%(v/v), however, peptide yield decreased rapidly. The optimal pH of an aqueous buffer and concentration

  以Z-Phe-OEt为酯底物，以Phe-NH2为亲核试剂，研究了在水可混溶的有机助溶剂中脂肪酶（PPL）催化的肽合成（Z-Phe-Phe-NH2）。发现肽产量随DMF浓度的增加而增加。然而，在高于50％（v / v）的浓度下，肽产量迅速下降。水性缓冲液的最佳pH和Phe-NH2的浓度分别是Z-Phe-OEt的8倍和10倍。发现DMF，MeOH和DMSO是促进肽合成的有效助溶剂。研究了反应温度的影响。发现当温度降低时，肽合成的选择性和PPL的稳定性均增加。在-10℃下，肽的合成变得相当缓慢，选择性达到约90％。在室温下，水-有机溶剂混合物中肽的合成速率良好。在典型实验中（Z-Phe-OEt：20 mM，Phe-NH2：200 mM，10°C，50％DMF，PPL：4 mgmL-1），Z-Phe-OEt在6小时内几乎被完全消耗，产生约80％的Z-Phe-Phe-NH2。还研究了酯底物对PPL的特异性。