N3-benzylidenepyridine-2,3-diamine | 63581-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N3-benzylidenepyridine-2,3-diamine
• 英文别名: 3-Phenylidenamino-2-aminopyridin；N~3~-[(1E)-phenylmethylene]pyridine-2,3-diamine；3-(benzylideneamino)pyridin-2-amine
• CAS: 63581-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• mdl: MFCD16618426
• 分子量: 197.239
• InChiKey: KALDJMVBXSDADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-benzylidenepyridine-2,3-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到N3-苄基-吡啶-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 苯甲醛 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N3-benzylidenepyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• In vitro Anti-glycation and Anti-oxidant Properties of Synthesized Schiff Bases
  作者：Sabina Jhaumeer-Laulloo、Minu Gupta Bhowon、Shabneez Mungur、Mohamad Fawzi Mahomoodally、Anwar Hussein Subratty

  DOI：10.2174/1573406411208030409

  日期：2012.5.1

  A series of mono, bis and mixed Schiff bases (1-7) were synthesised and evaluated for potential anti-glycation and anti-oxidant activities using the bovine serum albumin - glucose assay and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical assay respectively. All compounds showed significant (p < 0.05) antiglycating activities with IC50 values (4.02 x10-24 ± 0.1 – 2.88 x 10-1 ± 1.35 mM) which were lower than the standard positive control aminoguanidine (IC50 : 1.51 x 10-3 ± 2.11 mM). Moreover, compounds 1-7 were found to possess significant (p < 0.05) DPPH radical scavenging properties with SC50 values (1.31 x 10-19 ± 0.05 to 2.25 x 10-1 ± 1.24 mM) lower than the standard ascorbic acid (SC50 : 5.50 x 10-3 ± 2.11 mM). Compound 6 was found to be the most potent anti-glycating molecule (IC50 value: 4.02 x10-24 ± 0.1 mM) while compound 5 was the most potent anti-oxidant molecule (SC50: 1.31 x 10-19 ± 0.05 mM); both being significantly lower (p < 0.05) than the respective positive controls used. The present data showed that the number of phenolic OH together with structural changes influence both the anti-glycation and anti-oxidant observed herein. This study provides for the first time a series of potential template molecules for possible pharmaceutical applications that warrant further investigation as potential anti-glycation and anti-oxidant agents which could be of importance in metabolic diseases including diabetes mellitus.

  合成了一系列单席夫碱基、双席夫碱基和混合席夫碱基（1-7），并分别使用牛血清白蛋白-葡萄糖测定法和 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基测定法对其潜在的抗糖化和抗氧化活性进行了评估。所有化合物都显示出明显的抗糖化活性（p < 0.05），其 IC50 值（4.02 x10-24 ± 0.1 - 2.88 x 10-1 ± 1.35 mM）均低于标准阳性对照氨基胍（IC50：1.51 x 10-3 ± 2.11 mM）。此外，还发现化合物 1-7 具有显著的 DPPH 自由基清除特性（p < 0.05），其 SC50 值（1.31 x 10-19 ± 0.05 至 2.25 x 10-1 ± 1.24 mM）低于标准抗坏血酸（SC50：5.50 x 10-3 ± 2.11 mM）。发现化合物 6 是最有效的抗糖化分子（IC50 值：4.02 x10-24 ± 0.1 mM），而化合物 5 则是最有效的抗氧化分子（SC50：1.31 x 10-19 ± 0.05 mM）；二者均显著低于（p < 0.05）所用的相应阳性对照。本研究数据表明，酚羟基的数量和结构变化会影响所观察到的抗糖化和抗氧化作用。本研究首次提供了一系列可能用于制药的潜在模板分子，这些分子作为潜在的抗糖化和抗氧化剂值得进一步研究，它们对包括糖尿病在内的代谢性疾病可能具有重要意义。
• Dubey; Kulkarni; Vinod Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 361 - 367
  作者：Dubey、Kulkarni、Vinod Kumar

  DOI：——

  日期：——