3-p-toluoyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione | 356033-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-p-toluoyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
• 英文别名: 3-[4-methylbenzoyl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione；3-[(4-Methyl)benzoyl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5h)-trione；3-(4-methylbenzoyl)-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
• CAS: 356033-98-2
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 332.315
• InChiKey: HHYVGFJDLMPHCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-toluoyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione 以 diphenyl ether-biphenyl eutectic 为溶剂， 以93%的产率得到3-(4-methylbenzoyl)furo[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXIII. Synthesis and thermolysis of 3-acylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones

  摘要：

  Reactions of (Z)-3-(phenacylidene-2-oxo)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and (Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with oxalyl chloride led to the formation of 3-acyl-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones that at the thermal decarbonylation generated acyl(3-oxoquinoxalin-2-yl)ketenes which underwent the intramolecular stabilization giving 3-acylfuro[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020151
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-2,4-二氧代丁酸甲酯 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-p-toluoyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXIII. Synthesis and thermolysis of 3-acylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones

  摘要：

  Reactions of (Z)-3-(phenacylidene-2-oxo)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and (Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with oxalyl chloride led to the formation of 3-acyl-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones that at the thermal decarbonylation generated acyl(3-oxoquinoxalin-2-yl)ketenes which underwent the intramolecular stabilization giving 3-acylfuro[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020151

文献信息

• ——
  作者：I. V. Mashevskaya、R. R. Makhmudov、G. A. Aleksandrova、O. V. Golovnina、A. V. Duvalov、A. N. Maslivets

  DOI：10.1023/a:1010475811489

  日期：——
• ——
  作者：I. V. Mashevskaya、R. R. Makhmudov、G. A. Aleksandrova、O. S. Kudinova、S. V. Kol'tsova、A. F. Goleneva、A. N. Maslivets

  DOI：10.1023/a:1010443516455

  日期：——
• ——
  作者：I. V. Mashevskaya、S. V. Kol'tsova、A. V. Duvalov、A. N. Maslivets

  DOI：10.1023/a:1002710721427

  日期：——
• Reaction of 3-aroylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones with arylhydrazines
  作者：I. V. Mashevskaya、N. V. Suchkova、L. V. Kuslina、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428015090158

  日期：2015.9

  3-Aroylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones reacted with arylhydrazines to give substituted (Z)-2-(2-arylhydrazinylidene)-3-aroylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4(2H,5H)-diones and (Z)-5-aryl-1-arylamino- 5-hydroxy-4-[3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene]pyrrolidine-2,3-diones.
• Reaction of 3-aroylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones with quinaldine and substituted quinoxalines
  作者：V. V. Konovalova、Yu. V. Shklyaev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428015050176

  日期：2015.5

  3-Aroylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones react with quinaldine and substituted 2-methylquinoxalines affording 3-aroyl-2-hydroxy-3a-(quinolin-2-ylmethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4-(3aH,5H)-diones and 3-aroyl-2-hydroxy-3a-(quinoxalin-2-ylmethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4-(3aH,5H)-diones respectively.