2-chloro-4-(o-tolyl)nicotinonitrile | 1225790-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(o-tolyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-4-(2-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile；2-chloro-4-(2-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1225790-76-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: PGMSMHLTSPUQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 、 o-TolMgBr·LiCl 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 以57%的产率得到2-chloro-4-(o-tolyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂或有机锌试剂对功能化吡啶进行无过渡金属 BF3 介导的区域选择性直接烷基化和芳基化

  摘要：

  各种吡啶与烷基和芳基的正式区域选择性交叉偶联可以通过 BF3·OEt2 介导的格氏试剂或有机锌试剂加成到带有各种取代基（氯、溴、氰基、乙烯基、苯基、碳乙氧基、硝基、等），然后是由氯苯醌介导的氧化芳构化。良好的区域选择性和广泛的官能团耐受性使该方法非常适用于制备多官能吡啶。在这些偶联反应中不需要过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja401146v

文献信息

• Transition-Metal-Free BF₃-Mediated Regioselective Direct Alkylation and Arylation of Functionalized Pyridines Using Grignard or Organozinc Reagents
  作者：Quan Chen、Xavier Mollat du Jourdin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja401146v

  日期：2013.4.3

  A formal regioselective cross-coupling of various pyridines with alkyl and aryl groups can be achieved by a BF3·OEt2-mediated addition of Grignard or organozinc reagents to pyridines bearing various substituents (chloro, bromo, cyano, vinyl, phenyl, carbethoxy, nitro, etc.) followed by an oxidative aromatization mediated by chloranil. Good regioselectivity and wide functional group tolerance make this

  各种吡啶与烷基和芳基的正式区域选择性交叉偶联可以通过 BF3·OEt2 介导的格氏试剂或有机锌试剂加成到带有各种取代基（氯、溴、氰基、乙烯基、苯基、碳乙氧基、硝基、等），然后是由氯苯醌介导的氧化芳构化。良好的区域选择性和广泛的官能团耐受性使该方法非常适用于制备多官能吡啶。在这些偶联反应中不需要过渡金属催化剂。