N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide | 1040204-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 1040204-08-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂S
• 分子量: 263.24
• InChiKey: BQKLMKDMWMMUJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide 、 N-(2-bromobenzyl)prop-2-en-1-amine 在 copper(l) iodide 、 聚合甲醛 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到9-Prop-2-enyl-15-(trifluoromethyl)-1,9-diazatetracyclo[9.7.0.02,7.013,18]octadeca-2,4,6,11,13(18),14,16-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Indole-Fused 1,4-Diazepines through Copper(I)-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization−N-Arylation under Microwave Irradiation

  摘要：

  Indole-fused benzo-1,4-diazepines were synthesized by copper-catalyzed domino three-component coupling-indole formation- Marylation under microwave irradiation from a simple N-mesyl-2-ethynylaniline. This method was also applicable to the formation of heterocycle-fused 1,4-diazepines.

  DOI：

  10.1021/ol801383b
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅乙炔基-4-三氟甲基苯胺 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过多甲基三氟甲基化/ 2-炔基苯胺的环化反应合成2-（三氟甲基）吲哚

  摘要：

  描述了一种使用容易获得的2-炔基苯胺和一种行之有效的源自氟仿的CuCF 3试剂合成2-（三氟甲基）吲哚的新方法。该方法利用多米诺三氟甲基化/环化策略来构建吲哚核，而CF 3位置没有歧义。有趣的3-甲酰基-2-（三氟甲基）吲哚也可以通过该方案合成，它们是制备三氟甲基化药物类似物的有用中间体。最终的CF 3来源是廉价的工业副产品氟仿。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00509

文献信息

• Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)indoles via Domino Trifluoromethylation/Cyclization of 2-Alkynylanilines
  作者：Yibin Ye、Kelvin Pak Shing Cheung、Lisi He、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00509

  日期：2018.3.16

  A new method for the synthesis of 2-(trifluoromethyl)indoles using easily accessible 2-alkynylanilines and a well-established fluoroform-derived CuCF3 reagent is described. This method utilizes a domino trifluoromethylation/cyclization strategy to construct the indole cores with no ambiguity of the CF3 position. The intriguing 3-formyl-2-(trifluoromethyl)indoles can also be synthesized by this protocol

  描述了一种使用容易获得的2-炔基苯胺和一种行之有效的源自氟仿的CuCF 3试剂合成2-（三氟甲基）吲哚的新方法。该方法利用多米诺三氟甲基化/环化策略来构建吲哚核，而CF 3位置没有歧义。有趣的3-甲酰基-2-（三氟甲基）吲哚也可以通过该方案合成，它们是制备三氟甲基化药物类似物的有用中间体。最终的CF 3来源是廉价的工业副产品氟仿。
• Concise Synthesis of Indole-Fused 1,4-Diazepines through Copper(I)-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization−<i>N</i>-Arylation under Microwave Irradiation
  作者：Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol801383b

  日期：2008.8.21

  Indole-fused benzo-1,4-diazepines were synthesized by copper-catalyzed domino three-component coupling-indole formation- Marylation under microwave irradiation from a simple N-mesyl-2-ethynylaniline. This method was also applicable to the formation of heterocycle-fused 1,4-diazepines.